黄鲫蛋白活性肽及其热反应物中风味特征研究检测方案

中国食品学报Journal of Chinese Institute of Food Science and TechnologyVol. 144]No.1Jan..2014第14卷 第1期20144年1月 黄鲫蛋白活性肽及其热反应物的风味特征研究第14卷第1期259 黄鲫蛋白活性肽及其热反应物的风味特征研究 宋 茹 韦荣编2 罗红宇 (浙江海洋学院食品与药学学院 浙江舟山316000?浙江海洋学院海科学院完 浙江舟山316000) 摘要 分别采用电子鼻分析法和顶空固相微萃取-气质联用法对黄对蛋白活性肽 (HAHp)及其热反应物(HAHp-H)的风味特征进行分析。电子鼻载荷分析结果表明：氮氮氧类、醇类及烷烃类化合物敏感的传感器在区分 HAHp 和 HAHp-H的风味性中贡献率大，线性判别分析效果优于主成分分析法。从 HAHp 中检测到酮类、醇类、酯类、烯希、u喃喃、醛类、烷类及其他类化合物20个，其中酮类和醇类总相对含量达到 88.26%。HAHp-H中化合物种类和相对含量与 HAHp 明显不同，新生成的6-甲基-5-庚烯-2-酮、3，3，6-三甲基-1，5-庚二烯-4-酮、3-甲基-丁醛具有提升风味的作用，而癸醛和壬醛则未被检出或含量降低。HAHp-H的风味性优于HAHp，该研究可为 HAHp 和 HAHp-H 在食品中的应用提供参考。 关键词 黄鲫蛋白活性肽；热反应产物；电子鼻分析；顶空固相微萃取-气质联用；风味特征 黄鲫(Setipinna taty)属科，黄鲫属，是1种海产小杂鱼，在我国的沿海海域可常年捕获，且产量较大"。由于该鱼个体小而且刺多、肉薄，所以一般主要用于干制品加工。近几年课题组对黄鲫的深加工利用进行了大量研究，采用可控酶解法制备的黄鲫蛋白活性肽具有抗菌、抗氧化、抑制肿瘤细胞增殖等多种生物活性2-7。鱼蛋白酶解物一般鱼腥味较重，而且酶解作用将隐藏于蛋白质内部的 些疏水氨基酸基团暴露出来，结果蛋白酶解物常常具有一定的苦味，这些不良风味会限制蛋白活性肽在食品中广泛应用。在前期研究中发现通过热处理或美拉德反应可以有效改善黄鲫蛋白活性肽的风味⑧，并且热反应产物的某些生物活性未发生显著改变④，而有些生物活性，如抗氧化、抗肿瘤活性则进一步增强9。 电子鼻分析和和顶空固相微萃取-气质联用(HS-SPME-GC-MS)技术分别在快速区分挥发性化合物的风味特征，定性、定量分析挥发性化合物组成方面发挥重要作用，该技术被广泛应用于风 ( 收稿日期：2013-01-21 ) ( 基金项目：国家自然科学基金青年基金项目(31301568)；浙江省自然科学基金项目(Y3110153)；国家国 际科技合作项目(2010DFB34220) ) ( 作者简介：宋茹，女，1976年出生，博士，副教授 ) 味食品及美拉德反应产物的特征风味研究110-13]。本研究采用电子鼻分析结合 HS-SPME-GC-MS 技术对黄鲫蛋白活性肽及其热反应物的风味特征进行分析，旨在寻找1种有效的电子鼻区分模式，并揭示该活性肽及其热反应物的风味性，为特征风味化合物的形成途径(机理)提供试验基础。 材料与方法 1.1 材料与试剂 黄鲫(Setipinna taty)，购于舟山市水产市场，4℃条件下运输至实验室，-20℃保藏，保存期不超过90 d。胃蛋白酶(生化试剂)，上海国药集团。 1.2主要仪器与设备 HH-4型恒温水浴，常州市国华电器有限公司；LZDX-40B1型杀菌器，上海安安医疗器械厂；冷冻干燥机，美国 Virtis 公司；聚二甲基硅氧烷(PDMS)/DVB(二乙烯苯)萃取头(65um)，美国Supelco 公司；PEN3便携式电子鼻，德国 Airsense公司；QP2010 GCMS型气质联用仪，日本岛津公司。 1.3 试验方法 1.3.1 黄鲫蛋白活性肽及其热反应产物的制备按照参考文献[2]制备黄鲫蛋白活性肽(HAHp)，所得活性肽混合物进行热处理，得到红棕色的黄鲫 蛋白活性肽热反应产物(HAHp-H)，分别对 HAHp和 HAHp-H进行冻干处理，所得冻干粉于4℃条件下干燥保藏，备用。 1.3.2 电子鼻分析 分别将 HAHp 和 HAHp-H冻干粉(50mg)用去离子水溶解于 5 mL 的离心管中，保鲜膜密封，35℃条件下保温 10 min，然后直接采样分析。电子鼻分析条件如下：采样时间50s，清洗时间60s， 校零时间10s，采气流量400mL/min。样品分析测定3次，将电子鼻获得的数据信息分别进行载荷分析 (Loading)、主成分分析(principal component analysis，PCA) 和线性判别函数分析(linear discriminant analysis，LDA)。 1.3.3 顶空固相微萃取——气质联用((HS-SPME-GC-MS)分析 采用 PDMS/DVB 萃取头(65um)，萃取温度50℃，平衡时间20 min，萃取时间 30 min。GC-MS 联用分析其中的挥发性化合物组成，具体分析测试条件如下：进样口温度250℃；热解析5 min；载气：氦气，流量1.0 mL/min，不分流模式进进。色谱柱为 HP-5MS毛细管柱(30mx0.25 mm，0.25 um)，程序升温：柱初温50℃，保持2 min，以5℃/min 从50℃升温至160℃，以2℃/min 从 160℃升温至175℃，以 10℃/min 由175℃升温至230℃，230℃保持7 min。质谱分析电离源能量为 70eV，发射电流35 pA，离子源温度230℃，传输线温度280℃， 采用 Scan 模式分析，通过保留时间，在质谱数据库(NIST 和Wiley6.0)中确认定性，根据峰面积计算各化合物的相对含量。 2 结果与讨论 2.1 HAHp 和 HAHp-H的电子鼻分析 试验所用的便携式电子鼻带有10个传感器，各传感器所对应的响应物性能描述见表1。 2.1.1 载荷分析(Loading 分析) 在 Loading 分析中，传感器距离坐标(0，0)越远表示该传感器对所检测的样品风味反应越敏感，所以通过 Loading 分析可识别各传感器响应在识别模式中所起到的作用04-15]，HAHp和 HAHp-H 的Loading 分析结果见图1。 由图1可以看出，10个传感器对 HAHp 和HAHp-H中发发性化合物都有区分贡献，其中第 表1 电子鼻传感器名称及性能描述 Table 1 Sensors name and property of electronic nose 传感器 传感器 响应物性能特征 代号 名称 W1C 芳香性成分 W5S 灵敏度大，对氮氧化合物很灵敏 3 W3C 氨水，对芳香性成分灵敏 4 W6S 主要对氢气有选择性 5 W5C 烷烃，芳香性成分 6 W1S 对甲烷灵敏 7 W1W 对硫化物灵敏 8 W2S 对乙醇灵敏 9 W2W 芳香性成分，对有机硫化物灵敏 10 W3S 对烷烃灵敏 注：图1中1~10数字与表1中各传感器代号一致。 图1 HAHp 和 HAHp-H 的电子鼻 Loading分析 Fig.1 Loading analysis of HAHp and HAHp-Hby electronic nose 1主成分(横坐标)和第2主成分(纵坐标)区分贡献率分别为86.27%和 6.47%，总贡献率达到92.74%，表明 Loading 分析能够较好地反映原来样品的整体信息。在第1主成分中，2号，8号和10号传感器的区分贡献率高，是区别 HAHp 和 HAHp-H中挥发性成分的主要传感器，5号，7号和8号传感器在第2主成分区分贡献率高。而1号和9号传感器对样品有相似的负载因子，即具有相似 的区分贡献率。综合 Loading 分析结果及各个传感器所对应响应物质性质描述(表1)，初步判定氮氧类化合物、醇类及烷烃类化合物对 HAHp 和HAHp-H中挥发性化合物区分贡献率大。 2.1.2 主成分分析(PCA分析) PCA分析是1种降维统计方法，在相关分析的基础上，采用能够反映出样品信息的一些较少新变量代替原来较多的旧变量[16-171，然后在PCA 分析散点图上显示主要的两维散点图，样品 HAHp 和 HAHp-H 的 PCA分析结果见图2。 由图2可知，第1主成分(横坐标)的贡献率达到88.55%，第2主成分(纵坐标)的贡献率为 5.25%，总贡献率为93.8%，可以用 PCA分析法区分HAHp 和 HAHp-H 的风味特性。由图2还可以看出，HAHp 和 HAHp-H的 PCA分析图有部分重叠，说明两样品间存在一些挥发性相似化合物。HAHp-H 是以 HAHp 为出发底物，经过适当加热 图2 HAHp 和 HAHp-H 的电子鼻 PCA分析 Fig.2 PCA analysis of HAHp and HAHp-Hby electronic nose 2.22HS-SPME-GC-MS分析 采用 HS-SPME-GC-MS 技术对 HAHp 和HAHp-H中的挥发性化合物进行定性和定量分析，总离子流色谱图如图4所示，各成分组成及相对含量分别见表2和表3。 经质谱图库检索，从 HAHp 中共检出20种成分(表2)，相对分子质量范围在58~338，包括酮类7种、醇类2种、酯类3种、烯类2种、呋喃类1 处理所得的风味型产物，所以HAHp-H中可能仍 包含 HAHp 原有的一些风味化合物，结果导致HAHp 和 HAHp-H的PCA分析图出现部分重叠。2.1.3 线性判别(LDA)分析 LDA分析法是电子鼻分析中的常用方法之一，LDA分析是将样品间差异最大化，从而将组与组之间尽可能地区分开8，HAHp 和 HAHp-H 的LDA分结结果如图3所示。 从图3可以看出，HAHp 和HAHp-H 距离较远，说明两者所含挥发性风味化合物的差异很大，LDA分析可以完全区分 HAHp 和HAHp-H，而且区分效果好于 PCA 法(图2)。LDA分析显示第1主成分上贡献率达到91.86%， 但HAHp 和HAHp-H在第2主成分上具有一定相似性，表现为组内出现类似响应值，说明两样品间存在一些风味类似物，与图2的PCA分析结果相符合。 第1主成分(变量：91.86%) 图3 HAHp 和 HAHp-H 的电子鼻LDA分析 Fig.3 LDA analysis of HAHp and HAHp-Hby electronic nose 种、醛类2种、烷类2种、其他类1种，其中HAHp中酮类和醇类化合物含量较高，相对含量分别为60.36%和27.90%。HAHp 是黄鲫鱼肉蛋白酶解液，在制备过程中受到短暂的加热灭酶处理，在加热过程中，由于脂质氧化生成的烯酮类化合物常具有较浓玫瑰叶香味。 由表2可知， HAHp中4-甲基-3-戊烯-2-酮的相对含量占酮类化合物总含量的72.17%，对 (b) 图4 HAHp 和 HAHp-H中挥发性组分的总离子流色谱图 Fig.4 Total ion current chromatogram (TIC) of volatile compounds in HAHp and HAHp-H HAHp的风味贡献大。另外，在加热过的甲壳类动物及鱼肉常检出一些饱和醇类物质，虽然饱和醇类具有较为柔和的气味，但是因为阈值比较高，因此只有当高浓度存在时才会对风味有贡献[20-211。HAHp 中雪松醇是1种饱和杂环醇，且含量较高(26.82%)，可能会对 HAHp 的特征风味有一定贡献作用。酯类化合物一般具有较为柔和的气味，HAHp 中酯类物质含量为4.20%，可能会对 HAHp风味提升有一定作用。HAHp 中的醛类物质只检测到饱和直链醛壬醛和癸醛，它们的相对含量虽然只有0.96%，但是醛类物质阈值极低，如：壬醛嗅觉阈值1 pg/kg22，因此对产品风味有重要影响，而这两种醛类化合物被认为与水产品的腥味有关23-26。 HAHp 具有淡淡香味，同时鱼腥味还是非常明显，应该与壬醛和癸醛的存在有关。HAHp 中烷类化合物的相对含量低且阈值较高，所以对HAHp的总体风味贡献不太大。 在 HAHp-H中检测出20个化合物，包括酮 类8种，醇类1种，酯类2种，烯类3种，呋喃类3种，醛类2种、烷类1种，相对分子质量范围58~286(表3)。与表2结果比较可以看出，6，10-二甲基-5，9-十一碳二烯-2-酮、八氢-2，2，4，7a-四甲基-1，3a-桥乙氧基(1H)-茚-4-醇、乙酸柏木酯、癸醛、4-三氟乙酰十六烷十五烷和2，2，5，5-四甲基-1，1'-联苯7个化合物在 HAHp-H中未检出，而且 HAHp-H中各类化合物的种类和相对含量也发生了改变，其中酮类、烯类、呋喃类和醛类化合物的相对含量增加，其他化合物的相对含量则均降低。新生成的酮类化合物6-甲基-5-庚烯-2-酮带有植物型芳香味，同样在熟制中华绒螯蟹肉和小龙虾肉中也检测到6-甲基-5-庚烯-2酮，而甲基酮(C3~C17)化合物一般具有独特的清香味和果香，且碳链越长香气特征越强26-27。另外，新生成的3，3，6-三甲基-1，5-庚二烯-4-酮有调香作用。HAHp-H 中其他不饱和烯酮类的相对含量则有不同程度地增加，而不饱和酮类 表2HAHp 的挥发性化合物组成及相对含量 Table 2VVolatile compounds identified and relative content in HAHp 化合物种类 保留 相对 时间/ 分子 RI 化合物名称 相对含量/% (相对含量/%) min 质量 酮类(60.36%) 1.884 58 455 丙酮 8.21 3.565 98 721 4-甲基-4-戊烯-2-酮 0.46 4.300 98 739 4-甲基-3-戊烯-2-酮 43.56 5.293 116 845 4-羟基-4-甲基-2-酒酮 1.40 13.111 138 1022 2，6-二甲基-2，5-庚二烯-4-酮 3.71 13.531 138 1097 3，5，5-三甲基-2-环己烯-1-酮 2.76 22.995 194 1420 6，10-二甲基-5，9-十一碳二烯-2-酮 0.26 醇类(27.90%) 27.370 222 1555 八氢-2，2，4，7a-四甲基-1，3a-桥乙氧基(1H)-茚-4-醇 1.08 27.841 222 1543 雪松醇 26.82 酯类(4.2%) 26.876 286 1605 2-甲基-1-(1，1-二甲基乙基)-2-甲基-1，3-丙二基丙酸酯 3.20 32.732 264 1733 乙酸柏木酯 0.23 34.946 278 1908 邻苯二甲酸二异丁酯 0.77 烯类(3.71%) 22.242 204 1403 柏木烯 1.82 22.470 204 1398 B-柏木烯 1.89 呋喃类(2.08%) 10.709 156 992 2，2，3，3，4，4-六甲基四氢呋喃 2.08 醛类(0.96%) 12.961 142 1104 壬醛 0.69 16.112 156 1204 癸醛 0.27 烷类(0.53%) 20.090 338 1748 4-三氟乙酰十六烷 0.34 24.338 212 1512 十五烷 0.19 其他类(0.26%) 29.720 210 1820 2，2，5，5-四甲基-1，1-联苯 0.26 表3HAHp-H的挥发性化合物组成及相对含量 Table 3Volatile compounds identified and relative content in HAHp-H 化合物种类及 保留 相对分子 相对含量/% 时间/min 质量 RI 化合物名称 相对含量/% 酮类(82.74%) 1.900 58 455 丙酮 8.43 3.574 98 721 4-甲基-4-戊烯-2-酮 1.92 4.351 98 739 4-甲基-3-戊烯-2-酮 57.56 5.264 116 845 4-羟基-4-甲基-2-戊酮 1.68 9.457 126 938 6-甲基-5-庚烯-2-酮 1.00 10.870 152 1042 3，3，6-三甲基-1，5-庚二烯-4-酮 0.90 13.120 138 1022 2，6-二甲基-2，5-庚二烯-4-酮 8.01 13.530 138 1097 3，5，5-三甲基-2环己烯-1-酮 3.24 醇类(0.68%) 27.771 222 1543 雪松醇 0.68 酯类(0.92%) 26.841 286 1605 2-甲基-1-(1，1-二甲基乙基)-2-甲基-1，3-丙二基酯丙酸酯 0.74 34.944 278 1908 邻苯二甲酸二异丁酯 0.18 烯类(6.65%) 21.400 204 1375 α-柏木烯 0.08 22.250 204 1403 柏木烯 6.20 22.468 204 1398 B-柏木烯 0.37 (续表3) 化合物种类及 保留 相对分子 相对含量/% 相对含量/% 时间/min 质量 RI 化合物名称 呋喃类(4.03%) 9.626 136 1048 反式-2-戈烯-夫喃 1.96 10.720 156 992 2，2，3，3，4，4-六甲基四氢呋喃 1.60 16.760 144 1216 3-苯基-呋喃 0.47 醛类(4.60%) 2.576 86 643 3-甲基-丁醛 4.39 12.975 142 1104 壬醛 0.21 烷类(0.38%) 18.730 164 1265 2-甲醛-三环癸烷 0.38 被认为与动物特征味及植物油脂味有关28。雪松醇在 HAHp-H 中的含量急剧减少，可能与食品热杀菌处理过程导致雪松醇转化为其他类化合物有关。HAHp-H中未检测到癸醛，且有典型鱼腥味特征的壬醛相对含量也降低，而新生成的3-甲基-丁醛(相对含量4.39%)具有水果香味，且感觉阈值低至0.02 pg/kgl29-301，说明热杀菌处理有助于提高 HAHp-H的风味性。 前期研究结果证实 HAHp 在热杀菌过程中发生了美拉德反应，生成大量芳香型化合物是该反应1个很重要特征，常利用该反应来提升食品的风味。肖宏艳等10l利用美拉德反应将加曲发酵1年的鲲制鱼露中3-甲基-丁醛含量由6.67%提高至14.66%，进一步提高了鱼露风味。郑平安等报道了鲐鱼红白鱼肉在加热后产生多种杂环类挥发性化合物，而且加热产生的呋喃含量增多，这些风味物质变化对鱼肉加热后的风味提升有重大贡献。表3结果与上述报道一致，HAHp-H中新增加 的风味醛类及杂环类化合物(包括柏木烯和呋喃类)应与 HAHp-H发生美拉德反应有关，而这些风味化合物的形成提高了 HAHp-H整体风味性。 3 结论 1)对氮氧类化合物、醇类及烷烃类化合物敏感的电子鼻传感器可有效地区分 HAHp 和HAHp-H 的风味性，且LDA 方法的区分效果好于PCA方法。 2) HS-SPME-GC-MS结果揭示 HAHp 和HAHp-H中挥发性化合物组成具有一定相似性，但是与HAHp 相比较，HAHp-H中与鱼腥味或不良风味特征有关的壬醛、癸醛类化合物相对含量减少或未被检测到，新生成的6-甲基-5-庚烯-2-酮、3-甲基-丁醛及呋喃类等对 HAHp-H的整体风味有提升作用。 3)电子鼻分析结果与 HS-SPME-GC-MS的结果具有一致性。 ( 参 考 文 献 ) ( 1] 孙蜀东，任一平. 黄海 南部黄鲫 Setipinna taty (Cwviere t valenciennes) 渔业生物学研究[].海洋湖沼通报，2003， (1)：62-65. ) ( 宋茹，韦荣编. ， 一种 黄鲫蛋白抗菌肽的制备方法：中国，ZL2009101 5 4494.8[P]. 2011-05-11. ) ( 宋茹，汪东风，谢超，等. 黄 鲫胃蛋白酶酶解液体外抗氧化、抑菌作用研究J].食品科学，2 0 10，31(3)：127-132. ) ( 宋茹，韦荣编，谢超 ， 等.黄鲫(Setipinna taty)蛋白酶解液的抑菌活性及稳定性研究[J].食品科学，2010，31(13)： 88-92. ) ( [51 Song R， W e i RB ， Zhan g B， et al. 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In this paper， the techniquesof electronic nose and headspace solid-phase microextraction coupled gas chromatography-mass spectrometry (HS-SPME- GC/MS) were respectively used to examine the aroma profiles of half-fin anchovy bioactive peptides (HAHp) and theirthermal-heated products (HAHp-H). The sensors of electronic nose， with sensitivity to nitrogen oxides， alcohols andalkanes compounds， played an important role in distinguishing the volatile compounds between HAHp and HAHp-H.Moreover， the method of linear discriminant analysis of electronic nose was better than that of principal component anal-ysis in discriminating the flavoring characteristics between HAHp and HAHp-H. HS-SPME-GC/MS analysis identifiedtwenty compounds in HAHp， including ketones， alcohols， esters， vinyls， furans， aldehydes， alkanes and other com-ounds. Among these identified volatile compounds， ketones and alcohols were the two abundant compounds， with relativecontents of 60.36% and 27.90% respectively. Furthermore， the compound of 4-methyl-3-penten-2-one， with heaven aro-ma of rose leaf-like， would be contributed to the flavoring property of HAHp， due to its high relative content (43.56%)in all identified volatile compounds. By comparison， the types and contents of volatile compounds in HAHp-H were dra-matically changed. The newly formed compounds， such as 6-methyl-5-hepten-2-one having plant-like aroma， 3， 3， 6-trimethyl-1， 5-heptadien-4-one with function of enhancing flavoring， 3-methyl-butanal having fruit-like aroma， furancompounds having meat-like flavoring， could enhance the aroma profile of HAHp-H. In addition， the decanal andnonanal compounds related to the fishy odor， were not detected and decreased in HAHp-H respectively. In conclusion，the flavoring property of HAHp-H is superior to HAHp. The result could provide a reference for application of HAHpand HAHp-H as flavoring functional additives used in food. Key words half-fin anchovy bioactive peptides； thermal-heated products； electronic nose； headspace solid-phasemicroextraction-gas chromatography-mass spectrometry； flavoring characteristics ECCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC 信息窗中国粮食缺口增加 专家建议可借米“亚洲粮仓”中新社昆明1月20日电近年来，中国粮食产量的增加赶不上需求的快速增长和结构的不断变化。这一话题20日在昆明举行的政协云南省第十一届委员会第二次会议上受到关注。参会委员、团体建言，中国可向中南半岛“借米”，云南可借临近“亚洲粮仓”优势，打造面向中南半岛的国际粮食大通道。九三学社云南省委上交提案称，根据预测，中国粮食缺口到2015年将达3000多万吨，与云南有着地缘关系的中南半岛条件优越，是解决中国粮食不足和互利发展的1大处女地。云南应在对外开放的国家级口岸、通道、交通的重要节点地区建设面向中南半岛的粮食物流基地，打造连接东南亚-云南-西南-西北粮食物流节点，用10年时间建成与中南半岛五国开展粮食贸易的国际粮食大通道。