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当前位置： 泰坦科技 > 最新动态 > 有机小分子催化剂丨手性磷酸

有机小分子催化剂丨手性磷酸

泰坦科技

2022/07/29 09:38

阅读：46

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背景介绍

手性磷酸催化剂是一类有机小分子催化剂，在不对称合成领域发挥着重要作用。手性磷酸是一种Brønsted酸，具有双功能催化的特点，磷原子上连接的羟基作为磷酸的酸性位点提供质子形成氢键活化底物，而磷原子连接的氧原子作为Lewis碱的碱性位点提供孤对电子。

这类催化剂分子中的磷原子处于一环状结构中，不能绕单键自由旋转，从而使催化剂具有刚性立体构型，可以通过调节3,3’-位取代基的大小来调节反应的对映选择性。

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<手性磷酸的结构特点>


手性磷酸按照骨架可以将其分为：基于BINOL和8H-BINOL骨架的手性磷酸和基于BIPOL骨架和TADDOL骨架的手性磷酸，其中研究最多的是基于BINOL和8H-BINOL骨架的手性磷酸。

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<基于BINOL和8H-BINOL骨架的手性磷酸>



产品应用

以手性磷酸为催化剂，不对称合成3号位全碳四元立体中心的手性吡咯烷：该反应是通过氧代烷去对称的有效方案，使用现成的叔丁基硫酰胺手性辅助剂和以手性磷酸作为手性源的催化系统。

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<手性磷酸催化剂筛选>

Org. Lett. 2022, 24, 12, 2359–2364


参考文献

[1] J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 19, 8460–8466.

[2] Org. Lett. 2022, 24, 18, 3319–3324.

[3] ACS Catal. 2022, 12, 9, 5510–5516.

[4] Org. Lett. 2022, 24, 15, 2809–2814.

[5] ACS Catal. 2022, 12, 8, 4545–4553.

[6] J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 13, 6040–6049.

[7] Org. Lett. 2022, 24, 12, 2315–2320.

[8] ACS Catal. 2022, 12, 7, 4046–4053.

[9] Org. Lett. 2022, 24, 8, 1727–1731.

[10] J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 9, 4206–4213.



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