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阿拉丁不对称有机催化剂(上)

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

2021/07/19 09:52

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不对称合成(手性合成)是在制药、香精香料和农业化工等行业中广泛应用的合成方法。而通过不对称催化剂(手性催化剂)催化合成是获得不对称物质的重要途径之一。

不对称催化剂(手性催化剂)又可分为过渡金属催化剂(过渡金属与手性配体组合而成)、不对称有机催化剂等。与传统的过渡金属催化剂相比,不对称有机催化剂也广泛应用在越来越多的合成化学反应中。其操作简便、无需金属、高效低毒,有益于药物或工业生产和绿色化学。

不对称有机催化剂催化的经典反应:

Aldol反应

Diels-Alder反应

Mannich反应

Michael加成反应

Sharpless不对称氨基羟基化反应

Henry反应

Aza-Henry反应

Friedel-Crafts酰基化反应

Baylis Hilman反应

Biginelli反应

Strecker反应

Stetter反应

Benzoin缩合反应

产品列表

脯氨酸及其类似物

脯氨酸在不对称反应中具有良好的催化活性的小分子有机催化剂。2000年,List等发现,L-脯氨酸也能够催化分子间直接Aldol反应。不对称催化剂领域的研究自此才广泛开展。Aldol反应中,脯氨酸五元环的二级胺在羰基协助下,先与含α-H的醛酮反应物形成烯胺,然后烯胺再进行亲核攻击。此外,脯氨酸及其衍生物还可以立体选择性地催化Diels-Alder反应、Mannich反应、Michael反应、醛酮的α-胺氧化反应、羰基的胺化反应等。

产品号结构式产品名称规格Cas包装
P108709 L-脯氨酸99%147-85-3100g,500g,2.5kg
P140375 D-脯氨酸98%344-25-225g,100g
P111001 D-脯氨酸99%344-25-25g,25g,100g
T162045 反式-4-氟-L-脯氨酸>98.0%(HPLC)2507-61-150mg
A151336 α-甲基-L-脯氨酸>96.0%(T)42856-71-3250mg,1g,5g
T161685 反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸>98.0%(HPLC)(T)259212-61-8250mg,1g,5g
I119118 (R)-(+)-吲哚啉-2-羧酸97%98167-06-7250mg,1g,5g
I115487 S-(-)-吲哚啉-2-羧酸99%79815-20-61g,5g,25g,100g
O101603 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸98%80875-98-51g,5g,25g,100g
P105976 L-脯氨酰胺98%7531-52-41g,5g,25g,100g
P121653 D-(-)-脯氨酰胺99%62937-45-51g,5g,25g,100g
T121188 N-(2-噻吩磺酰基)-L-脯氨酰胺三氟乙酸盐95%1089663-51-3100mg
S161308 (2S)-N-[(1S)-1-(羟基二苯甲基)-3-甲基丁基]-2-吡咯烷甲酰胺98%910110-45-150mg,250mg,1g
A121649 (S)-2-(氨甲基)吡咯烷≥95.0%69500-64-7250mg,1g,5g
A102507 (S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷99%22795-99-91g,5g,25g,100g
A120814 (S)-(+)-2-(苯胺基甲基)吡咯烷98%64030-44-0250mg,1g,5g
P121161 (R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷98%60419-23-01g
P121145 (S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷98.0%51207-66-0250mg,1g,5g
M121141 (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷97.0%84466-85-31g,5g
M121139 (R)-2-(甲氧甲基)吡咯烷99.0%84025-81-0250mg,1g,5g
M121135 (S)-2-(甲氧甲基)吡咯烷99%63126-47-6250mg,1g,5g,25g
A120754 (R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇99%22348-32-9250mg,1g,5g,25g,100g
D128575 (S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇≥99.0%112068-01-61g,5g,25g,100g
H121106 (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷99%144119-12-0250mg,1g,5g,10g
H121103 (S)-(+)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷97.0%110529-22-1100mg,250,1g,5g
D121096 (S)-(-)-2-(二苯甲基)吡咯烷97%119237-64-8500mg,1g
D121058 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷95.0%155155-73-0100mg
D121062 (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷97.0%295328-85-7100mg
P121158 (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑98.0%33878-70-5100mg,500mg
A124088 L-氮杂环丁烷-2-羧酸99%2133-34-850mg,250g,1g
H100528 D-哌啶酸99%1723-00-85g,25g,100g
P106214 L-高脯氨酸98%3105-95-11g,5g,25g
T137734 L-硫代脯氨酸≥98%(HPLC)34592-47-75g,10g,25g,50g,100g,250g,500g
R281446 (2R,2''R)-(-)-2,2''-联吡咯烷99%137037-20-8250mg,1g,5g
S281447 (2S,2''S)-(+)-2,2''-联吡咯烷99%124779-66-4250mg,1g,5g
S192713 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚95%320714-00-9250mg,1g,5g,10g
S172084 (3S)-吡咯烷-3-羧酸盐酸盐97%1124369-40-91g
S134732 (R)-吡咯烷-3-甲酸≥99.0%72580-54-250mg
S134084 N-Boc-反-4-羟基-L-脯氨醇98%61478-26-01g,5g,25g
I166257 N-[(2R)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺98.5% (T)1186049-30-825mg,100mg,500mg
S195051 N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺95%782495-18-525mg,100mg

氨基酸

产品号结构式产品名称规格Cas包装
A108263 L-丙氨酸99%56-41-725g,100g,250g,500g,1kg,2.5kg,5kg
A109095 D-丙氨酸98%338-69-225g,100g,500g
M101130 L-甲硫氨酸99%63-68-325g,100g,500g,2.5kg
M109223 D-蛋氨酸99%348-67-45g,25g,100g,250g
P110424 L-苯丙氨酸99%63-91-225g,100g,500g,2.5kg
P109094 D-苯丙氨酸98%673-06-35g,25g,100g,500g,2.5kg
T108221 L-苏氨酸99%72-19-525g,100g,250g,500g,1kg,2.5kg,5kg
T100459 D-苏氨酸99%632-20-25g,25g,100g,500g
B105983 O-叔丁基-L-苏氨酸98%4378-13-61g,5g,25g,100g
T105704 D-色氨酸98%153-94-65g,25g,100g,250g,500g
T103480 L-色氨酸99%73-22-325g,100g,500g,1kg,5kg

金鸡纳碱

金鸡纳碱被认为是最佳手性诱导剂之一。金鸡纳碱及其衍生的催化剂几乎可有效应用于所有类别的有机反应,如:Shapless反应、Mannich反应、Michael反应、不对称Henry反应和Aza-Henry反应等。其催化活性主要来自于1)奎宁环上的叔胺可以成为Brønsted碱催化,Lewis碱催化,以及亲核催化的活性中心;2)C9位上羟基与氮原子共同形成了手性β-氨基醇的结构,能够与羰基等基团形成氢键活化底物;3)C9位上羟基可通过Mistunobu反应构型反转形成伯胺或进一步衍生形成酰胺、四方脲或硫脲等。

产品号结构式产品名称规格Cas包装
B120844 N-苄基氯化辛可宁丁98.0%69257-04-110g
B120846 N-苄基氯化喹啶嗡98.0%77481-82-45g
B120850 N-苄基奎宁氯95.0%67174-25-81g,5g
B120854 N-苄基氯化辛可宁99.0%69221-14-31g,5g
C109632 辛可尼定98%485-71-25g,25g
C120977 辛可尼定二盐酸盐98.0%24302-67-825g
C120979 辛可尼定硫酸盐二水合物98.0%524-61-825g,100g,500g
C106926 辛可宁98%118-10-55g,25g,100g,500g
C100937 辛可宁盐酸盐水合物80%5949-11-15g,25g
N159593 N-[(9S)-8α-辛可宁-9-基]喹啉-8-磺胺>98.0%(HPLC)1440939-88-710mg,25mg,100mg
N159525 N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)吡啶酰胺>94.0%(HPLC)1414851-55-010mg,50mg,100mg
N159526 N-(9-脱氧-epi-辛克宁丁-9-基)吡啶酰胺>98.0%(HPLC)1414851-57-210mg,100mg
H131753 hydroquinidine hydrochloride≥98.0%(HPLC)1476-98-85g,25g,100g,250g
B152673 β-6'-羟基异辛可宁>98.0%(HPLC)(T)253430-48-71g
Q109702 奎尼丁≥98.0%(包含5-15% Dihydroquinidine)56-54-21g,5g,25g,100g
Q107527 奎宁盐酸盐二水合物99%6119-47-71g,5g,25g,100g,500g
H121163 (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环98.0%207129-35-9100mg,1g
H121164 (1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环95.0%207129-36-0100mg,1g
S281597 (9S)-(9′′S)-9,9′′-[[(2,5-二苯基-4,6-嘧啶二基)双(氧基)]双[6′-甲氧基七氢呋喃]98%,99% de1202521-49-0250mg
H137471 2,5-二苯基-4,6-二(二氢化奎宁)嘧啶≥97%149820-65-5250mg,1g
H132642 氢化奎宁-2,5-二苯基-4,6- 嘧啶二甲醚97%149725-81-5250mg,1g
D111399 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚95%140853-10-7200mg,1g,5g
D111398 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚95%140924-50-1500mg,1g,5g,10g
S281599 (8α,9S)-6′-甲氧基辛可宁-9-胺 三盐酸盐≥90%1231763-32-8100mg,500mg
R281601 (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐≥90%1391506-12-9100mg,500mg
R281602 9-氨基-(9-脱氧)-表氢化奎尼丁三盐酸盐≥90%931098-92-9100mg,500mg
Q105031 奎宁97%130-95-025g,100g,500g
Q105030 奎宁for fluorescence,≥98.0%130-95-01g,5g,25g,100g
H101599 氢化奎宁定95%1435-55-81g,5g
H101601 氢化奎宁≥95.0%(异构体混合物,HPLC)522-66-71g,5g,25g
S281600 (8α,9S)-(+)-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇≥98%960050-59-350mg,250mg

手性硫脲

手性硫脲催化剂是一种可以提供两个氢键的典型双功能有机小分子催化剂。硫脲的两个氮上氢原子可以和亚胺,醛,酮,硝基等底物形成两个氢键,增强其亲电性;同时硫脲的手性片段和亲核试剂作用提高对映选择性。

手性硫脲催化剂在许多不对称有机催化反应中表现出了非常优秀的催化活性, 如Strecker反应 Michael反应、Mannich反应、Aza-Henry反应、Aldol反应、Baylis-Hilman反应、Friedel-Crafts反应、反转电子的Diels-Alder反应、串联Michael/环化反应、不对称还原反应、糖苷化反应等等。

产品号结构式产品名称规格Cas包装
N281663 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-[(11bR)-3,5-二氢-4H-地萘[2,1-c:1' ',2''-e]氮杂4-4-基]环己基]硫脲98%,99% ee1040245-49-550mg
N281664 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-[(11bR)-3,5-二氢-4H-二萘[2,1-c:1',2'-e]氮杂氮-4-基]环己基]硫脲98%,99% ee1040235-96-850mg
B281660 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲97%620960-26-11g
B281465 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲≥98%620960-26-1250mg,1g
B281661 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲98%,99% ee851477-20-81g
B281466 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-(+)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲98%,99% ee851477-20-8250mg,1g
N281592 N-[(1S,2S)-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲98%,99% ee1027476-96-5100mg
N281522 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲98%,99% ee860994-58-7100mg
N281656 N-[(1S,2S)-2-[双(苯基甲基)氨基]环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲98%,99% ee1233369-39-550mg
N281655 N-[(1R,2R)-2-[双(苯基甲基)氨基]环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲98%,99% ee1240466-16-350mg
N281556 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-(二戊基氨基)环己基]硫脲98%,99% ee1429516-79-950mg,100mg
N281679 N-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]-N''-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]硫脲98%,99% ee1046493-36-050mg
N281678 N-[(1R,2R)-2-[[[[((1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺98%,99% ee1448608-07-850mg
N281677 N-[(1S,2S)-2-[[[[[((1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺95%1448608-06-750mg
N281675 N-[(1R,2R)-2-[[[[((1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺95%,99% ee1020665-73-950mg
N281676 N-[(1S,2S)-2-[[[[((1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺98%,99% ee1449480-55-050mg
N281654 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲98%,99% ee1244061-69-550mg
N281653 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲98%,99% ee1289514-24-450mg
B281557 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基]硫脲98%,99% ee1314743-49-150mg
B281672 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-2-(吡咯烷-1-基)环己基]硫脲98%,99% ee1248348-67-550mg
N281706 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1R,2R)-2-(1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)环己基]硫脲95%,99% ee620960-27-250mg
S281615 (2S)-2-[[[[[((1S,2S)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺98%,99% ee1421697-46-250mg
S281616 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺98%,99% ee1421052-39-250mg
S281517 (2S)-2-[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺98%,99% ee479423-21-725mg,50mg,100mg
N281652 N,N''-(1R,2R)-1,2-环己二基双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]98%,99% ee743458-79-9100mg
N281685 N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N''-[(8α,9S)-6''-甲氧基奎宁-9-基]硫脲98%1052184-48-150mg
N281588 N-[(8α,9S)-奎宁-9-基]-N'-[(2R)-2-吡咯烷基甲基]硫脲95%1222966-43-9100mg
B177656 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(8a,9S)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲97%852913-16-750mg,250mg
N281665 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-[(11bR)-3,5-二氢-4H-地萘[2,1-c:1' ',2''-e] a嗪-4-基]-1,2-二苯乙基]硫脲95%,99% ee1069114-12-050mg
N281705 N,N''-(S)-[1,1''-联萘]-2,2''-二基双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]95%,99% ee914497-25-9100mg
N281666 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)-1,2-二苯基乙基]硫脲95%,99% ee834917-24-750mg
N281667 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)-1,2-二苯基乙基]硫脲98%,99% ee1233369-41-9100mg
N281701 N,N''-[((1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二基]双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]95%,99% ee1416334-72-9100mg
N281514 N,N''-[((1R,2R)-1,2-二苯基-1,2-乙二基]双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲]98%,99% ee1012051-90-9100mg
N281668 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(2S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁基]硫脲95%,99% ee1048692-60-950mg
S281662 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲98%,99% ee1048692-50-750mg
N281651 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2R)-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲95%,99% ee949480-57-3100mg
B195458 1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-3-((1R,2S)-2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)硫脲95%871828-95-450mg,250mg,1g
N281516 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[((2S)-2-吡咯烷基甲基]硫脲98%904928-30-9100mg
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