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欧洲食品安全局(EFSA)于近日公布一份科学意见,并在5月16日发布的报道中称:“调味物质3-乙酰基-2,5-二甲基噻吩(3-acetyl-2,5-dimethylthiophene)具有基因毒性(可破坏DNA,即细胞遗传物质),因此关系到人类健康安全。该毒性物质不应该被刻意添加到食物链中。” EFSA并未进行暴露评估,因此其在新闻发布会上表示,消费者从食品中受到的该物质的暴露预计将非常小。 3-乙酰基-2,5-二甲基噻吩被用于给予食品烤坚果味。该物质仅有少数制造商生产,其整体使用率较低(据报告在欧盟内的年使用量为2.3千克)。 英国食品标准局(FSA)已收到通知,虽然英国食品行业该物质的使用量极少,但已对含有3-乙酰基-2,5-二甲基噻吩的食品进行调整。 将该物质从批准调味物质列表中移除的决定受到了所有成员国的支持,并将受到欧洲议会和理事会的监督管制。 欧盟将采纳该决定,并将于7月初生效。此原料在GB2760中,国标编号为S0572 (原编号 I1600),FEMA号为3527.
乙酰二茂铁的合成目的原理实验目的 1 通过乙酰二茂铁的制备,了解用Friendel-Crafts酰基化反应制备非苯芳酮的原理和方法。2 学习柱色谱分离提纯产品和薄层色谱跟踪反应进程的原理和操作方法。实验原理 二茂铁又名双环戊二烯基铁,是由2个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。一般认为,以乙酸酐为酰化剂,三氟化硼,氢氟酸,磷酸为催化剂,主要生成一元取代物;如用无水三氯化铝为催化剂,酰氯或酸酐为酰化剂,当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2∶1时,反应产物以1,1′-二元取代物为主。二茂铁及其衍生物的分离最好是用层析法。本实验用柱色谱分离提纯产品,可用薄层色谱法跟踪反应进程,柱色谱和薄层色谱均属于吸附色谱,柱色谱分离提纯是根据二茂铁,乙酰二茂铁和1,1′-二乙酰基二茂铁对活性氧化铝吸附能力的差异而进行分离提纯。用薄层色谱跟踪反应进程,根据二茂铁和乙酰二茂铁的斑点大小可以了解乙酰化反应的进程。仪器药品 5ml圆底烧瓶,克莱森接头,干燥管,电磁加热搅拌器,30cm色谱柱(自制),30×100mm载玻片,离心试管50ml烧杯,玻璃钉漏斗,吸滤瓶,锥形瓶,氮气袋,250ml烧杯二茂铁,乙酸酐,85%H3PO4,25%NaOH,二氯甲烷,棉花,洗净的砂,Ⅲ级活性氧化铝,己烷,醇,硅胶,0.5%羚甲基纤维素,干燥氮气。过程步骤 一、乙酰二茂铁的制备称取100mg(0.54mmol)二茂铁,放入5ml圆底烧瓶中,加入2.0ml醋酸酐。装上带有干燥管的克莱森接头。水浴温热并搅拌使二茂铁溶解。移去水浴,打开塞子迅速加入3ml 85% H3PO4,使反应液变成深红色,室温下搅拌1.5h,在反应期间定期用毛细管在液面上吸取2滴左右反应液放入具塞小试管中,假如10滴二氯甲烷,所得溶液用薄层色谱法展开,以了解反应进程。当二茂铁的斑点很浅时,表示反应基本完成。将反应液滴入盛有1g碎冰5ml烧杯中,滴加25%NaOH中和恰至碱性,得到大量桔黄色沉淀。充分冷却后抽滤,1ml冷水分几次洗涤沉淀,抽干,干燥后称重约110~120mg。二、乙酰基二茂铁的柱色谱法分离(1)干法装柱将粗产品溶于0.5ml二氯甲烷加入300mgⅢ级活性氧化铝,振荡均匀得浆状物。在通风橱中,在干燥氮气下除去溶剂至恒重,得到松散的颗粒状物,精确称取1/2用作柱色谱分离。将自制的1.5×30cm色谱柱洗净,干燥,柱底铺一层玻璃棉或脱脂棉,再铺一层约5~8mm厚的砂,填平。称取5gⅢ级活性的中性氧化铝(60~80目),通过漏斗将氧化铝装入柱管内,轻敲柱管,使之填均匀。将精确称得含有1/2产品重的氧化铝装入柱内,顶部盖一层约5mm厚的砂子,使氧化铝顶端和砂子上层保持水平。(2)洗脱用己烷作洗脱剂从柱顶加入,缓慢滴入己烷逐渐展开得到黄色、橙色分离的色谱带。黄色的二茂铁带首先从柱下流出,用己称重的锥形瓶收集洗脱溶液。当黄色谱带完全洗脱下来时,改用体积比为1∶1的二氯甲烷己烷混合物洗脱,同时橙色带往下移动,逐渐改变溶剂的比例到体积比9∶1二氯甲烷己烷混合溶剂时,则将橙色色谱带完全洗脱下来,用另一只已称重的锥形瓶收集洗脱液。最后改用体积比为9∶1二氯甲烷甲醇洗脱时,可以看到很淡的,很少量的,棕色色带向下移动,将该洗脱液另行收集。(3)收集产品在通风橱内,各组分洗脱液分别在水浴上蒸馏,回收溶剂。浓缩后的溶液放置冷却析出结晶,将产品放在盛有石蜡片的干燥器内至恒重。可回收到未反应的二茂铁20~22mg;得到乙酰二茂铁80~90mg 1,1′-二乙酰基二茂铁少于2mg。分别测定熔点。注意事项1.二茂铁需经升华或用石油醚(30~60℃)重结晶纯化。2.仪器应是充分干燥的。3.乙酸酐是临用前经重新蒸馏的。4.吸附剂的活性与其含水量的关,含水量越低,活性越高。氧化铝放入高温炉中(300~400℃)烘3h得无水物即Ⅰ级氧化铝。Ⅲ级氧化铝可用Ⅰ级活性氧化铝加入重量的6%的水而得到。如所用氧化铝活性过强会使产品不易洗脱,浪费较多的溶剂。5.这里是考虑到柱色谱的容器。一般粗产品重75mg以上都仅取1/2作柱色谱分离。6.二茂铁易升华,故测熔点时要封管。熔点的文献值:二茂铁为173℃,乙酰二茂铁为85℃,1,1ˊ-乙酰基二茂铁为130℃。分析思考1. 二茂铁乙酰化反应的机理怎样?2. 怎样利用薄层层析判断乙酰化反应的进程?3. 乙酰二茂铁在石油醚和乙醚中溶解度哪个更大?为什么?4. 柱层析分离二茂铁衍生物时,如何选择展开的溶剂? [img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2007/05/200705162025_52002_1632583_3.gif[/img][img]http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2007/05/200705162025_52003_1632583_3.gif[/img]
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