不对称合成(手性合成)是在制药、香精香料和农业化工等行业中广泛应用的合成方法。而通过不对称催化剂(手性催化剂)催化合成是获得不对称物质的重要途径之一。
不对称催化剂(手性催化剂)又可分为过渡金属催化剂(过渡金属与手性配体组合而成)、不对称有机催化剂等。与传统的过渡金属催化剂相比,不对称有机催化剂也广泛应用在越来越多的合成化学反应中。其操作简便、无需金属、高效低毒,有益于药物或工业生产和绿色化学。
不对称有机催化剂催化的经典反应:
Aldol反应
Diels-Alder反应
Mannich反应
Michael加成反应
Sharpless不对称氨基羟基化反应
Henry反应
Aza-Henry反应
Friedel-Crafts酰基化反应
Baylis Hilman反应
Biginelli反应
Strecker反应
Stetter反应
Benzoin缩合反应
脯氨酸及其类似物
脯氨酸在不对称反应中具有良好的催化活性的小分子有机催化剂。2000年,List等发现,L-脯氨酸也能够催化分子间直接Aldol反应。不对称催化剂领域的研究自此才广泛开展。Aldol反应中,脯氨酸五元环的二级胺在羰基协助下,先与含α-H的醛酮反应物形成烯胺,然后烯胺再进行亲核攻击。此外,脯氨酸及其衍生物还可以立体选择性地催化Diels-Alder反应、Mannich反应、Michael反应、醛酮的α-胺氧化反应、羰基的胺化反应等。
产品号 | 结构式 | 产品名称 | 规格 | Cas | 包装 |
---|---|---|---|---|---|
P108709 | | L-脯氨酸 | 99% | 147-85-3 | 100g,500g,2.5kg |
P140375 | | D-脯氨酸 | 98% | 344-25-2 | 25g,100g |
P111001 | | D-脯氨酸 | 99% | 344-25-2 | 5g,25g,100g |
T162045 | | 反式-4-氟-L-脯氨酸 | >98.0%(HPLC) | 2507-61-1 | 50mg |
A151336 | | α-甲基-L-脯氨酸 | >96.0%(T) | 42856-71-3 | 250mg,1g,5g |
T161685 | | 反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 | >98.0%(HPLC)(T) | 259212-61-8 | 250mg,1g,5g |
I119118 | | (R)-(+)-吲哚啉-2-羧酸 | 97% | 98167-06-7 | 250mg,1g,5g |
I115487 | | S-(-)-吲哚啉-2-羧酸 | 99% | 79815-20-6 | 1g,5g,25g,100g |
O101603 | | (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 | 98% | 80875-98-5 | 1g,5g,25g,100g |
P105976 | | L-脯氨酰胺 | 98% | 7531-52-4 | 1g,5g,25g,100g |
P121653 | | D-(-)-脯氨酰胺 | 99% | 62937-45-5 | 1g,5g,25g,100g |
T121188 | | N-(2-噻吩磺酰基)-L-脯氨酰胺三氟乙酸盐 | 95% | 1089663-51-3 | 100mg |
S161308 | | (2S)-N-[(1S)-1-(羟基二苯甲基)-3-甲基丁基]-2-吡咯烷甲酰胺 | 98% | 910110-45-1 | 50mg,250mg,1g |
A121649 | | (S)-2-(氨甲基)吡咯烷 | ≥95.0% | 69500-64-7 | 250mg,1g,5g |
A102507 | | (S)-2-(氨甲基)-1-乙基吡咯烷 | 99% | 22795-99-9 | 1g,5g,25g,100g |
A120814 | | (S)-(+)-2-(苯胺基甲基)吡咯烷 | 98% | 64030-44-0 | 250mg,1g,5g |
P121161 | | (R)-(-)-1-(2-吡咯烷基甲基)吡咯烷 | 98% | 60419-23-0 | 1g |
P121145 | | (S)-(+)-1-(2-吡咯烷甲基)吡咯烷 | 98.0% | 51207-66-0 | 250mg,1g,5g |
M121141 | | (S)-(-)-1-甲基-2-(1-哌啶基甲基)吡咯烷 | 97.0% | 84466-85-3 | 1g,5g |
M121139 | | (R)-2-(甲氧甲基)吡咯烷 | 99.0% | 84025-81-0 | 250mg,1g,5g |
M121135 | | (S)-2-(甲氧甲基)吡咯烷 | 99% | 63126-47-6 | 250mg,1g,5g,25g |
A120754 | | (R)-(+)-α,α-二苯基脯氨醇 | 99% | 22348-32-9 | 250mg,1g,5g,25g,100g |
D128575 | | (S)-(-)-α,α-二苯基脯氨醇 | ≥99.0% | 112068-01-6 | 1g,5g,25g,100g |
H121106 | | (R)-(-)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 | 99% | 144119-12-0 | 250mg,1g,5g,10g |
H121103 | | (S)-(+)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷 | 97.0% | 110529-22-1 | 100mg,250,1g,5g |
D121096 | | (S)-(-)-2-(二苯甲基)吡咯烷 | 97% | 119237-64-8 | 500mg,1g |
D121058 | | (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 | 95.0% | 155155-73-0 | 100mg |
D121062 | | (2S,5S)-2,5-二苯基吡咯烷 | 97.0% | 295328-85-7 | 100mg |
P121158 | | (S)-5-(吡咯烷-2-基)-1H-四唑 | 98.0% | 33878-70-5 | 100mg,500mg |
A124088 | | L-氮杂环丁烷-2-羧酸 | 99% | 2133-34-8 | 50mg,250g,1g |
H100528 | | D-哌啶酸 | 99% | 1723-00-8 | 5g,25g,100g |
P106214 | | L-高脯氨酸 | 98% | 3105-95-1 | 1g,5g,25g |
T137734 | | L-硫代脯氨酸 | ≥98%(HPLC) | 34592-47-7 | 5g,10g,25g,50g,100g,250g,500g |
R281446 | | (2R,2''R)-(-)-2,2''-联吡咯烷 | 99% | 137037-20-8 | 250mg,1g,5g |
S281447 | | (2S,2''S)-(+)-2,2''-联吡咯烷 | 99% | 124779-66-4 | 250mg,1g,5g |
S192713 | | (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 | 95% | 320714-00-9 | 250mg,1g,5g,10g |
S172084 | | (3S)-吡咯烷-3-羧酸盐酸盐 | 97% | 1124369-40-9 | 1g |
S134732 | | (R)-吡咯烷-3-甲酸 | ≥99.0% | 72580-54-2 | 50mg |
S134084 | | N-Boc-反-4-羟基-L-脯氨醇 | 98% | 61478-26-0 | 1g,5g,25g |
I166257 | | N-[(2R)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺 | 98.5% (T) | 1186049-30-8 | 25mg,100mg,500mg |
S195051 | | N-[(2S)-2-吡咯烷甲基]-三氟甲磺酰胺 | 95% | 782495-18-5 | 25mg,100mg |
氨基酸
产品号 | 结构式 | 产品名称 | 规格 | Cas | 包装 |
---|---|---|---|---|---|
A108263 | | L-丙氨酸 | 99% | 56-41-7 | 25g,100g,250g,500g,1kg,2.5kg,5kg |
A109095 | | D-丙氨酸 | 98% | 338-69-2 | 25g,100g,500g |
M101130 | | L-甲硫氨酸 | 99% | 63-68-3 | 25g,100g,500g,2.5kg |
M109223 | | D-蛋氨酸 | 99% | 348-67-4 | 5g,25g,100g,250g |
P110424 | | L-苯丙氨酸 | 99% | 63-91-2 | 25g,100g,500g,2.5kg |
P109094 | | D-苯丙氨酸 | 98% | 673-06-3 | 5g,25g,100g,500g,2.5kg |
T108221 | | L-苏氨酸 | 99% | 72-19-5 | 25g,100g,250g,500g,1kg,2.5kg,5kg |
T100459 | | D-苏氨酸 | 99% | 632-20-2 | 5g,25g,100g,500g |
B105983 | | O-叔丁基-L-苏氨酸 | 98% | 4378-13-6 | 1g,5g,25g,100g |
T105704 | | D-色氨酸 | 98% | 153-94-6 | 5g,25g,100g,250g,500g |
T103480 | | L-色氨酸 | 99% | 73-22-3 | 25g,100g,500g,1kg,5kg |
金鸡纳碱
金鸡纳碱被认为是最佳手性诱导剂之一。金鸡纳碱及其衍生的催化剂几乎可有效应用于所有类别的有机反应,如:Shapless反应、Mannich反应、Michael反应、不对称Henry反应和Aza-Henry反应等。其催化活性主要来自于1)奎宁环上的叔胺可以成为Brønsted碱催化,Lewis碱催化,以及亲核催化的活性中心;2)C9位上羟基与氮原子共同形成了手性β-氨基醇的结构,能够与羰基等基团形成氢键活化底物;3)C9位上羟基可通过Mistunobu反应构型反转形成伯胺或进一步衍生形成酰胺、四方脲或硫脲等。
产品号 | 结构式 | 产品名称 | 规格 | Cas | 包装 |
---|---|---|---|---|---|
B120844 | | N-苄基氯化辛可宁丁 | 98.0% | 69257-04-1 | 10g |
B120846 | | N-苄基氯化喹啶嗡 | 98.0% | 77481-82-4 | 5g |
B120850 | | N-苄基奎宁氯 | 95.0% | 67174-25-8 | 1g,5g |
B120854 | | N-苄基氯化辛可宁 | 99.0% | 69221-14-3 | 1g,5g |
C109632 | | 辛可尼定 | 98% | 485-71-2 | 5g,25g |
C120977 | | 辛可尼定二盐酸盐 | 98.0% | 24302-67-8 | 25g |
C120979 | | 辛可尼定硫酸盐二水合物 | 98.0% | 524-61-8 | 25g,100g,500g |
C106926 | | 辛可宁 | 98% | 118-10-5 | 5g,25g,100g,500g |
C100937 | | 辛可宁盐酸盐水合物 | 80% | 5949-11-1 | 5g,25g |
N159593 | | N-[(9S)-8α-辛可宁-9-基]喹啉-8-磺胺 | >98.0%(HPLC) | 1440939-88-7 | 10mg,25mg,100mg |
N159525 | | N-(9-脱氧-epi-辛克宁-9-基)吡啶酰胺 | >94.0%(HPLC) | 1414851-55-0 | 10mg,50mg,100mg |
N159526 | | N-(9-脱氧-epi-辛克宁丁-9-基)吡啶酰胺 | >98.0%(HPLC) | 1414851-57-2 | 10mg,100mg |
H131753 | | hydroquinidine hydrochloride | ≥98.0%(HPLC) | 1476-98-8 | 5g,25g,100g,250g |
B152673 | | β-6'-羟基异辛可宁 | >98.0%(HPLC)(T) | 253430-48-7 | 1g |
Q109702 | | 奎尼丁 | ≥98.0%(包含5-15% Dihydroquinidine) | 56-54-2 | 1g,5g,25g,100g |
Q107527 | | 奎宁盐酸盐二水合物 | 99% | 6119-47-7 | 1g,5g,25g,100g,500g |
H121163 | | (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 | 98.0% | 207129-35-9 | 100mg,1g |
H121164 | | (1S,2R,5R)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环 | 95.0% | 207129-36-0 | 100mg,1g |
S281597 | | (9S)-(9′′S)-9,9′′-[[(2,5-二苯基-4,6-嘧啶二基)双(氧基)]双[6′-甲氧基七氢呋喃] | 98%,99% de | 1202521-49-0 | 250mg |
H137471 | | 2,5-二苯基-4,6-二(二氢化奎宁)嘧啶 | ≥97% | 149820-65-5 | 250mg,1g |
H132642 | | 氢化奎宁-2,5-二苯基-4,6- 嘧啶二甲醚 | 97% | 149725-81-5 | 250mg,1g |
D111399 | | 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 | 95% | 140853-10-7 | 200mg,1g,5g |
D111398 | | 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 | 95% | 140924-50-1 | 500mg,1g,5g,10g |
S281599 | | (8α,9S)-6′-甲氧基辛可宁-9-胺 三盐酸盐 | ≥90% | 1231763-32-8 | 100mg,500mg |
R281601 | | (9R)-6'-甲氧基奎宁-9-胺三盐酸盐 | ≥90% | 1391506-12-9 | 100mg,500mg |
R281602 | | 9-氨基-(9-脱氧)-表氢化奎尼丁三盐酸盐 | ≥90% | 931098-92-9 | 100mg,500mg |
Q105031 | | 奎宁 | 97% | 130-95-0 | 25g,100g,500g |
Q105030 | | 奎宁 | for fluorescence,≥98.0% | 130-95-0 | 1g,5g,25g,100g |
H101599 | | 氢化奎宁定 | 95% | 1435-55-8 | 1g,5g |
H101601 | | 氢化奎宁 | ≥95.0%(异构体混合物,HPLC) | 522-66-7 | 1g,5g,25g |
S281600 | | (8α,9S)-(+)-9-氨基-七氢呋喃-6''-醇 | ≥98% | 960050-59-3 | 50mg,250mg |
手性硫脲
手性硫脲催化剂是一种可以提供两个氢键的典型双功能有机小分子催化剂。硫脲的两个氮上氢原子可以和亚胺,醛,酮,硝基等底物形成两个氢键,增强其亲电性;同时硫脲的手性片段和亲核试剂作用提高对映选择性。
手性硫脲催化剂在许多不对称有机催化反应中表现出了非常优秀的催化活性, 如Strecker反应 Michael反应、Mannich反应、Aza-Henry反应、Aldol反应、Baylis-Hilman反应、Friedel-Crafts反应、反转电子的Diels-Alder反应、串联Michael/环化反应、不对称还原反应、糖苷化反应等等。
产品号 | 结构式 | 产品名称 | 规格 | Cas | 包装 |
---|---|---|---|---|---|
N281663 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-[(11bR)-3,5-二氢-4H-地萘[2,1-c:1' ',2''-e]氮杂4-4-基]环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1040245-49-5 | 50mg |
N281664 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(1R,2R)-2-[(11bR)-3,5-二氢-4H-二萘[2,1-c:1',2'-e]氮杂氮-4-基]环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1040235-96-8 | 50mg |
B281660 | | 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲 | 97% | 620960-26-1 | 1g |
B281465 | | 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲 | ≥98% | 620960-26-1 | 250mg,1g |
B281661 | | 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 851477-20-8 | 1g |
B281466 | | 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-(+)-2-(二甲基氨基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 851477-20-8 | 250mg,1g |
N281592 | | N-[(1S,2S)-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 | 98%,99% ee | 1027476-96-5 | 100mg |
N281522 | | N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 | 98%,99% ee | 860994-58-7 | 100mg |
N281656 | | N-[(1S,2S)-2-[双(苯基甲基)氨基]环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 | 98%,99% ee | 1233369-39-5 | 50mg |
N281655 | | N-[(1R,2R)-2-[双(苯基甲基)氨基]环己基]-N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 | 98%,99% ee | 1240466-16-3 | 50mg |
N281556 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-(二戊基氨基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1429516-79-9 | 50mg,100mg |
N281679 | | N-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]-N''-[(1R,2S)-2-羟基-1,2-二苯乙基]硫脲 | 98%,99% ee | 1046493-36-0 | 50mg |
N281678 | | N-[(1R,2R)-2-[[[[((1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺 | 98%,99% ee | 1448608-07-8 | 50mg |
N281677 | | N-[(1S,2S)-2-[[[[[((1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺 | 95% | 1448608-06-7 | 50mg |
N281675 | | N-[(1R,2R)-2-[[[[((1R,2R)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺 | 95%,99% ee | 1020665-73-9 | 50mg |
N281676 | | N-[(1S,2S)-2-[[[[((1S,2S)-2-(二甲基氨基)环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-1,2-二苯乙基]-3,5-双(三氟甲基)苯磺酰胺 | 98%,99% ee | 1449480-55-0 | 50mg |
N281654 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1244061-69-5 | 50mg |
N281653 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1289514-24-4 | 50mg |
B281557 | | 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-2-(吡咯烷-1-基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1314743-49-1 | 50mg |
B281672 | | 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1S,2S)-2-(吡咯烷-1-基)环己基]硫脲 | 98%,99% ee | 1248348-67-5 | 50mg |
N281706 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1R,2R)-2-(1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)环己基]硫脲 | 95%,99% ee | 620960-27-2 | 50mg |
S281615 | | (2S)-2-[[[[[((1S,2S)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 | 98%,99% ee | 1421697-46-2 | 50mg |
S281616 | | (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 | 98%,99% ee | 1421052-39-2 | 50mg |
S281517 | | (2S)-2-[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N,3,3-三甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 | 98%,99% ee | 479423-21-7 | 25mg,50mg,100mg |
N281652 | | N,N''-(1R,2R)-1,2-环己二基双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲] | 98%,99% ee | 743458-79-9 | 100mg |
N281685 | | N-[(1R,2R)-2-氨基环己基]-N''-[(8α,9S)-6''-甲氧基奎宁-9-基]硫脲 | 98% | 1052184-48-1 | 50mg |
N281588 | | N-[(8α,9S)-奎宁-9-基]-N'-[(2R)-2-吡咯烷基甲基]硫脲 | 95% | 1222966-43-9 | 100mg |
B177656 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N′-[(8a,9S)-6′-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 | 97% | 852913-16-7 | 50mg,250mg |
N281665 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-[(11bR)-3,5-二氢-4H-地萘[2,1-c:1' ',2''-e] a嗪-4-基]-1,2-二苯乙基]硫脲 | 95%,99% ee | 1069114-12-0 | 50mg |
N281705 | | N,N''-(S)-[1,1''-联萘]-2,2''-二基双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲] | 95%,99% ee | 914497-25-9 | 100mg |
N281666 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1R,2R)-2-(二甲基氨基)-1,2-二苯基乙基]硫脲 | 95%,99% ee | 834917-24-7 | 50mg |
N281667 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2S)-2-(二甲基氨基)-1,2-二苯基乙基]硫脲 | 98%,99% ee | 1233369-41-9 | 100mg |
N281701 | | N,N''-[((1S,2S)-1,2-二苯基-1,2-乙二基]双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲] | 95%,99% ee | 1416334-72-9 | 100mg |
N281514 | | N,N''-[((1R,2R)-1,2-二苯基-1,2-乙二基]双[N''-[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲] | 98%,99% ee | 1012051-90-9 | 100mg |
N281668 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(2S)-2-(二甲基氨基)-3-甲基丁基]硫脲 | 95%,99% ee | 1048692-60-9 | 50mg |
S281662 | | (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 | 98%,99% ee | 1048692-50-7 | 50mg |
N281651 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[(1S,2R)-2,3-二氢-2-羟基-1H-茚满-1-基]硫脲 | 95%,99% ee | 949480-57-3 | 100mg |
B195458 | | 1-(3,5-二(三氟甲基)苯基)-3-((1R,2S)-2-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)硫脲 | 95% | 871828-95-4 | 50mg,250mg,1g |
N281516 | | N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N''-[((2S)-2-吡咯烷基甲基]硫脲 | 98% | 904928-30-9 | 100mg |
R281697 | | (R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 | 98%,99% ee | 1048692-61-0 | 50mg |
S281590 | | (S)-2-[[[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲基]-N-苄基-N,3,3-三甲基丁酰胺 | 95%,98% ee | 959979-30-7 | 100mg |
S281508 | | (2S)-2-[[[[[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基]-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺 | 98%,99% ee | 1490388-03-8 | 50mg |
S281457 | | (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 | 95% | 1186602-28-7 | 50mg,250mg,1g |
N281669 | | N-[(1S,2S)-2-氨基-1,2-二苯乙基]-N''-[(R)-1-(1-萘基)乙基]硫脲 | 98%,99% ee | 313695-70-4 | 50mg |
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