通过Biotage Initiator微波合成进行Suzuki反应和催化氢化反应

耐士科技www. rysstech. com Ryss Tech 两步合成反应1： Suzuki反应和催化氢化反应 步骤1：Suzuki反应 OH MW=281.36 试剂 摩尔质量(g/mol) 物质的量(mmol) 等值 理论 实际重量、体积 重量 体积 trans-3-Bromo-N-ethylcinnamamide 254.13 0.410 1 104.2 mg 4-Methoxyphenylboronic acid 151.96 0.615 1.5 93.5 mg Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride((Ph3P)2PdCl2) 701.89 0.005 0.01 3.51 ecn. Sodium carbonatemonohydrate (Na2CO3*H20) 124.00 0.61 1.5 76.3 mg Dimethoxyethanol/water/ethanol(DME/H20/EtOH)7：3：2 400- 2.5 mL (1.59：0.68：0.46) 2-5ml反应瓶1支，放入合适的磁力搅拌子，顺序加入反式-3-溴-N-乙基肉桂酰胺(trans-3-bromo-N-ethylcinnamamide)，4-甲氧基苯硼酸(4-methoxyphenylboronic acid) ，碳酸钠饱和水溶液(Na2C03*H20)和催化剂。最后，加入混合溶剂。确定固体催化剂都在溶液中，如果有必要，可以再添加点溶剂，冲洗反应瓶壁上的固体催化剂。然后，密封反应瓶盖，用Initiator微波合成仪加热，反应结束，当反应瓶温度降至低于50℃，合成仪的机械臂自动打开，取出反应瓶，打开盖子。 反应物可以通过TLC 或者HPLC-MS方法监测和分析，检测波长设置为254nm。 参数设置 Time Temperature Absorption level Fixed Hold Time 10 minutes 160°C High On 使用HPLC-MS方法，对产物进行分析，检测波长设置为254nm，结果显示，目标产物的纯度为86%。混合物过滤，蒸发去掉溶剂，将固体样品溶于二氯甲烷，先用饱和Na2CO3水溶液萃取，然后，纯水萃取。有机溶剂层加入Na2SO4除水后，减压浓缩干燥。洗脱液经过减压浓缩干燥，固体样品用乙酸乙酯重结晶，得到的样品经过HPLC-MS和HNMR方法分析，目标化合物的产率为70%，纯度大于95% 此产品在接下来的反应步骤中会用到 Ryss Tech 耐士科技 步骤2：催化氢化反应 MW= 283.37 试剂 摩尔质量(g/mol) 物质的量(mmol) 等值 理论 实际重量、体积 重量 体积 trans-3-(4-Methoxyphenyl)-N-ethylcinnamamide 281.36 0.3 1 84.4 mg .com 10% Pd on charcoal (Pd/C)(0.94 mmol/g) 0.009 0.03 9.6mg Ammonium formate(HCOONH4) 63.06 1.5 b Ethanol (EtOH) 46.07 2.5 mL 2-5ml反应瓶1支，放入合适的磁力搅拌子，顺序加入反式-3-(4-甲氧基苯基)-N-乙基肉桂酰胺 (trans-3- (4-methoxyphenyl)-N-ethylcinnamamide) 甲酸铵((ammonium formate)和钯炭 (palladium on charcoal)。最后，加入乙醇。确定固体催化剂都在溶液中，如果有必要，可以再添加点溶剂，冲洗反应瓶壁上的固体催化剂。然后，密封反应瓶盖，用Initiator微波合成仪加热，反应结束，当反应瓶温度降至低于50℃，合成仪的机械臂自动打开，取出反应瓶，打开盖子。 反应物可以通过TLC 或者HPLC-MS方法监测和分析，检测波长设置为220nm。 参数设置 Time Temperature Absorption level Fixed HoldTime 5 minutes 140°C Normal Off 使用HPLC-MS方法，对产物进行分析，检测波长设置为220nm。目标产物的纯度为95%，反应溶液经过硅藻土过滤，然后，用乙醇冲洗，洗脱液去掉溶剂，干燥，得到的样品经过HNMR方法分析，目标化合物的纯度为99%，产率为98% 士科技Ryss Techwww.rysstech. com