化学实验酯化反应中酯化过程检测方案(核磁共振)

台式微型核磁共振波谱仪 picoSpin-45 应用于酯化反应教学实验 酯化反应是各大学开设的基础有机化学实验，实验目的是为了让学生了解酯化反应的原理以及目标产物的制备过程和方法，掌握回流反应装置的安装及蒸馏的基本操作，同时掌握化合物的洗涤，干燥和分液等操作方法。 一个完整的合成实验，学生需要在化学反应前对原料进行检查，化学反应中需对反应进程进行追踪，化学反应结束后需要对产物进行纯化以及产物的结构表征。传统的教学实验一般都会省掉原料检查这一步骤，反应进程的跟踪一般会用到比较粗略的薄层色谱法(TLC)，产物的结构表征会送到专门的核磁共振实验室由核磁老师操作得到 NMR 谱图。因此，实验过程中涉及到仪器检测的地方并不是很完善。 本文引入了一种改进的酯化反应教学实验方案，将台式微型核磁共振 picoSpin-45运用到传统的费歇尔酯化反应中，让原料的检查、反应进程的追踪、产物纯度的检测以及产物的表征都集中到一台小核磁来完成，鞋盒大小的小核磁只需放在实验台上随时随地用于检测，不仅让每个学生都可以亲自动手操作 NMR，而且可以让学生更准确地控制反应进程，明确产物纯度。同时节省时间，实验步骤更为便捷。 一、反应原理 费歇尔酯化反应：乙酸和三甲基丁醇在酸性条件下发生酯化反应生成乙酸-3-甲基丁酯。 二、实验步骤 1)用小核磁 picoSpin-45对反应物原料的 NMR 谱图进行采集； 2)搭上回流反应装置； 3) 向250 mL RBF 中加入反应物和浓硫酸作为催化剂，用小核磁采集MNR谱图； 4)回流反应1小时后，小核磁采集 MNR 谱图； 5)洗涤： 2×50 mL H20，3×25 mL5% NaHCO3， 小核磁采集 MNR 谱图； 6) 萃取： 2x50 mL NaCl， 用 MgSO4干燥； 7)搭上蒸馏装置，收集135-143℃馏分； 8)小核磁采集最终产物的 MNR 谱图。 三、反应原料的 NMR 谱图检测 图3.1 反应原料乙酸的 NMR 谱图 图3.2 反应原料3-甲基丁醇的 NMR 谱图 四、反应进程及纯化步骤的 NMR 跟踪 9.5 9.0 8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5Ppm 图4.1 反应开始前的 NMR 谱图对照 图4.2 反应进行时的 NMR 谱图对照 Synthesis of 3-Methylbutyl acetate (Banana oil) 图4.3 产物纯化后的 NMR 谱图对照 五、实验结果及最终产物表征的NMR 谱图 表5-1 实验结果数据 乙酸 3-甲基丁醇 H2SO4 乙酸-3-甲基丁酯 25 mL 20 mL 5mL 0.42 mol 0.18 mol Conc. 80-90% 产率 图5.1-最终产物乙酸-3-甲基丁酯的 NMR 谱图 六、结论 本文介绍了 ThermoFisher 台式微型核磁波谱仪共振 picoSpin-45 在有机化学教学实验-酯化反应中的应用，学生可以在整个实验中轻松地亲自动手操作核磁进行谱图采集，并且可实时进行谱图的分析，每个学生检测自己的样品仅仅需要3-4分钟。因此，将微型核磁引进到学生实验的教学方案中，必将大大改善实验教学的质量。   酯化反应是各大学开设的基础有机化学实验，实验目的是为了让学生了解酯化反应的原 理以及目标产物的制备过程和方法，掌握回流反应装置的安装及蒸馏的基本操作，同时掌握 化合物的洗涤，干燥和分液等操作方法。 一个完整的合成实验，学生需要在化学反应前对原料进行检查，化学反应中需对反应进 程进行追踪，化学反应结束后需要对产物进行纯化以及产物的结构表征。传统的教学实验一 般都会省掉原料检查这一步骤，反应进程的跟踪一般会用到比较粗略的薄层色谱法（TLC）， 产物的结构表征会送到专门的核磁共振实验室由核磁老师操作得到 NMR 谱图。因此，实验 过程中涉及到仪器检测的地方并不是很完善。   本文引入了一种改进的酯化反应教学实验方案，将台式微型核磁共振 picoSpin-45 运用 到传统的费歇尔酯化反应中，让原料的检查、反应进程的追踪、产物纯度的检测以及产物的 表征都集中到一台小核磁来完成，鞋盒大小的小核磁只需放在实验台上随时随地用于检测， 不仅让每个学生都可以亲自动手操作 NMR，而且可以让学生更准确地控制反应进程，明确 产物纯度。同时节省时间，实验步骤更为便捷。  实验过程详见附件  结论   本文介绍了 ThermoFisher 台式微型核磁波谱仪共振 picoSpin-45 在有机化学教学实验-酯化 反应中的应用，学生可以在整个实验中轻松地亲自动手操作核磁进行谱图采集，并且可实时 进行谱图的分析，每个学生检测自己的样品仅仅需要 3-4 分钟。因此，将微型核磁引进到学 生实验的教学方案中，必将大大改善实验教学的质量。