使用超临界流体色谱对芳香成分的制备纯化

本文介绍了使用超临界流体色谱分析仪对薰衣草精油中所含芳香成分进行制备纯化的示例。实现了芳香成分制备的高回收率和高纯度。在香料原料的开发过程中，手性化合物的分离和分馏纯化十分重要。Nexera UC分析型制备系统从分析到制备的无缝切换，有望提高香料原料开发的整体效率。岛津SHIMADZU Appl i c a t i on Ne w s 超临界流体色谱分析仪 Nexera M UC 使用超临界流体色谱对芳香成分的 制备纯化 01-00436-CN 增田佑亮 特点描述 ◆ SFC 能够对挥发性成分如芳香化合物进行制备纯化。 ◆分析型制备系统能够从分析到制备纯化的无缝切换。 ◆独创的气液分离器能够使目标物质的高纯度和高回收率。 简介 食品、饮料、个人护理用品和精油中所含芳香成分多为小 分子的挥发性化合物。这些芳香成分是一些差向异构的手性化 合物。正如在药品中不同的手性化合物之间具有不同的药理作 用一样，芳香成分中不同手性异构体的香气不同，其存在比例 也会影响香气的质量和强度。因此，对香料原料的开发而言，掌握异构体之间的特性差异非常重要，在开发过程中需要进行 异构体的分离和分馏纯化。 在过去，诸如芳香成分的挥发性化合物一般通过气相色谱 法(GC)进行分离和制备。虽然 GC 具有较高的分辨率，但每 次分析的样品负载量小，分析时间也较长。使用超临界流体色 谱法 (SFC)进行制备纯化时，与液相色谱法(LC)相比分析和负 载同等量的样品能够更快速完成。此外，在 SFC 中用作洗脱液 的液化二氧化碳会在常温常压下气化，分馏后的组分中仅含少 量有机溶剂。因此，可以轻松浓缩目标组分。 本文介绍了 Nexera UC 分析型制备系统对薰衣草精油中芳 香成分芳樟醇进行制备纯化的示例。 关于芳樟醇的分离 在已经发布的应用报告 01-00435中，介绍了使用 Nexera UC手性筛选系统，建立芳樟醇分析条件的工作流程。最佳的手 性分离的分析条件如表1所示，色谱图如图2所示。 图 1 芳樟醇的结构式 表1 改性剂和色谱柱的色谱条件 表1 改性剂和色谱柱的色谱条件 色谱柱 CHIRALPAKIG-3 (100 mm × 3.0 mml.D.， 3 pm) 流动相 CO，/甲醇=95：5 流速 1.5mL/min 柱温 40°C 进样量 5 uL甲醇溶液 小瓶 岛津 LabTotal， LC 1.5 mL， 玻璃 BPR压力 15 MPa 检测 UV 220 nm (带耐高压流通池的 PDA) 60M A U 图22芳樟醇的色谱图 Nexera UC 分析分馏系统 Nexera UC 超临界流体色谱分析仪可通过连接馏分收集器 FRC -40SF 来进行制备纯化(图3)。 Nexera UC 手性筛选系统同 样也可升级为分析型制备系统，能够从分析到制备的无缝切换。 气液分离器 “LotusStream separator” 使用 SFC 进行制备时， CO，从超临界状态变为气体状态，会 突然膨胀到约500倍的体积，使得流动相从色谱柱开始扩散，这 是造成回收率降低的一大原因。独有的气液分离器，能够减少样 品扩散和降低污染。样品能够收集到诸如 1.5 m L 小瓶和96孔微 孔板等小容器中。 图 4 气液分离器“Lotu s S t ream separato r ”的外观 市售品芳樟醇的分馏和回收率确认 使用分析型制备系统，对市售的 20 g/L 芳樟醇样品溶液进行 制备纯化(图5)。制备条件如表1所示。 根据获得的(+)-芳樟醇和 (-)-芳樟醇组分，评估各成分的 回收率。回收率的结果如表2所示。在使用分析型制备系统进 行的制备纯化时，所有目标组分均得到了97%以上的高回收率。在本分析例中，每次分析进样约100 ug的芳樟醇，并成功回收 97 ug以上的馏分。 图5 市售品芳樟醇的制备色谱图 表 2 馏分中所含目标组分的回收率 回收率(%) (+)-芳樟醇 97.6 (-)-芳樟醇 99.3 薰衣草精油中芳樟醇的制备 使用分析型制备系统，对薰衣草精油中所含芳樟醇进行制备 纯化。市售薰衣草精油在用甲醇稀释 10倍后，用0.2 um 的膜过 滤器过滤后使用。制备条件如表1所示，色谱图如图6所示。 对收集的(+)-芳樟醇和(-)-芳樟醇馏分进行重新分析，确认 纯度。得到的重新分析色谱图如图7所示，纯度确认结果如表3所示。利用分析型制备系统进行制备时，实现了99%以上的高 纯度分馏纯化。 图6 薰 衣草精油的制备色谱图 图7 回收液的重新分析色谱图 表3馏分中所含目标组分的纯度(面积百分比，峰值检测范围0.5-4.0min) 面积(%) (+)-芳樟醇 100% (-)-芳樟醇 99.4% 结论 本文介绍了使用超临界流体色谱分析仪对薰衣草精油中所含 芳香成分进行制备纯化的示例。实现了芳香成分制备的高回收率 和高纯度。 在香料原料的开发过程中，手性化合物的分离和分馏纯化十 分重要。 Nexera UC分析型制备系统从分析到制备的无缝切换，有望提高香料原料开发的整体效率。 Nexera、S h im-pack 和 Shimadzu LabTotal 是岛津制作所株式会社或其相关公司在日本及其他国家/地区的商标。 CHIRALPAK 是株式会社 Da i cel 的注册商标。 岛津企业管理(中国)有限公司 岛津(香港)有限公司 免责声明： *本资料未经许可不得擅自修改、转载、销售； *本资料中的所有信息仅供参考，不予任何保证。如有变动，恕不另行通知。 第一版发行日：2023年03月