烷基化催化剂分析

本文由中国科学院大学协同创新实验室所作，文章发表于Oganic Letters (Org. Lett.2021, 23, 5, 1577–1581)。 可见光促进的脱氨烷基化反应已经成为一个化学合成的重要研究方向，从廉价易得的原料出发合成羰基化合物是现代合成科学的重要目标，而β，γ-不饱和羰基化合物因其独特的活性特征，日益成为有价值的合成砌块。传统方法合成β,γ-不饱和羰基多建立在过渡金属催化的交叉偶联反应，如钯、镍或铜催化下的烯醇和烯基卤代物、烯基磺酸化合物等反应（图1A）。近年来，可见光促进的脱氨烷基化反应已经成为多样化烯烃制备的重要手段（图1B）, 而利用弱相互作用EDA形成的策略，该课题组发现仅仅通过碱金属盐（例如，NaI, NaOAc, K2CO3等）便可以与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯（NHPI esters）以及系列吡啶盐等形成EDA复合物（图1C）。据此，作者推测仅仅通过碘化钠和Katritzky盐就可以直接形成EDA复合物，产生的烷基自由基与双键偶联，再生成相应的产物（图1D）。通过可见光促进EDA复合物引发的Katritzky盐与烯烃的脱氨基烷基化反应，成功实现了β,γ-不饱和酯类化合物的构建，该方法原料简单、条件温和，无需过渡金属催化和额外的添加剂，具有通用性。图1 首先进行反应条件的优化，分别以1a和2a为原料，在45℃的LED光照条件，DMA为溶剂，加入NaI（20% mol%）反应过夜后得到的偶联产物3a，获得了最优收率95%（图3）。由于这种弱相互作用形成的复合物是很难直接分离表征的，UV-vis光谱表征技术的发展为我们研究这种弱相互作用的形成提供了有利的检测手段。利用岛津UV-2550对反应中的各底物之间，底物与催化剂之间以及底物自身的紫外可见光谱进行表征测试，明确了碘化钠和Katritzky盐直接形成EDA复合物的猜想，为实验的机理研究提供了有力的证据（图2）。进一步对1a和NaI的EDA复合物进行了DFT计算，发现其溶剂化的络合自由能为9.6 kcal/mol。 除此之外，在实验条件优化过程中，作者还使用了GC-2010 plus，GCMS-TQ8040用于制作反应产率的标准曲线。对反应产物不易分离或者分离后难以提纯而又对产率有严格要求的反应体系，利用绘制的标准曲线，不仅能够得到准确快速的每次优化条件的产率值，而且大大减轻实验操作者工作量，能够提高实验效率，减少实验耗材的使用（图3）。 图2图3 随后，作者对于底物的适用性进行了扩展，对于系列苯丙氨酸衍生的含吸电子基或者供电子基的吡啶盐（3a-g）均可以顺利反应。此外，该方法可耐受多种官能团（3h-n）（图4）。同时，二苯乙烯上取代基的影响（3o-s）也被一并考虑，亦具有较好的结果；苯乙烯（3t）的反应也得到了相应的β,γ-不饱和产物，尽管产率有所降低，其具有很好的E/Z比率，取代的苯乙烯（3u-x）也得到相应的产物，但是E/Z比率出现降低。该方法也适用于肉桂酸（3t）为原料和吡啶盐的反应，各种取代肉桂酸（3y-b’）也容易发生反应，可以得到高E/Z比例的β,γ-不饱和酯（图5）。 图4图5 同时，对于反应机理，作者进行了详细的DFT计算并进行了阐释（图6）。 图6 本研究开发了一种更为简单的合成β,γ-不饱和羰基化合物的方法，只需要NaI和Katritzky盐即可实现。DFT计算研究表明二者间的弱相互作用力加速催化EDA的产生，并揭示了自由基反应的机理。该反应从廉价易得的原料出发，不使用过渡金属催化剂和任何添加剂，操作性强，通用性良好。 关联仪器 文献题目《Photoinduced α‑Alkenylation of Katritzky Salts: Synthesis of β,γ-Unsaturated Esters》 使用仪器岛津UV、GC、GCMS 作者Chao-Shen Zhang,† Lei Bao,† Kun-Quan Chen, Zhi-Xiang Wang,* and Xiang-Yu Chen*Corresponding Authors：Zhi-Xiang Wang − School of Chemical Sciences, University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China Xiang-Yu Chen − School of Chemical Sciences, University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China Authors：Chao-Shen Zhang − School of Chemical Sciences, University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, ChinaLei Bao − School of Chemical Sciences, University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, ChinaKun-Quan Chen − School of Chemical Sciences, University of Chinese Academy of Sciences, Beijing 100049, China †C.-S.Z. and L.B. contributed equally. 声明 1、本文不提供文献原文。2、所引用文献仅供读者研究和学习参考，不得用于其他营利性活动。3. 文中涉及最优，最佳类描述，限于实验组别对比结果。4. 本文内容非商业广告，仅供专业人士参考。

岛津ICP光谱测试尿素水溶液多种金属元素 GB17691-2018《重型柴油车污染物排放限值及测量方法（中国第六阶段）》（以下称国六）已经正式实施，继燃气汽车之后，城市车辆将于2020年7月1日进入国六a排放阶段。与国五排放标准相比，国六排放标准中氮氧化物（NOx）和颗粒物（PM）排放限值分别加严了77%和67%，并新增了粒子数量（PN）的限值要求。 为了达到国六排放标准，尾气后处理系统都会设置选择性催化还原（SCR）系统，以便有效降低尾气中氮氧化物含量。尿素水溶液是SCR 系统主要消耗品，在催化剂作用下，将氮氧化物还原成氮气和水。SCR催化剂通常以TiO2为载体，负载W、Mo、V、Mn 等活性金属。如果尿素水溶液金属离子浓度过高，特别是钾离子和钙离子，会减少催化剂表面的活性位，造成催化剂中毒，从而降低NOx的转化率，缩短SCR催化剂的寿命，所以在GB 29518-2013《柴油发动机氮氧化物还原剂 尿素水溶液（AUS 32）》中对各种金属离子杂质含量有明确的限量要求。 表1 分析参数 岛津ICPE-9820全谱发射光谱仪测试尿素水溶液多种金属元素 ICPE-Solution独特的“自动确定最佳波长”功能，可以从全部波长范围的测定数据中，在数据库中自动检索提取可能存在的光谱干扰信息，自动确定最佳波长。 精确称取20±0.01g车用尿素溶液样品于100 mL容量瓶中，加入50 mL去离子水，再加入5 mL硝酸，去离子水定容至刻度并摇匀，使用ICPE-9820上机测试。 图1 Ca元素标准曲线图2 Ca元素谱峰轮廓图 表2 车用尿素样品分析结果注：N.D.表示未检出。 采用ICPE-9820高盐进样系统和直接进样（标准加入法）测定了柴油发动机氮氧化物还原剂尿素水溶液（AUS 32）中的10种杂质元素，结果表明所测市售尿素水溶液金属含量符合GB 29518-2013《柴油发动机氮氧化物还原剂 尿素水溶液（AUS 32）》要求，该方法无需分离基体、无需样品前处理、不加内标，测定结果准确，方法操作简便，可满足柴油发动机氮氧化物还原剂尿素水溶液（AUS 32）中杂质元素的检测技术需求。 撰写人：段伟亚、孙友宝

人物介绍：　　闵恩泽，1924年2月出生于四川省成都市。中国石油化工催化剂专家。是我国炼油催化应用科学的奠基人，石油化工技术自主创新的先行者，绿色化学的开拓者。　　1946年毕业于重庆中央大学化学工程系。1951年获美国俄亥俄州立大学化学工程系博士学位。1955年回国后，先后任石油化工科学研究院题目组长、研究室主任、主任工程师、副总工程师、总工程师、副院长、首席总工程师、学术委员会主任。现任中国石化石油化工科学研究院高级顾问。中国科学院院士、中国工程院院士、第三世界科学院院士、英国皇家化学会会士。　　半个世纪前，石油工业部北京石油炼制研究所(中国石化石油化工科学研究院前身，以下简称石科院)办公室只有几间小平房，实验设备只有从大连石油研究所搬来的几件旧设备，试验装置要靠自己制备，没有现成可循的技术资料，放眼周围是一片麦田。　　如今这里已发生了翻天覆地的变化——高楼林立，1000多名科研人员，多项石油炼制技术国际领先，被称为“中国石化的重点科技支撑机构”。　　这里，就是闵恩泽半个多世纪科学人生的主战场。　　结缘石油化工　　闵恩泽生于四川成都，自幼受“忠厚传家远，诗书继世长”的家风熏陶，喜爱读书。1942年抗战时期，因高中会考成绩优异，闵恩泽被保送到重庆国立中央大学学习土木建筑 后来又在大二转到化工化学工程系。　　1946年，闵恩泽大学毕业后，在上海第一印染厂学习、工作两年。1948年3月，到美国俄亥俄州立大学攻读学位。　　1948年暑假，闵恩泽刚去美国没多久，学校组织学生暑假去参观工厂，其中就有肯塔基州阿希兰德炼油厂。当看到用流态化原理建设起来的催化裂化装置，见到那黑褐色的原油馏分在这套装置中神奇地变成清亮透明的汽油时，闵恩泽惊奇且激动不已。在返程的路上，闵恩泽思绪万千：中国不知哪一天能建成这样的装置?　　1951年7月闵恩泽获得博士学位，在芝加哥纳尔科公司担任副化学工程师，生活宽松、富裕。然而闵恩泽一心想要回国，用自己的所学报效祖国。为了回到祖国，闵恩泽动用了一切可以动用的公私关系。　　经过不懈的努力，1955年10月，闵恩泽夫妻历经辗转，绕道香港，最终回到了阔别8年的祖国首都北京。　　当时，中美关系处于紧张时期，周恩来总理《关于知识分子问题的报告》还没发表，这些从美国回来的知识分子多数单位不敢要。闵恩泽联系了三四个地方，没人敢要。中央大学化工系的师兄武宝琛将闵恩泽引荐给石油工业部部长助理徐今强，他拍板要了。徐今强安排闵恩泽参与筹建北京石油炼制研究所，闵恩泽在借来的几间旧平房里开始了后来延续半个世纪的催化剂研究。　　强调“集体智慧”　　炼油催化应用科学、石油化工技术自主创新和绿色化学的开拓，是闵恩泽的三大贡献领域。闵恩泽配合着我国石化、化工产业前进的步伐，在自己的专业领域内造诣精深，成就非凡，并在每一阶段都有属于自己的标志性贡献。但闵恩泽从不自傲，而是将成绩归于“集体智慧。”　　“我只是个上台领奖的代表，这成绩是属于大家的，是几代石油石化人集体智慧的结晶。”总是强调“集体智慧”的闵恩泽很看重团队精神，“我绝大部分时间是唐僧，即要有信心和决心，指导大家去完成任务 我有时候是孙悟空，要去攻关，但是孙悟空本事再大，也有许多困难解决不了，需要找土地神来了解当地情况，还要向玉皇大帝、如来佛、观世音求救。我碰到不懂的东西，给同事、朋友打个电话请教 有时候还是沙和尚，要搞后勤，去筹备资金设备器材，遇到困难，还要向中国石化总部求救”。言谈中不无四川人幽默的特质。　　“看完了电视剧《长征》，他跟我们说，做成一件事要不光有信念、有方法，还要有人。”他的博士生兼秘书姚志龙说。　　闵恩泽前后带了50多位学生。龙军这样概括闵恩泽的教师角色：“他的贡献，更在于他带出了一支勇于攻关、善于团结、勤谨踏实的科研队伍，为石化研究储备了一个人才库，是我国炼油催化研究的中坚力量。”　　著书传经验　　从事石油化工研究50多年，闵恩泽从技术革新，到局部有所创新，到原始自主创新，走过了艰辛、成果丰硕的漫长历程。闵恩泽觉得，应该把自己从1984年以来在自主创新道路上的成功经验和失败教训归纳总结出来，以促进年轻一代科技工作者少走弯路，在创新道路上走得快一些。2008年，闵恩泽撰写了创新中国丛书之一《石油化工——从案例探寻自主创新之路》。　　中国科学院院士白春礼为这本书作序，他写道：“此书在形式上很新颖，旁征博引，通俗易懂，不仅有生动的讲述，也有形象的比喻，读来令人耳目一新，亲切、自然、宛若春风拂面，细雨润物。总之，不管你是科研工作者、教育工作者，还是其他行业的工作者，相信这本书都会给你教益和启发。”这本书发行后，不久就又再版了一次。　　闵恩泽非常重视自主创新，他认为我国自主创新要寄希望于年轻一代。为此，80多岁的闵恩泽多次到高等院校给学生们讲课，一讲就是一个小时以上，非常劳累。但他却时时牢记自己的社会责任。虽然闵恩泽的讲座、报告总是不变的“创新”主题，但针对不同的听众，他都采用不同的内容和讲法，尽量使其能感染、激励听众。　　年迈不停步，志在未来　　2008年2月，中国石化总工程师曹湘洪院士和中国科学院副院长李静海院士商讨开展合作项目，邀请闵恩泽院士参加，大家从战略性、前瞻性、全局性高度出发，确定在新能源领域开发“微藻生物柴油成套技术”，决定请闵恩泽负责筹备组织。　　这是个全新的领域，年迈的闵恩泽又开始了边工作、边学习的科研历程。　　2008年5月，闵恩泽组织召开了微藻生物柴油技术研讨会。会后，又考察了中科院各相关院所和中国石化生物柴油中试基地，编制了微藻生物柴油成套技术研发方案。　　闵恩泽虽然积极投入微藻生物柴油成套技术的开发，但是他也清醒地认识到所面临的巨大挑战。现有的微藻生物柴油技术产业链长，投资大、成本高、不经济 几万吨/年规模的生产尚未实现 发展微藻生物柴油同时需要二氧化碳、阳光、土地三个资源，具备这三个条件的地区有限。　　在闵恩泽主持下，到2011年12月中期检查时，该项目已取得了下列进展：建成了适应不同地区的微藻资源库 掌握了一种新的转基因方法来改造微藻 开发了多种光反应器 研究了稀微藻的回收方法 简化了微藻饼的加工流程。为规划建立万吨/年的户外装置奠定了基础。　　2011年4月，在中国石化第三期青年骨干人才提高创新能力研修班上，闵恩泽作了“从原始创新到转变经济增长方式之路的探索”的讲话，重点介绍了中国炼油工业未来发展面临的挑战和对策，鼓励青年一代要努力创新，为承担这一光荣任务而奋斗。　　生活中的闵恩泽　　少小离家的闵恩泽，至今故乡情结深厚。哪怕到了国家最高科学技术奖的领奖台上，还是一口纯正的四川话。2004年，闵恩泽个人出资10万元捐赠给母校——北京师大成都实验中学，建立“闵恩泽奖学金”，资助优秀的在读学生。“只要回了成都，老先生都要抽出休息时间回母校，和小校友们交流。”姚志龙说。　　而在学生眼里，他既是严师，又是关心自己的好老师。　　“有一次我女儿钢琴比赛得了奖，老先生知道了还给她订了一个蛋糕。”姚志龙说，“去年12月31日，我带女儿去拜访老先生，老先生还给我女儿唱了3个版本的《上海滩》，9岁的小孩从没见过这么可爱的老头，很高兴，结下了忘年交。他还给我女儿题字，‘震岚小友：诚信宽容、勤奋学习、劳逸结合、加强锻炼’。我女儿回去就把这幅字和与闵先生夫妇的合影装在镜框里，挂在墙上，激励自己。”　　闵恩泽唯一的女儿闵之琴在美国。在她看来，爸爸闵恩泽在生活中就是一个快乐、颇具幽默感的老小孩。她常听爸爸说要“管住嘴，迈开腿，保持心态平和”，但闵恩泽又常说自己既管不住嘴，又迈不开腿，但能做到心态平和!闵之琴认为这是他能经几次病魔折磨，在80多岁仍能保持这样健康状态的关键。　　闵之琴曾这样描写自己的父亲：　　“爸爸不是那类工作时工作、休息时就休息的人。他是工作与休息不分，他的头脑很单纯，满脑想的都是催化剂，因为催化剂对他不仅是工作，也带来快乐，对他也是一种休息。同时，他也成天在想如何去原始创新，有了新想法，他也高兴!　　“他有自己的休闲方式。他喜欢听京剧，特别是京剧大师言菊朋唱的“卧龙吊孝”，唱腔的宽窄高低、抑扬顿挫，他听得津津有味。　　“他还喜欢看网球，特别是瑞士天王费德勒的比赛，成为他的忠实粉丝。只要有大师赛，如奥网、美网、温布尔顿网球公开赛，他一定坐在电视机旁，从第一轮、第二轮，直到最后决赛。　　“爸爸还是一位‘歌唱家’。在石科院的春节联欢会上，他唱《上海滩》，还有自己的特点，广东话与四川话、新老上海滩歌词混唱。他在作报告时，讲到科技上要有成就，就需要各尽所能的团队精神和坚持到底的精神，就像《西游记》主题歌中的‘你挑着担，我牵着马，迎来日出，送走晚霞，踏平坎坷成大道，斗罢艰险又出发’。他会在讲台上带领大家一起唱《西游记》主题歌。　　“爸爸由于‘管不住嘴’也成了一位美食家，北京的川菜、粤菜、鲁菜、湘菜，法国、意大利、俄罗斯西餐馆等等的招牌菜，特别是每家好吃价廉的菜是什么，他都清楚!正是这种对生活的每一份乐趣的热爱，对工作的每一点进展的兴奋，爸爸永远像一个年轻人”。　　2010年，闵恩泽86岁生日时，闵之琴连续写了两张贺卡，祝老爸爸生日快乐。一封贺卡上这样写：　　“时间在快乐地流淌，年纪在轻轻地增长……　　“老爸爸的创新本领继续向高峰挺进——生姜还是老的辣!　　“老爸爸的粉丝团队犹如雨后春笋般扩大——中石化竟有了个吸引青年学子的老头!　　“老爸爸的演唱才华证明了“大器晚成”的道理——怎么还没有制碟的给川音《西游记》主题歌出CD?　　“老爸爸的美食体验在日新月异——牙口好还能跟得上繁荣富强的餐饮业!　　“任随世上事万变，老爸爸本色不变……　　“虽然名利堆在面前，老爸爸还是夜里起来读原始期刊——奠基者的看家本事!　　“86岁老爸其实还是那个成都小康家庭走出的孩子：忠厚、善良、勤奋、天真，没新花样啰!　　“祝我的老爸爸在无忧无虑中欢度生日，您是我才气的源泉”。　　闵恩泽读了这些贺卡后，感叹道：“知我者，女儿也!”　　揭秘闵恩泽爱情故事：伉俪院士佳偶天成——记中国科学院院士闵恩泽、陆婉珍夫妇　　闵恩泽夫人陆婉珍为丈夫庆祝生日　　2008年元月8日上午，北京人民大会堂大礼堂里鲜花吐艳，灯火辉煌，洋溢着喜庆的气氛，国家科技奖励大会在这里召开。在欢快的乐曲声中，中国科学院院士、中国工程院院士、中国石油化工股份有限公司石油化工科学研究院高级顾问、84岁高龄的闵恩泽稳健地走上主席台，庄重地从面带微笑的胡锦涛总书记手中接过“2007年度国家最高科学技术奖”大红证书。　　此时，北京西郊石油化工科学研究院宿舍区一幢普通的住宅楼里，同为中国科学院院士的闵恩泽的夫人陆婉珍正全神贯注地收看中央电视台国家科技奖励大会实况，老人的眼里噙着泪花，脸上洋溢着幸福的笑容。　　闵恩泽、陆婉珍这对鹤发童颜的伉俪院士，用他俩辉煌的人生谱写了一曲科坛佳偶的爱情乐章。　　(一)求学成才 一路相伴　　1942年，正是中华民族蒙受日本军国主义侵略奴役的苦难岁月，江山破碎，民不聊生。　　这一年秋天，闵恩泽和陆婉珍这两个年方18、素不相识的青年男女，怀着科学救国的共同理想，从不同的地方不约而同地来到位于陪都重庆的中央大学求学。闵恩泽来自素有“天府”之称的成都，而陆家大小姐婉珍则从母亲河长江的入海口上海迢迢千里而来。两人是同一个专业又在同一个班级。　　也许是一见钟情，秀丽的江南女子陆婉珍第一眼看到十分英俊的四川小伙子闵恩泽便怦然心动。　　闵恩泽的课堂笔记既工整又详细，陆婉珍常以对照笔记为借口与闵恩泽亲密接触。天长日久，闵恩泽也喜欢上这个上海姑娘。每次上完课，便主动把笔记递给陆婉珍，引起同班几位女生对陆婉珍的“妒忌”。　　毕业的那天晚上，陆婉珍约闵恩泽一块去上海找工作，这让闵恩泽犯了难。他的父亲要求他回家乡支撑门户，父命难违，一对刚刚开始交往的男女青年只好各奔前程。　　两人依依惜别。陆婉珍在家乡上海一家印染厂谋了一份技术员的工作。闵恩泽则回到家乡成都，在一家自来水厂做分析化验工。　　没多久，闵恩泽听说当时的中国纺织建设公司要招收一批印染技术人员，经过培训，有出国的机会，这让闵恩泽眼前一亮，他很想到外面的世界去闯一闯。通过考试，闵恩泽得了第一名。于是在1946年10月，闵恩泽到了当时中国最大的印染厂——上海第一印染厂当上了漂染车间的技术员。　　也许是命运的安排，这家印染厂正是陆婉珍工作的工厂。两人在上海不期而遇，旧情复炽，不到一个月，闵恩泽和陆婉珍已经是一对热恋中的情人，如影随形，黄埔江边、上海滩头，时常徜徉着他俩甜蜜相偎的身影。　　可追求幸福的冲动并没有让他俩沉湎于爱情的缠绵之中。1947年初，陆婉珍作出了一个让家人十分震惊的抉择，这位大家闺秀只身一人带着外婆给她的一枚金戒指作为盘缠赴美求学。一年后，闵恩泽循着陆婉珍的足迹，也赴美留学。　　他俩第三次相聚，再度成为同窗。1948年春，闵恩泽在美国俄亥俄州立大学化学工程系攻读研究生，当年就拿到了硕士学位，又继续攻读博士 这时陆婉珍也拿到硕士学位，考入俄亥俄州立大学化学工程系攻读博士。　　1950年6月，闵恩泽和陆婉珍双双通过博士论文答辩。一个良辰吉日，在神圣悠扬的婚礼进行曲中，英俊儒雅的闵恩泽挽着身披洁白婚纱的新娘陆婉珍款款步入了婚姻的殿堂。　　(二)报效祖国 共赴国难　　上世纪50年代初，新中国成立伊始，百废待举，以钱学森为代表的中国留美学者不顾个人安危纷纷踏上返回祖国的旅程。　　闵恩泽、陆婉珍夫妇也打点行装，准备启程回国，他们的恩师和朋友都来挽留他们。是啊，论生活条件，在美国，他们什么都有了，可金钱、地位、洋房、汽车对他们来说，只是过眼烟云，他们更执着于报国的情结。虽说祖国还是一穷二白，可那是他们的根。闵恩泽、陆婉珍夫妇去意已定。　　1955年底，闵恩泽和陆婉珍绕道香港，辗转回到祖国，当他们踏上祖国大地的那一刻，泪水夺眶而出。　　可迎接他们的并没有鲜花和掌声，一切都是那么平淡。回国之初，很多单位都不敢接收从美国回来的人，他们接连吃了几次闭门羹。　　后来闵恩泽、陆婉珍来到刚刚组建的石油化工科学研究院，待遇微薄，条件简陋。还没等他们大显身手，接踵而至的就是没完没了的政治运动。莫须有的帽子让他们寒心，凭空飞来的棍子打得他们晕头转向，痛苦万分。　　1957年反右斗争，无休止的会议，检举与被检举，攻讦与被攻讦……心直口快的陆婉珍看不下去了，“人家国外在搞研究，你们在这里整天开会，怎么会赶得上人家?”领导正愁从哪里开刀呢，这女博士胆子够大，自己撞到枪口上来了。更何况，还是留过美的，有海外背景，父亲又是旧上海的资本家。在石油化工科学研究院，陆婉珍当然第一个被揪了出来。但她不是党员，够不上“右派”的条件，单位只好教育一番了事。亲友们都为她捏着一把汗：“婉珍哪，典型的幼稚病!”时年，陆婉珍33岁。　　“文革”伊始，陆婉珍带着7岁的女儿被下放到湖北潜江干校。种棉花、玉米，还要挑煤和修厕所，女儿偏又营养不良得了肝炎。挑煤不只是力气活，挑着百十斤沉的担子从一条窄窄的舷板上稳稳当当地走下来，可不是那么容易。别说女同志，就是很多男人也干不来。可陆婉珍挺了过来。　　一向循规蹈矩、老实本分的闵恩泽在“文革”中也没有逃脱噩运。1969年，姚文元发表了题为《上海机床厂道路——从工人中间培养知识分子》的文章。第二天，闵恩泽就被拉出来批斗了，因为他说过“搞科研还得靠专家学者”的话。　　此后，打扫厕所、运煤渣、烧煤、关禁闭、写揭发材料、老实交代“罪行”成了闵恩泽数年中生活的主要内容。这是那个年代科学家们共同的遭遇。　　然而，这一切不公正的待遇对于闵恩泽和陆婉珍来说，都无怨无悔。“祖国”二字在他们心目中依然是神圣的、沉甸甸的。他们说，做父母的一时错怪了儿女，而儿女爱父母的心是永远不会变的。共赴国难，义无反顾，这就是当年海外归来的知识分子的心路。　　折腾了一阵子，造反派把闵恩泽当成“死老虎”扔在一旁。无人过问，闵恩泽难得“清闲”，利用“闭门思过”的机会，偷偷地回忆石油催化剂的实验过程。　　而在干校劳动的陆婉珍则忙里偷闲地复习她的石油分析专业，蛰伏一隅，等待时机，期望有朝一日重新开始她的科研项目。　　于是，当他俩被宣布审查结束获得“解放”后，揩干委屈的泪水，又双双扎到实验室中，就像回到久别的情人怀抱里一样幸福。　　(三)科研攻关 比翼双飞　　早在“文革”前的10年中，闵恩泽和陆婉珍就分别在各自的研究领域内，取得了丰硕的科研成果，与世界水平接近。　　上世纪60年代初，苏联背信弃义，在撤走专家的同时，还带走全套炼油催化剂技术资料。没有催化剂，石油就等于废料，无法提炼出航空汽油。闵恩泽临危受命，几十天吃住都在现场，关键时刻与工人们一起钻进高温炙烤的干燥室里查找原因，有时接连二十几个小时不合眼。经过数百次试验，终于研制出我国一向依赖别国的、生产航空汽油所必须的小球硅铝裂化催化剂，而且质量还优于国外同类产品。接着，他又研制出我国炼油工业急需的磷酸迭合催化剂、铂重整催化剂和微球硅铝催化剂。　　而陆婉珍也有不菲的成果。在上世纪60年代初，世界上色谱技术刚一露头，陆婉珍便拿出了中国人自己的色谱仪。接着，根据科研生产发展的需要，在分析科技领域里她继续开拓，在石油化工科学研究院逐步建立了光谱、质谱、电子显微镜、差热、发射光谱、电化学、红外光谱、紫外光谱、核磁共振、x-射线衍射光谱、x-射线荧光光谱、原子吸收光谱、色-质联用、电子能谱、激光拉曼等各种化学、物理分析技术和手段，全都达到了当时的世界水平。并且，由于她的努力，科研成果很快在大企业孵化，在石油化工生产建设中发挥着特殊作用。　　10年浩劫，惚若隔世，中国石油化工科技与西方列强相比，已经落后了一大截。　　1978年，全国科学大会在北京召开。会上，闵恩泽获得了“在我国科学技术工作中做出重大贡献的先进工作者”称号。陆婉珍的科研成果也获得了大会的奖励。年逾花甲的闵恩泽、陆婉珍夫妇倍受鼓舞。　　1980年以后，闵恩泽指导开展新催化材料和新化学反应工程的导向性基础研究，其中新催化材料有层柱黏土、非晶态合金、负载杂多酸、纳米分子筛等，新化学反应工程有磁稳定床、悬浮催化蒸馏。在这些研究的基础上，已开发成功己内酰胺磁稳定床加氢、烯烃与苯烷基化的悬浮催化蒸馏等新工艺。近年来，他又进入绿色化学的研究领域，曾任国家自然科学基金委员会“九五”重大基础研究项目“环境友好石油化工催化化学和反应工程”的主持人。他还扩展至开发化纤单体己内酰胺的制造技术，正开发新的工艺，并取得长足进展。　　这期间，闵思泽先是担任石油化工科学研究院副院长兼总工程师，后又被任命为石油化工科学研究院首席总工程师。他曾两次当选为全国先进工作者 于1980年当选为中国科学院院士 1994年当选中国工程院院士 同年，他又当选为第三世界科学院院士 还是这一年，中国石化总公司党组做出《广泛开展向闵恩泽同志学习的决定》。于是，在全国石化系统掀起了学习闵恩泽的热潮。1995年，他又荣获了首届“何梁何利”基金科学与技术进步奖。　　陆婉珍的科研也是硕果累累。上世纪80年代，随着科研和生产技术的不断发展，对分析测试的要求在样品数量、分析周期、分析项目和数据准确性等方面都有了更高的标准。国际上相关实验室已开始朝网络化管理的方向发展。陆婉珍敏锐地意识到了这一问题，积极呼吁实验室的信息化管理。　　陆婉珍是我国实验室信息管理系统(LIMS)学术界公认的领袖人物，LIMS引发了实验室的一场革命，带动了一批产业，也带出了一批人。目前国内几家产品基本是在这一基础上发展起来的，现在很火的ERP管理，也是这一管理思想的延续。　　1995年，陆婉珍将工作重心转向了近红外光谱分析的研究，该技术省时、省钱又省人力。　　这一技术的广泛应用，是一场分析化学的革命。引导这场革命的，正是陆婉珍。　　这期间，陆婉珍一直担任着石油化工科学研究院总工程师。曾当选为全国“三八红旗手”和全国妇联执行委员。1991年，她当选为中国科学院院士。　　闵恩泽当之无愧地被中外科技界公认为我国炼油催化应用科学奠基人，陆婉珍也被公认为我国分析技术领域的学术带头人。夫妻俩在石油化工科技领域比翼齐飞，美誉共播。　　(四)恩爱体贴 相濡以沫　　54个春秋，54个年轮，闵恩泽陆婉珍夫妇走过了银婚，又走过了金婚，如今都是耄耋之年，满头银发见证了二位老人的沧桑人生，也演绎着他俩恩爱的婚姻，他们相濡以沫，一路走来，始终如一。　　两位院士看起来精神矍铄，没想到，他们都是曾与病魔做过搏斗的人。闵恩泽数年来动过3次大手术。1964年他患肺癌，被切除部分肺叶，同时摘除了一根肋骨。1989年又患胆囊结石，把胆切除了。最厉害的是1999年春节期间，因胆管堵塞，引起了胰腺炎，生命垂危，又做了一次手术。而陆婉珍多年前曾患肾癌，一侧肾被摘除。　　夫妇俩患难与共，相依为命。闵恩泽手术住院期间，陆婉珍日夜守候在病榻前，忙前忙后。陆婉珍病了，闵恩泽也是汤药伺候，无微不至。　　两位院士唯一的女儿目前在美国工作，彼此照顾已经成为他们的生活习惯。有一次两位老人一同在石油化工科学院机关二楼开完会后，陆婉珍去洗手间，闵恩泽一直站在楼梯口，等老伴到跟前后，才和她一起相互搀扶着走下楼。那情景让在场的人为之动容。　　而平时两位老人在科研之余也沉醉于中西文化交融之中。每当闲暇时，一段京剧余派的须生唱腔，一曲贝多芬的《英雄交响曲》，都会使闵恩泽深深陶醉 而中国女革命家秋瑾的诗篇和法国居里夫人的传记，是陆婉珍自幼至今都痴迷的书。　　有时候，他俩会合唱一首美国19世纪的乡间小曲，也会共同朗诵一段《古文观止》中的名篇，陶冶情操，愉悦生活。　　他们的家里时常是高朋满座，胜友如云。他们特别喜欢与年轻人交流，从世界杯到奥运会，从亚洲金融危机到伊拉克战争，从当代影视明星到于丹、易中天等百家讲坛学术明星，无所不谈。每到这时，老人和大家你争我辩，笑声朗朗，其乐融融。