GC-MS结合电子鼻、电子舌分析6种糖炒燕山板栗的风味成分

为了研究6种糖炒燕山板栗香气的构成特点及品种间滋味和气味上的差异，“河北科技师范学院食品科技学院”以6种糖炒板栗为原料，采用顶空固相微萃取－气相色谱－质谱联用（HS-SPME-GC-MS）技术及气味活性值（OAV）法分析6种糖炒板栗的挥发性风味成分和关键香气化合物，并结合电子鼻和电子舌对其挥发性气味成分和滋味进行分析。结果表明：GC-MS技术从6种糖炒板栗的挥发性成分中共检测出57种化合物，其中酯类19种，醇类12种，醛类5种，酮类5种，烯烃类4种，苯环类4种，胺类2种，其他类6种；其中23个OAV＞1的成分被确定为糖炒板栗的关键香气成分。电子鼻评价结果显示6种糖炒板栗的主要挥发性气味成分为醇类、醛酮类、氮氧化合物、有机硫化物、无机硫化物以及甲基类几种。电子舌评价结果显示6种糖炒板栗在各项味觉指标上整体较为相似，其中丰富性和鲜味传感器对不同糖炒板栗的响应值最大，酸味和涩味最小，丰富性、鲜味、甜味、咸味、苦味、苦味回味6个指标为糖炒板栗的主要味觉指标。6种糖炒板栗的挥发性风味成分和含量都存在一定的差异，即不同品种糖炒板栗中的挥发性风味成分不同，且同种化合物在不同品种间的含量也有区别。通过主成分分析（PCA）、雷达色谱图分析、GC-MS技术结合电子鼻/电子舌可较好的区分不同品种糖炒板栗风味的差异，并确定其关键香气成分，为不同糖炒板栗的风味研究提供理论依据。电子鼻和电子舌谱图如下：结论：运用电子舌、 电子鼻结合顶空固相微萃取－气相色谱－串联质谱法能够较好地区分不同品种糖炒板栗风味的差异。网络首发时间：2023-06-2111：54：17网络首发地址： https：//kns.cnki.net/kcms2/detail/11.1759.TS.20230620.1730.001.html 《食品工业科技》网络首发论文 题目： GC-MS 结合电子鼻、电子舌分析6种糖炒燕山板栗的风味成分 作者： 杨银，梁建兰 DOI： 10.13386/j.issn1002-0306.2023030357 网络首发日期： 2023-06-21 引用格式： 杨银，梁建兰. GC-MS 结合电子鼻、电子舌分析6种糖炒燕山板栗的风味成 分[J/OL].食品工业科技. https：//doi.org/10.13386/j.issn1002-0306.2023030357 网络首发：在编辑部工作流程中，稿件从录用到出版要经历录用定稿、排版定稿、整期汇编定稿等阶 段。录用定稿指内容已经确定，且通过同行评议、主编终审同意刊用的稿件。排版定稿指录用定稿按照期 刊特定版式(包括网络呈现版式)排版后的稿件，可暂不确定出版年、卷、期和页码。整期汇编定稿指出 版年、卷、期、页码均已确定的印刷或数字出版的整期汇编稿件。录用定稿网络首发稿件内容必须符合《出 版管理条例》和《期刊出版管理规定》的有关规定：学术研究成果具有创新性、科学性和先进性，符合编 辑部对刊文的录用要求，不存在学术不端行为及其他侵权行为；稿件内容应基本符合国家有关书汗编辑、出版的技术标准，正确使用和统一规范语言文字、符号、数字、外文字母、法定计量单位及地图标注等。为确保录用定稿网络首发的严肃性，录用定稿一经发布，不得修改论文题目、作者、机构名称和学术内容，只可基于编辑规范进行少量文字的修改。 出版确认：纸质期刊编辑部通过与《中国学术期刊(光盘版)》电子杂志社有限公司签约，在《中国 学术期刊(网络版)》出版传播平台上创办与纸质期刊内容一致的网络版，以单篇或整期出版形式，在印刷 出版之前刊发论文的录用定稿、排版定稿、整期汇编定稿。因为《中国学术期刊(网络版)》是国家新闻出 版广电总局批准的网络连续型出版物 (ISSN2096-4188， CN 11-6037/Z)， 所以签约期刊的网络版上网络首 发论文视为正式出版。 基金项目：河北省板栗协同中心-板栗产业项目(180301-181411)：燕山板栗近自然生产技术创新与示范项目(18236328D) 作者简介：杨银(1998一)，女，在读研究生，研究方向：食品风味。IE-mail：506957389@qq.com。 *通讯作者：梁建兰(1977一)，女，副教授，研究方向：食品风味。E-mail：fzxljl@126.com。 GC-MS结合电子鼻、电子舌分析6种糖炒燕山板栗的风味成分 杨 银4*8， 梁建兰1.83# (1河北科技师范学院食品科技学院，河北秦皇岛 066600 2板栗产业技术教育部工程研究中心，河北秦皇岛 066600； 3河北省板栗产业协同创新中心，河北秦皇岛 066600) 摘要：为了研究6种糖炒燕山板栗香气的构成特点及品种间滋味和气味上的差异。以6种糖炒板栗为原料，采用顶空固相 微萃取一气相色谱一质谱联用( Headspace solid phase microextraction-gaschromatography-massspectrometry， HS-SPME-GC-MS)技术及气味活性值(Odor activity value， OAV)法分析6种糖炒板栗的挥发性风味成分和关键香气化合 物，并结合电子鼻和电子舌对其挥发性气味成分和滋味进行分析。结果表明： GC-MS技术从6种糖炒板栗的挥发性成分中 共检测出57种化合物，其中酯类19种，醇类12种，醛类5种，酮类5种，烯烃类4种，苯环类4种，胺类2种， 其他类 6种：其中23个OAV>1的成分被确定为糖炒板栗的关键香气成分。电子鼻评价结果显示6种糖炒板栗的主要挥发性气味 成分为醇类、醛酮类、氨氧化合物、有机硫化物、无机硫化物以及甲基类几种。电子舌评价结果显示6种糖炒板栗在各项 味觉指标上整体较为相似，其中丰富性和鲜味传感器对不同糖炒板栗的响应值最大，酸味和涩味最小，丰富性、鲜味、甜 味、咸味、苦味、苦味回味6个指标为糖炒板栗的主要味觉指标。6种糖炒板栗的挥发性风味成分和含量都存在一定的差异，即不同品种糖炒板栗中的挥发性风味成分不同，且同种化合物在不同品种间的含量也有区别。通过主成分分析(Principal component analysis， PCA)、雷达色谱图分析、GC-MS 技术结合电子鼻/电子舌可较好的区分不同品种糖炒板栗风味的差异，并确定其关键香气成分，为不同糖炒板栗的风味研究提供理论依据。 关键词：燕山板栗；气相色谱一质谱( Headspace solid phase microextraction-gas chromatography-massspectrometry. HS-SPME-GC-MS)；电子鼻；电子舌；风味 Analysis of flavor components of 6 kinds of Yanshan chestnut by GC-MS combined with electronic nose/electronic tongue YANG Yin123， LIANG Jian-lan1：2.3* (1.College of Food Science， Heibei Normal University of Science & Technology， Qinhuangdao 066600， China； 2. Engineering Research Center of Chinese Chestnut Industry Technology Ministry of Education， Qinhuangdao 066600， China； 3. Hebei Chestnut Industry Collaborative Innovation Center， Qinhuangdao 066600，China) Abstract：The primary objective of this study was to examine the aromatic composition characteristics of six varieties of sugar-roasted "Yanshan chestnuts’ and to discern the distinctions in taste and odor between them. The volatile flavor constituents and pivotal aroma compounds of these sugar-roasted Chinese chestnuts were scrutinized using headspace solid-phase microextraction (HS-SPME) in conjunction with gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) and the odor activity value (OAV) method. Additionally， the volatile odor components and taste were assessed using electronic nose and tongue technologies. Our findings revealed that a total of 57 compounds were detected via GC-MS in the volatile components of these six types of sugar-roasted Castanea mollissima， which included 19 esters， 12 alcohols， 5 aldehydes， 5 ketones， 4 alkenes， 4 benzodiazepines， 2 amines， and 6other components. Among these， 23 constituents with an OAV greater than 1 were identified as the key aroma components of the sugar-roasted chestnuts. The electronic nose evaluation illustrated that the predominant volatile odor components of the six sugar-roasted Castanea mollissima were alcohols， aldehydes， ketones， nitrogen oxides， organic sulfides， inorganic sulfides， and methyl groups. Furthermore， the electronic tongue analysis indicated that these six roasted chestnuts exhibited similar taste indices. The richness and umami sensor demonstrated the most substantial response to the different roasted chestnuts， while the sour and astringent tastes were the least prominent. The main taste indices of the roasted chestnuts were determined to be richness， umami， sweetness， saltiness， bitterness， and a lingering bitter aftertaste. The volatile flavor components and their quantities differed among the six types of sugar-roasted chestnuts， implying that the volatile flavor components vary among different sugar-roasted chestnut varieties， and the levels of the same compound also differ between varieties. The use of principal component analysis (PCA)， radar chromatogram analysis， and GC-MS technology combined with electronic nose/tongue technologies proved to be an effective means to distinguish the differences in flavor among different varieties of sugar-roasted Chinese chestnuts and identify the key aroma components. This provides a theoretical foundation for future flavor research on different sugar-roasted Chinese chestnut varieties. Key Words： Yanshan chestnut； Headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS)； Electronic nose； Electronic tongue； Flavour 中图分类号： TS201.1 文献标志码： TS doi：10.13386/j.issn1002-0306.2023030357 燕山板栗 (Castanea mollissima)属于华北品种群，栽培历史悠久，在我国的板栗生产中具有独特的地位，是我国传统 的出口商品凹。经过多年的试验，选育出了燕紫、燕丽、燕秋、燕龙、燕宝和早丰等几种粒大、色好、丰产的板栗新品种21。其果肉为乳黄色，炒熟后香、甜、糯俱佳、涩皮易剥离。营养成分丰富，其中坚果含水量约为52.48%~53.16%，淀粉含量 34.71%~48.2%，蛋白质含量 6.01-9.52 mg/g， 还原糖含量4.75%~4.87%，总糖含量14.07%~15.01%， 脂肪含量 2.5%~-2.72%，维生素C 含量 0.14-0.58 mg/g， 可溶性固形物24.6%~25.7%3-61。“燕山早丰”是目前京津冀地区栽植面积最大的板栗品种，果 实成熟期早，故称早丰，果肉质地细腻、味香甜，可溶性糖的含量为 19.69%，淀粉的含量为51.34%，粗蛋白的含量为4.43%，是优质的板栗品种的。 挥发性化合物(Volatile compounds， VCs) 是构成和影响板栗鲜食及加工产品的重要因素之一，直接决定了板栗的香气 特征，板栗特征风味的形成不是靠 VCs 简单的叠加，而是由各种VCs 相互作用形成，不仅受浓度与味道特征的影响，而且 与阈值(Threshold， OT) 也密不可分图，可以通过计算相对气味活性值(rOAV)或气味活性值(OAV)来判断是否是关键 香气活性物质问。如黄宇杏等1101人采用 GC-MS-O结合 OAV 鉴定花生油特征香气成分，确定了花生油含有27种特征性香气 成分。现阶段板栗风味成分的分析主要有电子鼻和顶空固相微萃取一气相色谱一质谱 (Headspace solid phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry， HS-SPME/GC-MS)检测技术。在1995年， Morini 等1121人首次通过真 空蒸馏和溶剂首次提取分离板栗果肉挥发物，并通过 GC-MS 鉴定出挥发物，其中包括酮类、醛类和醇类等居多。到2021年李杰等3人对燕山地区的3种板栗果实香气成分进行了 GC-MS分析， 共检测到62种香气成分，化合物的成分以醛类、醇类、酮类为主。电子鼻检测技术是在20世纪90年代发展起来的一种分析、识别和检测复杂气体的新技术，具有价格适 中、操作简单、携带方便等优点114]。已广泛应用于各种食品的检测中，如 Zelin 等15]人利用电子鼻、电子舌与气相色谱-离 子迁移色谱相结合来区分两种鲑科鱼类的地理来源，结果表明：不同地理来源的鲑科鱼类游离氨基酸含量不同。关于鲑鱼 气味，，气相色谱-离子迁移色谱分析结果与电子鼻分析结果基本一致。关于味道，从电子舌得出的结果与氨基酸测试结果一 致。解云等16]人采用子鼻和电子舌技术对不同品种红枣香气和滋味的差异分析，得出电子鼻和电子舌各传感器对不同品种 红枣香气成分和滋味的差异显著(P<0.05)，但是电子鼻对板栗方面的研究还是较少。电子舌作为一种新型的现代化智能 感官仪器，是以低选择性、非特异性和交互敏感性的多传感器阵列为基础，检测样品的整体特征响应信号，结合化学计量 学方法对样品进行模式识别处理，进行定性和定量分析的检测技术[17]。其在食品方面应用广泛，比如食品的味道[18]、掺假、分级1201等方面，但关于电子舌对板栗滋味的研究还未见报道。 本文以 HP-SPME-GC-MS 技术、结合电子鼻与电子舌技术，对6种糖炒板栗挥发性风味成分、气味及其滋味进行分析，结合气味活性值 (OAV)确定关键香气化合物，分析6种糖炒板栗风味的共性与差异，为糖炒板栗合理开发利用以及风味 研究提供理论依据。 材料与方法 1.1 材料与仪器 样品：燕秋(YQ)、燕龙(YLo)、燕宝(YB)、燕紫(YZ)、燕丽(YLi)、早丰(ZF)等6种板栗品种，于2021年9月采摘于河北科技师范学院农场。 娃哈哈纯净水杭州娃哈哈集团有限公司；2-辛醇标准品(0.1 pg/uL)上海麦克林生化科技有限公司优级纯。 TS-5000Z 电子舌日本 INSENT 公司： PEN3 电子鼻德国默克公司： GC7890A-MS5975C 气相色谱质谱联用仪美国 Agilent公司：破壁机九阳股份有限公司。 1.2 实验方法 1.2.1 样品前处理 挑选颜色为棕褐色并带有光泽无病虫害的新鲜成熟板栗 500 g，先在板栗表面切一条1 cm 左右的小口，防止炒制过程中板栗发生爆裂；将直径5 mm 左右的糖砂倒入锅中，加大火反复翻炒，板栗与砂子的比例以1：3为宜，当温 度达到60℃以上时将开口后的板栗放入锅中：待板栗表面温度升高后，按糖与板栗1：10 的比例加入白砂糖，继续翻炒后再 加入白砂糖，反复加糖3~4次，待板栗表面形成一层光亮透明的糖衣为宜；到板栗七八成熟时，改小火继续翻炒，直到用 力敲打板栗外壳时可自行开裂，同时板栗仁与内皮自然分离时即可出锅21。后将炒好的板栗去壳，切成类似1mm 左右的 小块用于之后的 HS-SPME-GC-MS 和电子鼻的检测。 1.2.2 HS-SPME 提取 取3.0g混合均匀的样品放入到20mL 的固相微萃取瓶中。迅速盖上瓶盖，将样品瓶放入到85℃恒 温水浴10 min， 将老化的固相微萃取头 (75um carboxen/ polydimethyl -siloxane) 插入样品瓶中，同时推出纤维头，顶空平 衡吸附 30 min。吸附后，立即收回纤维头，后移至GC 中解析5 min， 每种样品采集3次。 1.2.3 GC-MS分析 GC 条件： HP-5石英弹性毛细管柱(30.0mx250 pmx0.25 um)； 柱温采用程序升温：初温40℃， 保持3min 后以 5℃/min 升70℃， 保持 5 min， 再以10 ℃/min 升至120℃，保持 5 min：再以10 ℃/min 升至230 ℃保持5 min；载气为氨气(99.999%)；流速为1.0 mL/min； 进样口温度230℃；不分流进样。 MS条件：以El为电离方式，电子能量为70eV， 离子源温度230℃，接口温度230℃，检测器电压350V， 扫描质量 范围 35~335 amu。质谱检索库为 NIST14。 1.2.4 定性定量分析 定性分析：未知化合物质谱图经计算机检索同时与 NIST14 质谱库相匹配，根据挥发物的保留时间计 算RI， 按式(1)计算19： 式中：n为碳原子数：tn为碳原子数为n的正构烷烃的保留时间/min； tn+1为碳原子数为n+1的正构烷烃的保留时间/min； t为样品i的保留时间/min。 定量分析：将样品切块，混匀，称取 3 g， 立即放入20mL顶空瓶中，加入1pL的0.1 ug/uL 的2-辛醇内标液，立即旋 紧盖子，进行萃取。用于 GC-MS 的测定。按面积归一化法计算各组分相对含量； 以内标液为标样，计算待测挥发物与内标 液的面积之比(假定各挥发物的绝对校正因子为1.0)，按式(2)计算3g糖炒板栗样品中各挥发物的含量122.23]。 1.2.5 关键香气化合物的确定关键香气由气味活性值 (odoractivity value， OAV)确定，当OAV 大于1时即可被确定为关 键香气物质。OAV 是香气物质的浓度与其感觉阈值之比[24]。即OAV=物质浓度/感觉阈值。 1.2.6 电子鼻分析 准确称取3g样品于40mL顶空瓶内，将密封好的顶空瓶置于60℃的水浴锅内平衡15 min， 随后插入 电子鼻探头测定糖炒板栗香气成分。电子鼻的相关参数如下：洁净干燥空气为载气，设置电子鼻测定仪采样时间为120s，气体流量为 0.3 L/min， 等待时间为10s， 清洗时间为 100s。 选取传感器信号稳定后的值，每个样品重复采集3次。 表1电子鼻传感器对不同物质的响应类型 Table 1 Electronic nose sensors corresponding to different types of volatile substances 阵列序号 传感器名称 性能描述 1 W1C 芳香成分，苯类 2 W5S 灵敏度大，对氮氧化合物很灵敏 3 W3C 芳香成分灵敏，氨类 4 W6S 主要对氢化物有选择性 5 W5C 短链烷烃芳香成分 6 W15 对甲基类灵敏 7 W1W 对硫化物灵敏 8 W2S 对醛酮类灵敏 9 W2W 芳香成分，对有机硫化物灵敏 10 W35 对长链烷烃灵敏 1.2.7 电子舌分析 将栗子的外壳去掉，取30g样品于家用破壁机中，加入 150 mL 纯净水，打碎混匀90s， 将混匀后的样 品转到离心管中，3000 r/min 离心5 min， 取上清液用于测试。电子舌检测条件：各样品溶液和试剂溶液温度保持室温。味 觉传感器和陶瓷参比电极共清洗 222s， 平衡30 s， 样品测量30 s， 回味测量 30 s。每个样品重复3次。电子舌传感器响应 类型见表2。 表2电子舌传感器对不同物质的响应类型 Table 2 Electronic tongue sensors corresponding to different types of volatile substances 阵列序号 传感器名称 性能描述 1 CAO 对酸味灵敏，可测酸味 2 COO 对苦味灵敏，可测苦味和苦味的回味 3 AE1 对涩味灵敏，可测涩味和涩味的回味 4 AAE 对鲜味灵敏，可测鲜味和由鲜味导致的口感浓厚程度 5 CTO 对咸味灵敏，可测咸味 6 GL1 对甜味灵敏，可测甜味 1.3 数据处理 利用 SPSS21.0分析软件对6种糖炒板栗采集到的挥发性风味数据进行统计学分析。利用 Origin2021 和 Excel进行主成 分分析(PCA)和雷达色谱图分析。 2 结果与分析 2.1 6种糖炒板栗的挥发性化合物 据峰面积归一法得到各成分的含量，名各样品的香气成分组成及含量见表3。由表3与图1可知，6种糖炒板栗一共检测 出57种挥发性化合物，包括酯类19种，醇类12种，醛类5种，酮类5种，烯烃类4种，苯环类4种，胺类2种，其他类 6种。燕宝、燕紫、燕丽、燕龙、燕秋和早丰分别检测出30种、25种、17种、23种、20种和23种。6种糖炒板栗的挥发 性成分种类基本一致，但各类成分及含量则明显不同。醇类、酯类、醛类及酮类是糖炒板栗挥发性成分的主要组成部分。2.1.1 酯类化合物 酯类化合物庄要是由脂肪氧化产生的醇和游离脂肪酸之间的相互作用形成的，通常呈现水果香味25]，其含量为 1420.38 ug/kg~19623.43 pg/kg 占总挥发性成分含量的 36%~67%，主要以壬酸戊酯、邻苯二甲酸二甲酯、2-甲基丙 酸壬酯等为主。其中2-甲基丙酸壬酯含量最高，显著高于其他酯类化合物(P<0.05)，是糖炒板栗挥发性成分的主要贡献 物质。壬酸戊酯只在燕宝中被检测到且含量很高，是燕宝特有的挥发性化合物；苯甲酸丁酯、月桂酸异丙酯、苯甲酸乙基 己酯只在燕丽中检测到，赋予了燕丽果香、花香和脂肪气味126]。苯甲酸己酯、戊酸戊酯只在燕龙中被检测到，赋予了燕龙 草木香和水果香味127]。在苹果的研究中酯类物质也是其主要的香气组分[28]。 2.1.2 醇类化合物部分醇类物质的感知阈值较高，对糖炒板栗风味贡献较小，只有少数不饱和醇类物质的感知阈值较低，对糖炒板栗风味贡献较大22]，赋予糖炒板栗特殊的香气特征，其含量为 49.65 ug/kg~732.14 ug/kg 占总挥发性成分含量的 1%~16%。以癸醇、2-乙基-1-己醇和4a(2H)八氢-萘甲醇等为主。6种糖炒板栗未检测出共有的醇类物质， 其中4a(2H)八氢-萘甲醇的含量最高：薰衣草醇含量最低 36.89 pg/kg，只在燕丽中被检测到，赋予了产品薰衣草样花香香气和青草的辛 香气。D-山梨醇只在燕龙中被检测到，其含量不高，有特别的甜香、玫瑰香和脂肪香气。2-乙基-1-己醇具有蘑菇香、甜香、花香和脂肪的味道，但因其较大的阈值一般不作为关键香气化合物。这些醇类化合物赋予了糖炒板栗甜香、花香、脂肪香 和水果香气，适宜浓度该类物质可衬托酯香，促进香气的协调性，是果酒中重要的香气物质124]。 2.1.3 醛类化合物 醛类化合物一般认为是由油脂的自动氧化产生的，一般阈值较低，多具有果香、清香、脂肪香或油炸 香[29.30]。其含量为110.68 ug/kg~1147.11 ug/kg， 占总挥发性成分含量的2%~7%。主要有癸醛、十一醛、2-(苯亚甲基)-辛 醛等。除此之外，氨基酸的 Strecker 降解反应也可能形成这些小分子醛类化合物。醛类化合物中癸醛在6种糖炒板栗中都 被检测到，且燕丽和燕秋中只有癸醛存在，在燕宝中的含量最高， 为 626.96 ug/kg：壬醛的含量在早丰中是醛类化合物中最 低的。癸醛和壬醛被认为是燕山板栗重要的特征性香气物质132]，赋予了糖炒板果香、花香和清香[26]。施显赫等[33]也在烤板 栗中检测出癸醛和壬醛这两种香气成分，其相对含量分别为 0.06%和 0.26%。 2.1.4 酮类化合物 酮类化合物与醛类化合物的种类相同，其含量为147.57 ug/kg~1253.92 pg/kg， 占总挥发性成分含量的 4%~10%。包括有香叶基丙酮、橙化基丙酮、 二苯甲酮等。除燕丽外，其他5种糖炒板栗都检测出了香叶基丙酮，在燕宝、燕龙和早丰中香叶基丙酮含量都为最高值，分别为1253.92、592.46和587.54 pg/kg 左右。具有甜味和玫瑰香味的二苯甲 酮只在燕丽中被检测到，含量为147.57 ug/kg 左右。2-十四酮只在燕龙和早丰中检测到，两个品种中含量相差不大，分别为 136.72 和 139.89 ug/kg。7-甲基-5-辛烯-4-酮只在燕秋中检测到，且含量最低， 为 49.65 ug/kg。糖炒板栗中酮类化合物主要是 由不饱和脂肪酸的热氧化或降解以及氨基酸降解而产生的，其物质性质稳定，且香气持久，一般具有水果香、花香和柑橘 香，可赋予产品水果香和花香[25.34]。 2.1.5 烯烃类化合物 烯烃类化合物的含量为 113.94 pg/kg~510.97 pg/kg， 占总挥发性成分含量的1%~2%，包括有1-癸烯、1-十三烯和1-壬烯等。烃类物质主要来自脂肪酸的烷氧基的裂解，且阈值较低5，是糖炒板栗风味物质中种含量相对较高 的一类化合物，对糖炒板栗的风味起着重要作用。烯烃类化合物在燕宝中的含量最高，燕龙中含量最低，早丰中未检测到 烯烃类化合物。1-戊烯只在燕丽中含有，而且是烯烃类化合物含量最高的， 为442.72 ug/kg；1-十三烯在燕龙中是烯烃化合 物最低的，为113.94 ng/kg，。厂 2.1.6 苯环类化合物 苯环类化合物由于其独特的结构一般都具有香甜味，对整体风味有一定的贡献36，其含量为55.34ug/kg~1222.19 pg/kg，r占挥发性成分总量的3%~12%。2，2'，5，5'-四甲基-联苯在6种糖炒板栗中都被检测到，在燕紫中含量 最高， 为219.44 pg/kg：在燕丽中含量最低， 为 55.34 ug/kg。除燕丽外，其他5个品种都检测到3，4-二乙基联苯和萘；券在 燕龙中含量最高，为 888.69 ug/kg， 在早丰中含量最低， 为 0.05 ug/kg。2-甲基萘只在燕宝和燕紫中检测到。券、2-甲基萘表 现为特殊的焦油、樟脑以及刺激辛辣、陈腐等气味特征，被认为是青砖茶的关键香气成分7。 2.1.7 其他类化合物 除醇、醛和酯类等物质外，还有一些对板栗贡献比较大的成分，其含量为 335.74 ug/kg~8087.78 pg/kg，占挥发性成分总量的 2%~28%。其中，2-乙酰基噻唑、2-(1-甲基环己基氧基)-四氢吡喃、2-丁基-3，4，5，6-四氢吡啶、2，4，6-三甲基吡啶和2-丁基-3，4，5，6-四氢吡啶这5种物质，是天然存在于坚果中的香气成分。这类含氮、氧杂环类化合物普遍存在 于烘烤坚果中，属于低感官阈值物质，呈现出强烈的坚果烘烤香味和焦糖香气，是烘烤坚果的关键风味物质101。2，6-二(1，1-二甲基乙基)-4-(1-氧丙基)苯酚除燕丽外，在其他5个品种中都被检测到，在燕龙中含量最高，为 455.74 ug/kg；在早丰 中含量最低，为139.89 ug/kg：苯酚类化合物浓度较高时可赋予糖炒板栗类似药的香气B8。这些物质成分的共同作用构成了 板栗独特的风味。 板栗中的淀粉、糖和脂肪等营养成分是共同构成炒制风味形成的物质基础，是不同品种板栗炒制后挥发性香气组成与 含量差异的初始来源。除此之外各品种板栗炒制后的特征香气，差异程度还与气候、水土、栽培技术等条件有关。 12- (a) (b) 图16种糖炒板栗化合物的种类(a)及其含量占比(b) Fig. 1 Species (a) and content ratio (b) of 6 kinds of sugar-fried chestnut compounds. 表36种糖炒板栗中的挥发性成分比较 Table 3 Comparison of volatile components in 6 kinds of sugar-fried chestnut 种类 序号 化合物 RT(保留 RI(保留 阈值 含量/(ug/kg) 时间)/min 指数) /(ug/kg) YB YZ YLi YLo YQ ZF 醛类 癸醛 20.78 835.87 0.6 626.96±0.38 375±0.42 110.68±0.39 91.15±0.30 148.96±0.23 531.59±0.11 2 十一醛 23.83 826.44 5 219.44±0.14 267.86±0.14 319.02±0.20 ■ 447.65±0.17 3 2-(苯亚甲基)一辛醛 32.25 799.53 nd 94.04±0.16 68.36±0.13 4 金合欢基乙醛 33.13 822.62 nd 71.43±0.13 55.96±0.10 5 壬醛 18.04 755.67 1 一 一 113.94±0.28 111.91±0.18 酮类 6 香叶基丙酮 27.69 785.45 60 1253.92±0.68 392.86±0.26 592.46±1.23 364.12±0.36 587.54±1.20 橙化基丙酮 27.69 785.47 nd 一 410.71±0.72 529.64±1.46 一 8 二苯甲酮 31.01 795.73 2 147.57±0.25 Q 2一十四酮 31.43 797.01 7 136.72±0.47 一 139.89±0.35 49.65±0.53 10 7一甲基-5-辛烯-4-酮 32.47 800.23 50 一 醇类 11 1-壬醇 20.15 762.19 50 62.7±0.31 ■ 12 麦芽糖醇 26.26 781.05 6800 62.7±0.28 13 4a(2H) 八氢--萘甲醇 31.19 796.28 nd 282.13±0.21 214.29±0.27 276.7±0.32 364.59±0.26 14 2-己基-1-辛醇 32.04 798.9 nd 94.04±0.24 一 一 15 2-癸醇 23.28 771.86 0.33 62.7±0.16 35.71±0.30 68.36±0.26 49.41±0.19 83.93±0.22 16 S)-(+)-6-甲基-1-辛醇 26.15 780.70 3000 一 71.43±0.28 一 一 一 17 癸醇 28.25 787.20 0.1 285.71±0.22 55.34±0.25 18 3，7-二甲基-6-壬烯-1-醇 29.62 791.42 20 一 125±0.29 一 一 一 RT(保留 RI(保留 阈值 含量/(ug/kg)种类 序号 化合物时间)/min 指数) /(ug/kg) YB YZ YLi YLo YQ ZF19 环己烷甲醇 28.50 787.98 nd 55.34±0.28 139.89±0.2120 薰衣草醇 30.78 794.99 nd 36.89±0.2221 2-乙基-1-已醇 31.89 798.43 270000 73.79±0.33 111.91±0.19 种类 酯类 续表3 RT(保留 RI(保留 阈值 含量/(ug/kg) 序号 化合物 时间)/min 指数) /(ug/kg) YB YZ YLi YLo YQZF 22 D-山梨醇 27.92 786.17 4500 一 68.36±0.18 一 一 23 2.2-二甲基丙酸癸酯 28.01 786.46 nd 250.78±0.21 66.2±0.23 195.85±0.18 24 邻苯二甲酸二乙酯 30.34 793.65 10 188.09±0.20 55.34±0.33 25 2-甲基丙酸壬酯 31.30 796.62 nd 10658.31±0.4 4 6220.86±0.35 4799.82±2.27 26 2.2-二甲基丙酸十三酯 28.69 788.56 nd 376.18±0.28 ■ 524.1±0.05 27 壬酸戊酯 31.31 796.63 2 7210.03±0.51 一 28 壬酸壬酯 32.04 798.90 nd 125.39±0.26 3446.43±0.42 33.1±0.45 7218.37±0.26 29 水杨酸辛酯 32.86 801.44 300 282.13±0.32 205.08±0.41 167.87 30 邻苯二甲酸环丁基异丁 33.55 803.56 nd 94.04±0.48 53.57±0.46 113.94±0.40 酯 31 邻苯二甲酸二丁酯 34.55 806.65 nd 219.44±0.46 214.29±0.42 534.95±0.48 364.12±0.35 307.76±0.36 32 壬酸十三酯 35.41 809.29 nd 94.04±0.72 53.57±0.73 49.65±0.63 139.89±0.48 33 辛酸环丁酯 37.38 815.37 nd 125±0.32 一 49.65±0.32 83.93±0.43 34 苯甲酸丁酯 26.18 780.81 1 590.29±2.43 一 一 35 月桂酸异丙酯 30.43 793.91 0.5 一 36.89±0.38 一 一 36 苯甲酸乙基己酯 31.69 797.81 nd 一 202.91±0.44 一 一 37 苯甲酸己酯 26.08 780.49 91 136.72±0.42 38 戊酸戊酯 28.02 786.48 5 159.51±0.24 39 2-甲基丁酸癸酯 28.69 788.54 25 264.82±0.39 40 肉豆蔻酸异丙酯 32.86 801.42 0.5 ■ 231.7210.42 167.87±0.41 41 邻苯二甲酸二异丁酯 33.55 803.55 2400 115.86±0.37 139.89±0.33 续表3 续表3 RT(保留 RI(保留 阈值 含量/(ug/kg) 种类 序号 化合物 时间)/min 指数) /(pg/kg) YB YZ YLi Y L o YQ ZF 烯烃类 42 1一癸烯 28.25 787.21 nd 344.83±0.46 43 1一十三烯 29.88 792.24 nd 166.14±0.38 二 113.94±0.99 165.51±0.40 二 44 l一壬烯 30.66 794.62 26 一 142.86±0.36 一 一 45 1一戊烯 28.25 787.20 92 ■ 442.72±0.39 ■ 苯环类 46 2，2，5，5'一四甲基一联苯 31.12 796.06 nd 219.44±0.35 160.71±0.37 55.34±0.31 205.08±0.35 115.86±0.29 223.83±0.36 47 3，4一二乙基联苯 31.48 797.17 nd 376.18±0.52 785.71±0.19 319.02±0.45 231.72±0.38 307.76±0.47 48 萘 20.53 763.38 6 501.57±0.55 125±0.53 888.69±0.42 397.23±0.51 0.46±0.27 胺类 49 2一甲基萘 24.50 775.63 4 125±0.73 120.18±0.61 一 50 2.4一二甲基苯胺 11.92 736.78 -nd 一 68.36±0.48 5371.81±0.44 51 十二胺 28.29 787.32 93 188.09±0.44 89.29±0.67 36.89±0.36 159.51±0.67 139.89±0.33 其他类 52 2，4，6一三甲基吡啶 12.03 737.13 nd 7742.95±0.42 2500±1.50 一 205.08±0.48 645.49±0.65 195.85±0.51 53 2一乙酰基噻唑 20.69 763.85 10 71.43±0.65 一 一 54 3一氨基-5-甲基吡唑 30.01 792.62 nd 53.57±0.58 82.76±0.46 一 55 2-丁基-3，4，5，6-四氢吡啶 30.01 792.62 nd 71.43±0.64 110.68±0.45 一 一 56 2-(1-甲基环己基氧基) 30.03 792.69 nd 387.38±0.74 -四氢吡喃 57 2，6-二(1，1-二甲基乙基) 30.62 794.52 nd 344.83±0.45 232.14±0.45 455.74±1.00 215.16±0.79 139.89±0.65 -4-(1-氧丙基)苯酚 总计 57种 30种 25种 17种 23种 20种 23种 注：香料阈值见于文献127.39-43]：“”表示未检测到：“nd”表示未查阅到 Note： Spice thresholds are found in the literature 27.39-43]； “-"indicates none detected； "nd" indicates not found 2.2 6种糖炒板栗的香气成分的OAV分析 为进一步确定糖炒板栗中的主要挥发性香气物质，对样品进行 OAV 分析； OAV 可用于评价香气化合物对整体风味的贡 献，一般， OAV 值越大对样品风味贡献越大；当OAV21时，该物质可视为关键香气化合物441。据 OAV 理论，食品中香气 浓度高而阈值低的成分很可能是食品的特征香气，物质浓度高不一定对糖炒板栗的香气有很大贡献，而含量低的物质也有 可能对糖炒板栗的整体香气有大的影响110]。如表4所示，6个品种中筛选出23个OAV 大于1的关键香气成分，说明这些成 分对糖炒板栗的香气品质具有重要贡献：包括3个醛类、醇类、酮类化合物；8个酯类化合物：2个烯烃类、苯环类化合物：1个胺类化合物和1个其他类化合物。 从表4可以看出，癸醛、癸醇、壬酸戊酯和苯甲酸丁酯这4种香气物质在部分糖炒板栗样品(燕宝、燕紫、燕丽和早 丰)中OAV≥500，肉豆蔻酸异丙酯、2-癸醇、邻苯二甲酸二乙酯、萘和壬醛这5种香气物质在部分糖炒板栗样品(燕宝、燕紫、燕龙、燕秋和早丰)中100<0AV<500。以上这些物质对6个品种糖炒板栗的整体香气及差异区分起到很大的贡献 作用。癸醛来源于多不饱和脂肪酸的氧化形成，具有油脂味及花香味，由于都有较低的气味阈值451，在6个品种都含有，其 OAV 值差异明显，在燕宝中OAV 值最大， 为1044.9， 在燕龙中 OAV 值最低，为151.92，对板栗的整体风味贡献较大。壬醛主要来源于亚油酸及亚麻酸裂解后自动氧化生成的产物，具有花香、甜橙及油脂的气味，大多作为柑橘类香精油的组 成成分被检测到124]：肉豆蔻酸异丙酯几乎没有气味，仅含有非常轻微的脂肪气味，只在燕秋和早丰中含有，在燕秋中OAV 值最高；赵玉华等认为癸醛、壬醛和肉豆蔻酸异丙酯是燕山板栗重要的特征性香气物质132。具有花香、果香的壬酸波酯只 存在于燕宝中。2-癸醇具有蜡香、甜香、花香、果香香气，也包含着强烈刺激性的气味，除燕丽外其他5个品种都含有，在 早丰中 OAV 值最高，为254.33；癸醇具有蜡香、甜香、花香、果香香气，在燕紫和燕丽中含有；这两种醇类化合物主要来 自脂肪氧化，不饱和醇的风味阀值较低，对风味的形成有一定作用[46]。十二胺具有鱼腥味，在板栗中第一次被检测到，其 含量很低，可能是由于美拉德反应以及氨基酸热降解形成的47。2-乙酰基噻唑具有爆米花、烤麦片、烤肉、坚果香，只存在 于燕紫中。噻唑类化合物一般具有烤肉香、坚果香、爆米花等香味特征，香势强、阈值低，对肉品风味影响显著[48]。1-壬烯 和1-戊烯具有甜香、果香和草木香 OAV 值较低，一般作为酮、醛的前体物质，对风味具有潜在作用，并且烯烃具有较低的 阈值41。其余14种关键香气物质则为糖炒板栗的整体香气起到重要修饰作用。 表46种糖炒板栗关键化合物的 OAV 及香气特征 Table 4 OAV and aroma characteristics of six key compounds in sugar-fried chestnut 序号 化合物 阈值(ug /kg) OVA 香气描述 燕宝 燕紫 燕丽 燕龙 燕秋 早丰 1 癸醛 醛香、类似甜橙油和玫瑰 0.6 1044.93 625 184.47 151.92 248.27 885.98 2 十一醛 玫瑰香、花香、甜橙的香气 5 43.89 53.57 63.8 89.53 5 壬醛 蜡香、玫瑰、鲜橙皮、脂香 1 一 一 113.94 111.91 6 香叶基丙酮 木兰、玫瑰香韵 60 20.9 6.55 9.87 6.07 9.792 8 橙化基丙酮 甜味、水果味和玫瑰香味 2 73.79 9 2-十四酮 青草香、花香、果香香 7 二 19.53 19.98 11 1-壬醇 强烈的玫瑰橙子香气，并伴 有油脂气味 50 1.25 续表4 序号 化合物 阈值(ng /kg) OVA 香气描述 燕宝 燕紫 燕丽 燕龙 燕秋 早丰 15 2-癸醇 具有蜡香、甜香、花香、果 香香气，也包含着强烈刺激 性的气味 0.33 190 108.21 207.15 150.45 254.33 17 癸醇 具有蜡香、甜香、花香、果 香香气 0.1 2857.1 553.4 27 壬酸戊酯 花香，果香 2 3605.02 24 邻苯二甲酸二乙酯 绿色、温暖的水果味 10 18.81 5.53 479.98 34 苯甲酸丁酯 花香，草木香 1 590.29 35 月桂酸异丙酯 脂肪味、花香、水果的气味 0.5 73.78 37 苯甲酸己酯 有草木、松树的芳香 91 1.50 38 戊酸戊酯 具有未成熟香蕉气味 5 31.90 一 39 2-甲基丁酸癸酯 水果味 25 10.59 40 肉豆蔻酸异丙酯 几乎没有气味，非常轻微的 脂肪气味 0.5 463.44 335.74 44 1-壬烯 果香、草木香 26 5.49 45 1-戊烯 甜味、果香 92 4.81 48 萘 刺激、干燥、焦油 6 83.6 20.83 148.12 66.21 <1 49 2-甲基萘 酚类气味 1.4 89.29 85.84 51 十二胺 鱼腥味 93 2.02 <1 <1 1.72 1.5 53 2-乙酰基噻唑 爆米花、烤麦片、烤肉、坚 果香 10 ■ 7.14 一 注：化合物香气描述见于139-13，80-2：《Flavor Ingredient》 Note： compound aroma is described in139-43，50-型2 2.3 电子鼻分析6种糖炒板栗的气味成分 PEN3 电子鼻包括10个传感器，根据6种糖炒板栗在10个传感器上的响应值绘制出糖炒板栗雷达色谱图，见图2。图 中不同的颜色和形状代表不同种类的糖炒板栗。如图2所示，电子鼻每个传感器对6种糖炒板栗均有明显的响应，且响应 值均不相同，其中传感器 W5S、W1W、W2W 和 W1S的响应值显著高于其他传感器。早丰在 W2W、W1W 和 W5S这3个 传感器上的响应值均显著高于其他5种糖炒板栗，这3个传感器分别对有机硫化物、硫化物和氮氧化物敏感。W1C、W3C 和 W5C 均对芳香类物质敏感，与其他7个传感器相比，6种糖炒板栗在这3个传感器上的响应值均较小且响应值几乎一致，说明其对应的挥发性气味成分较为相似，且含量较低；燕龙在 W3S 上的响应值高于其他6种糖炒板栗。燕宝在 WiS上的 响应值均低于其他5种糖炒板栗。在 W2S上6种糖炒板栗的响应值几乎一致，且响应值比较高。说明这6种糖炒板栗的主 要挥发性气味成分为醇类、醛酮类、氮氧化合物、有机硫化物、无机硫化物以及甲基类几种，表明其对糖炒板栗的整体风 味的形成具有重要作用，这与 SPME-GC-MS检测结果一致，可把其在对应传感器上的响应值大小作为鉴定6种糖炒板栗挥 发性气味成分的指标。 图26种糖炒板栗的气味雷达图 Fig. 2 Radar diagram of sensor response to odor of six kinds of sugar-fried Chinese chestnut 图36种糖炒板栗气味的 PCA分析图 Fig.3 PCA analysis diagram of odor detection of six sugar-fried Chinese chestnut by electronic nose 图3为电子鼻检测6种糖炒板栗气味的 PCA 分析图， PCA 是一种线性特征提取技术，，它以最小的信息损失降低数据的 维数，最大限度地将原有变量保留在最小的维数上，来评估样本之间的异同[53)。从图3可以看出，PCA1的方差贡献率为71.74%， PCA2 方差贡献率为24.53%。2个主成分的总方差贡献率达96.27%，能够充分表达6种糖炒板栗样品的整体信息。从PCA1上来看，6种糖炒板栗都位于正负之间，存在重合区域，不能完全区分开，说明其挥发性成分较为相似；从PCA2 上来看，6种糖炒板栗早丰为正值，燕丽、燕龙、燕宝在正负之间，燕秋为负值，可以对6种糖炒板栗有一个较好的区分。燕龙、燕 宝、燕丽这3个品种的糖炒板栗不管是在PCA1， 还是 PCA2 上均不能完全区分开，说明这三种糖炒板栗整体气味差异较小，挥发性气味物质大部分相同，这与电子鼻雷达图表达信息一致。6种糖炒板栗的风味物质可以在二维 PCA 图谱上很好地分离，这说明电子鼻结合 PCA 可较好的区分6种糖炒板栗。 2.4 电子舌分析6种糖炒板栗的滋味 电子舌共有6个传感器，根据6种糖炒板栗在5个传感器上的响应值绘制出糖炒板栗雷达色谱图。图中不同颜色和形 状代表不同品种的糖炒板栗。咸味和酸味的无味点分别为-6和-13，其他指标的无味点均为0，大于无味点的味觉项目为评 价对象I541。如图4所示，6种糖炒栗板栗在各项味觉指标上整体较为相似，其中丰富性和鲜味传感器对不同糖炒板栗的响应 值最大，平均值约为20左右；鲜味次之，约为12左右；甜味传感器的响应值约为6左右略高于无味点，酸味传感器的响 应值最低约为-37左右。6种糖炒板栗在苦味、涩味、咸味、苦味回味、涩味回味传感器上的响应值基本一致；酸味和涩味 低于无味点，涩味回味和苦味这2个的数值略接近于无味点，说明这四个滋味不是糖炒板栗的味觉指标：丰富性、鲜味、甜味、咸味、苦味和苦味回味这几个味觉指标都高于无味点，即为6种糖炒板栗的主要味觉指标。糖炒板栗中的苦味和涩 味主要是由于美拉德副反应产生的， Strecker 降解是美拉德反应(Maillard Reaction，MR)过程中产生异味物质的主要途径155)，如 SPME-GC-MS 检测出的萘、2-甲基萘、十二胺等化合物。 -Tasteless 注“Tasteless 为无味点”Note：“Tasteless is tasteless” 图46种糖炒板栗的滋味雷达图 Fig. 4 Radar diagram of the taste of six kinds of sugar-fried chestnut 图5为6种糖炒板栗的电子舌主成分分析图，从图5可以看出， PCA1 的贡献率为 78.58%， PCA2 的贡献率为16.39%，总贡献率达94.97%， 说明 PCA1 和 PCA2 基本包含了样品的所有信息，能够反映出6种糖炒板栗的整体滋味。如图5所示，其中燕紫、燕丽、燕龙和早丰四个糖炒板栗位于3，4象限且距离较近，说明它们滋味整体较为接近，相似性高；而燕秋和燕 宝分别位于1，2象限与其他的糖炒板栗样品距离较远，说明其滋味与其他4种糖炒板栗存在一定的差异。6种糖炒板栗在 PCA 图中位于不同的区域，且能够被较好的分开，可见6种糖炒板栗在滋味上存在一定的差异，这与电子鼻和 SPME-GC-MS 结果 相似。说明电子舌能够较好地区分6种糖炒板栗的滋味。 图5基于电子舌的6种糖炒板栗PCA图 Fig. 5 PCA diagram of six sugar-fried Chinese chestnut varieties based on electronic tongue 3 结论 6种糖炒板栗通过 HP-SPME-GC-MS 共鉴定出57种挥发性化合物燕宝 30种、燕紫 25 种、燕丽17种、燕龙23种、燕秋 20种和早丰23种。主要以醇类、酯类、醛类及酮类为庄。通过 OAV 进一步分析得到6种糖炒板栗的关键香气化合物包括 癸醛、十一醛、壬醛、香叶基丙酮等23种：其中 OAV 值较大的包括癸醛、癸醇、苯甲酸丁酯、壬酸戊酯等化合物。6种糖 炒板栗的主要挥发性气味成分为醇类、醛酮类、氧化合物、有机硫化物、无机硫化物以及甲基类几种：苦味、苦味回味、鲜味、丰富性、咸味和甜味是糖炒板栗主要的味觉指标，燕紫、燕丽、燕龙和早丰四个糖炒板栗在各项滋味整体较为接近，燕秋和燕宝在滋味上与其他的差异很大。运用电子舌、电子鼻结合顶空固相微萃取一气相色谱一串联质谱法能够较好地区 分不同品种糖炒板栗风味的差异。 参考文献 [1]王同坤.燕山板栗产业发展现状与对策分析[D].陕西：西北农林科技大学，2008.[Wang T K. 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