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羧基四氢大麻酚

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  • 【原创大赛】四氢大麻酚质谱裂解机理研究及其异构体的鉴别

    【原创大赛】四氢大麻酚质谱裂解机理研究及其异构体的鉴别

    四氢大麻酚质谱裂解机理研究及其异构体的鉴别摘 要:通过GC/MS对两类THC的质谱裂解方式进行研究,对比了顺反异构体的差异,以及烯键位置不同对裂解所产生的影响,并通过所存在的差异性对其异构体鉴定提供依据。关键词:Δ9-THC;Δ8-THC;EI(电子轰击);质谱裂解机理;异构体一、概述 在有机化学与药物化学的研究中,如何区分具有不同药理活性的立体异构体,一直是个困扰人们的难题。质谱虽然是有机比合物分离鉴定的一种有效分析手段,但在立体异构体的区分方面尚存在许多困难,仅在离子的丰度上有所差异,顺反异构体的物理性质差别不大,双键带氢的顺反异构体也不例外,这类顺反异构体我们通过核磁共振谱可以快速、准确地加以测定和区别,而对于顺反异构体的混合物通过核磁很难做以鉴别,或者采用X光单晶衍射法,而对于不能培养成单晶的样品,此手法不能使用。所以其鉴定存在着一定的困难,色谱具有良好的分离能力,而质谱具有很好的定性功能,通过色谱质谱仪器的联用对有机化合物的鉴定已经成为一种有力的手段。大麻有镇静和兴奋功能,在医学上可用来做止痛剂,亦有研究用作医疗癌症和精神科疾病。吸食大麻有迷幻效果,一直有说可影响人的精神和生理。四氢大麻酚(Tetrahydrocannabinol),简称THC,又称Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC),最早由以色列雷霍沃特魏茨曼科学研究所的三名研究人员在1964年分离出来。从大麻中可以分离得到其异构体Δ8- THC。2013年,美国科学家研究发现,四氢大麻酚或可抗艾滋感染,表明其具有较强的生理活性,而立体化学构型往往会影响其生理活性,Δ9-THC仅双键异构和立体异构就有30个,而对于其来讲有两个手性中心,4种对应异构体,分别是左旋体和右旋体以及其所对应的顺反异构体,在常规质谱中不能区分旋光对映体,然而在手性条件下对映体将会显示出差异,利用产生的不同特征离子可以区分旋光对映体。所以其立体构型的研究就显得重要尤为重要了,而运用质谱手段对其鉴定还尚未见报道。http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2014/10/201410211559_519327_2359621_3.pngTabel1. Δ9-THC及其异构体的结构式以及空间立体构型二、结果分析2.1Δ9-THC的质谱图http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2014/10/201410211602_519329_2359621_3.png2. 2Δ9-THC的质谱裂解途径 分子被电离时,按照化学基本原理,分子优先失去电离能最低的电子而形成分子离子,所以我们往往直观的认为处于最高占据轨道(HOMO轨道)最容易失去电子而生成分子离子,而一般根据电离能的大小遵循σ[font=

  • 大麻素的液相色谱分析

    一种分析大麻中大麻素的简单等度 [url=https://insevent.instrument.com.cn/t/5p][color=#3333ff]液相色谱[/color][/url]方法。研究发现,通过选择常用流动相改性剂和柱温等参数,可以在色谱上成功地分离关键的大麻素。柱温是非常关键的条件,即使在等度洗脱下也是如此。整个分析在 8.5 分钟内进行。与通常用于大麻素分析的 228 nm 波长相比,该研究使用 275 nm 检测波长,使灵敏度高了一个数量级。该方法已针对大麻中存在的 11 种主要大麻素(大麻二酚、大麻二酚酸、大麻二酚酸、大麻二酚、大麻二酚、四氢大麻酚、大麻酚、Δ9-四氢大麻酚、Δ8-四氢大麻酚、四氢大麻酚酸和大麻色素)进行了验证,检测限和定量限分别为 7 至 205 ng/mL 和 23 至 684 ng/mL。详见[font=-apple-system, BlinkMacSystemFont, &][size=16px][color=#333333]https://doi.org/10.1007/s00217-019-03344-7[/color][/size][/font]

  • 以色列培养出“无毒”大麻 使吸食者麻木感消失

    2012年06月01日 来源:新华网  以色列研究人员培育出一种新品种大麻,吸食后不会让人精神恍惚,或许有助于减轻大麻用于医学治疗时的副作用。  这种新品种大麻外观、味道甚至口感都与普通大麻一样,但吸食者不会产生如吸食普通大麻一样的感觉。普通大麻中含有四氢大麻酚成分,吸食后会让人觉得精神恍惚。而新大麻中四氢大麻酚的效用被遏制。  研究人员察希·克莱因30日告诉以色列《青年报》记者:“气味、形状和口感与原植物一样,两者完全一样,但吸食者所习惯的那种麻木感会消失。”  “我的许多患者尝试这种新品种后说:‘你欺骗了我,’”克莱因说,“因为他们认为,我给他们的是一种安慰剂。”  《青年报》报道,新大麻不仅让吸食者保持完全清醒,而且不会诱发通常吸食毒品后的那种饥饿感。尽管与普通大麻有所不同,但这种新品大麻的出现不会对以色列相关法律产生影响。  在以色列,除医疗用途,使用大麻非法。谢巴赫医疗中心和以色列癌症学会今年初发布的数字显示,大约6000名患各种疾病的以色列人获准使用大麻。

  • 澳新食品标准局就大麻用于食品征求意见

    据澳新食品标准局(FSANZ)消息,12月7日该局开始就将加工过的大麻(hemp)种子用于食品征求意见。 澳新食品标准局首席执行官史蒂芬.麦卡臣(SteveMcCutcheon)表示, FSANZ目前正在考虑对《食品标准法典》作出修订,以批准将大麻种子按照四氢大麻酚(THC)限量的要求应用于食品,这种大麻种子必须为加工过的大麻种子,而非生鲜大麻种子。 麦卡臣还表示,相关评估已确认含有较少四氢大麻酚的食品对人体无害,而且这类食品还含有多种营养素以及omega-3脂肪酸等不饱和脂肪酸,大麻在加拿大、美国以及许多欧盟国家已被广泛用于色拉油、豆腐等一系列产品。 澳新食品标准局欢迎政府机构、健康专家、企业与团体组织对此发表评论。此次征求意见的截止日期为2012年2月1日。 原文链接:

  • 【原创大赛】气相色谱测定大麻中三种成分方法研究

    【原创大赛】气相色谱测定大麻中三种成分方法研究

    小序,本实验涉及毒麻制品,是与合作单位测样的研究性工作。测定样品过程中,发现完全按照[color=#333333]GA/T 1008.3-2013[/color][color=#333333]标准[/color]的程序升温及分流比三种成分都不出峰。后经过调节柱温进行检测,三种物质出峰且得到有效分离。[b]1 仪器与试药1.1 [/b]仪器 [url=https://insevent.instrument.com.cn/t/Mp]gc[/url]-2010plus[url=https://insevent.instrument.com.cn/t/Mp]气相色谱仪[/url]配制自动进样器,FID检测器(日本岛津);Rtx-1701毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);Rtx-1毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);Rtx-5毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);超声波提取仪KQ-500E(昆山);ME204电子天平(万分之一,梅特勒);AUW220D电子天平(十万分之一,日本岛津)。[b]1.2 [/b] 试药 大麻样品(合作公安单位提供),甲醇分析纯(北京北化精细化学品有限责任公司),四氢大麻酚,大麻二酚,大麻酚均由合作单位提供。[b]2 方法与结果2.1[/b] 分析条件 检测器:FID检测器;色谱柱:Rtx-5毛细管色谱柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm);程序升温:初始温度100℃,保持2 min,以15℃/min升温至240 ℃,保持18 min,然后以20 ℃/min升温至280 ℃,保持2min;不分流;进样口温度:280 ℃;检测器温度:300 ℃;进样量:1.0 μl;尾吹气流量:30 ml/min,空气流量:400 ml/min,氢气流量:40 ml/min。[b]2.2 [/b]溶液制备[b]2.2.1 [/b]对照品溶液的制备 精确量取各对照品适量,置10 ml量瓶中,加甲醇至刻度,摇匀,然后配制混合对照品溶液,使得每1 ml对照品溶液中含四氢大麻酚、大麻酚和大麻二酚为20 μg/mL。[align=center][img=,549,205]https://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2019/07/201907221504444576_3444_1858223_3.png!w549x205.jpg[/img][/align][align=center]图1 大麻酚标准品谱图[/align][align=center][img=,527,198]https://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2019/07/201907221505508187_8222_1858223_3.png!w527x198.jpg[/img][/align][align=center]图2 大麻二酚标准品谱图[/align][align=center][img=,554,182]https://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2019/07/201907221506039107_4535_1858223_3.png!w554x182.jpg[/img][/align][align=center]图3 四氢大麻酚标准品谱图[/align][b]2.2.2[/b] 供试品溶液的制备 分别取研磨样品粉末约10 mg,精密称定,置具塞三角瓶中,[color=#333333]加入[/color][color=#333333]甲醇[/color]10 ml,称定重量,浸泡30min,超声处理(功率600 W,频率40 kHz)10 min,放冷,再称定重量,用甲醇补足失重,摇匀,滤过,取续滤液,过0.45 μm滤膜即得。[align=center][img=,543,199]https://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2019/07/201907221506337296_3413_1858223_3.png!w543x199.jpg[/img][/align][align=center]图4 送检大麻样品色谱图[/align]3 结果与讨论3.1 程序升温条件选择 按照公安部标准规定程序升温条件是初始温度200℃,保持2 min,以10℃/min升温至240 ℃,保持18 min,然后以20 ℃/min升温至280 ℃,保持2min,根据条件我们换了三根色谱柱都没有出峰。[align=center][img=,534,229]https://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2019/07/201907221508057570_4858_1858223_3.png!w534x229.jpg[/img][/align][align=center]图5 三种色谱柱按照公安部标准程序升温色对比色谱图[/align]3.2 排除其他原因之后,发现国标的初温比较高,然后将其初温改为100℃,选择不分流条件进样,三种成分出峰正常且分离度良好。 小结:标准的适应性根据实验室的情况而定,很多时候我们发现重复标准重复不出来,就需要我们技术人员做更多的思考和实验去调整方法,最终都能找到合适的方法和条件进行实验。

  • 英研究称大麻素或可用于中风治疗

    英国诺丁汉大学的一项最新研究表明,大麻素可能有助于降低中风对大脑造成的损害。 大麻素也称为大麻类物质,是从印度大麻里发现的一组化合物,其中有些也自然存在于人体内。按其来源,可将大麻素分为三类:身体里天然存在的内源性大麻素、人工合成的合成类大麻素以及从大麻中提取的植物性大麻素。诺丁汉大学的最新研究表明,这三类大麻素都能够有效地缩小中风损害大脑的区域,并有助于神经功能的恢复。 研究人员在最近举办的年度英国中风论坛上宣布了这一研究成果。他们称,中风临床前荟萃分析提供了十分重要的数据,表明大麻可作为中风治疗的一个潜在手段。但研究人员同时也指出,虽然研究数据表明了大麻素作为中风治疗手段的潜力,但大麻毕竟是一种十分危险的物质,它对人脑的影响十分复杂,因而大麻素是否可安全用于中风患者的临床治疗,还需要做更进一步的研究。

  • ESI正离子下羧基是如何脱CO2的?

    ESI正离子下羧基是如何脱CO2的?

    小弟做青霉素和头孢菌素类的ESI质谱,发现正离子下都有很明显的脱CO2碎片离子,即+。如果在负离子下发生脱CO2很好理解,因为分子中只有羧基上的氢容易离去。但是正离子下羧基是-COOH这样的形式,正常应该脱去HCOO啊,请问正离子下脱去CO2的机理是什么?有质子转移发生么?如果有时怎么发生的?附上图。http://ng1.17img.cn/bbsfiles/images/2012/12/201212242116_415162_2089465_3.jpg

  • 【讨论】大麻为何在荷兰“被合法”?---还有那些国家“合法"

    人类吸食大麻的历史最早可以追溯到石器时代。在美国,大麻也经历了“纺织品-非法毒品-合法药用品-完全合法”的曲折经历。而在荷兰,大麻已经可以被合法持有。但毫无疑问的是,吸食大麻对身体是有害的,而你越早拾起这支大麻烟,所受到的影响就会越深远。

  • 请问质子化的酸的羧基氢峰有什么特征?

    酸化是好象过了,打出的谱图羧基氢的峰找不到,在化学位移12.2处出现一个小鼓包。溶剂是D6-DMSO,不知是否是氢交换的缘故,还是其他的原因?请问质子化的酸的羧基氢峰有什么特征?

  • 【分享】有机合成中羧基保护方法简介!

    有机合成中羧基保护方法简介保护羧基的方法主要是酯化法,但在某些情况下,也可以用形成酰胺或酰肼等方法来进行保护.1.酯化法保护羧基:甲酯和乙酯 甲酯和乙酯作为羧酸的保护基对一系列合成操作十分适用。例如,以酯的形式进行的烷基化反应和各种缩合反应,随后酯基在酸或碱的催化下水解除去,偶尔酯基也可用热解反应消去。但简单的烷基酯作为羧酸的保护基在有些情况下并不适用,其原因往往是由于最后需用皂化反应来除去酯基。因此,实际上在合成中常甲基和乙基的衍生物取而代之。甲基的衍生物主要是苄基类型,可用温和条件下的酸处理或氢解脱除。乙基衍生物主要是β,β,β2三氯乙基等2.酯化法保护羧基:叔丁酯 叔丁酯不能氢解,在常规条件下也不被氨解及碱催化水解,但叔丁基在温和的酸性条件下可以异丁烯的形式裂去。此性质使叔丁基在那些不能进行碱皂化的情况下特别吸引人,例如:用于酮、β2酮酯、α,β不饱和酮和对碱敏感的α2酮醇以及肽的合成。在青霉素的合成中,可选择性地裂开叔丁酯以便形成β2内酰胺 在菌霉素的合成中和在容易还原的酮的制备中,都可用叔丁基来保护羧基。四氢吡喃酸具有和叔丁酯相似的对酸的不稳定性,这一保护基也类似地用于丙二酸酯类型的酮和酮酯的合成中。3. 酯化法保护羧基:苄基、取代苄基及二苯甲基酯类 这类酯保护基的特点在于它们能很快地被氢解除去。在青霉素合成中,苄酯不被温和的酯水解条件破坏,最后需由氢解除去苄酯 在谷酰胺和天门冬酰胺的合成中,以及在L2谷氨酸和L2天门冬氨酸酯的制备中,苄酯的性质都能典型地显示出来。Bowman 和Ames 将苄基酯用在活性酯(有α2活泼氢) 的烷基化或酰基化中,此法曾出色地完成脂肪酸、酮、二酮和α2醇酮的合成。芳环上或次甲基上有取代基的苄基在用酸性试剂脱去时,其敏感性可有大幅度的改变。Stewevr 在酯肽类合成中利用了亚甲苄酯易于催化脱去的优点,用其代替叔丁酯。苄酯和对硝基苄酯也可作为羧基的保护基,一个典型的例子就是其在氨基的酰化衍生物合成中的应用。在苯酯和缩酚酸的合成中,二苯甲酯具有相似的作用,但二苯甲酯在酸存在条件下的溶剂化分解太快,因此在酸性条件下不易作羧基保护基。总之,这类酯是一种有价值的保护基,其制备可用经典的方法及前述的反应制备。4.用酰胺和酰肼来保护羧基 在有限的范围内人们采用酰胺和酰肼的形式保护羧基,从其解脱方式的角度补充了酯类保护作用的不足。酰胺和酰肼对解脱酯类的温和碱性水解条件稳定,但酯类对能有效脱解酰胺的亚硝酯和用于裂解酰肼的氧化剂又均稳定,二者可以互补。制备酰胺和酰肼的经典方法是以酯或酰氯分别与胺或肼作用制备,也可直接从酸制得。酰肼已被用于抗菌素和肽的合成,在肽的合成中它们可被亚硝酸转化为叠氮化物,使得缩合反应容易发生。5. 酯的保护 酯和内酯的保护可视为羧基的间接保护,而且酯须有α2活泼氢,否则反应很复杂。酯在引进保护基后,可在很多条件下保持稳定,如HOAc/ H2O/ THF(25 ℃,1 h) ,KOH/MeOH(25 ℃,12 h) ,LiAlH4/ Et2O(25 ℃,3 h) ,CH3Li/Et2O(25 ℃,2 h) 等。可用汞盐或三氟化硼脱去脂保护基 综上所述,保护羧基的方法虽然不多,但作为保护基的酯的种类却不少,且各有特色。近年来有关羧基保护的研究主要在肽、氨基酸、抗菌素等的合成方面,且应用日见广泛。

  • 高考、广场舞大妈和女童教育

    远在老家的外甥今年高考,不由自主的,对今年的高考特别关注。高考第一天,五点就醒来的我,打开新浪教育频道,想看看有关高考的信息,也算是对远方亲人的一点记挂,意外的是,头条新闻,居然不是千篇一律的复习备考、填报志愿、撕书和毕业季,而是完全没想到的广场舞大妈。《高考了,广场舞还在跳?大爷大妈们承诺“停跳三天”》,这吸引眼球的标题,扑面而来,遐想无限,各路评论杀气腾腾,大有炸平庐山,阻止地球转动之势。事情并不复杂,一句话就可以概括:这是一场母亲对母亲的战争。一方是为子女的前途而揪心的母亲,一方是给子女抚养下一代的母亲。相同的称谓,完全不一样的心境。一方为了子女,一方为了自己。 看到读过大学、没有读过大学的舆论一边倒的支持考生母亲,要求取缔广场舞大妈,有点默然。我们这代人太年轻,完全无法理解广场舞大妈的心境。没有体验过她们经历过的饥饿和贫寒,自然,也体味不到她们的沧桑。广场舞大妈,她们一辈子都在乏味的生活,没怎么念过书,也不会上网,上去了更不会打字,她们没法表达自己的观点,如果不是广场舞,我们甚至感受不到这群为了儿女,抛弃自己的生活,从千里之外的乡村赶到陌生的城市,试图融入她们不可能适应的城市生活的老人。如果不是高考和广场舞起了冲突,我们甚至都不会注意到这个人群的存在,或者即使知道,为了安身立命而活着的我们,也不可能关注这个群体。但是,她们的交际和娱乐需求,同样不能,也不应该被忽视。有人说,除了广场舞,还有很多的娱乐。不错,但是那些娱乐都是要花钱的。苦了大半辈子的人,舍不得花那个钱。这和她们现在有钱没钱关系不大,更多地,是一种贫穷的后遗症。她们这代人,生于忧患。贫穷和饥饿,打碎了她们全部的儿时梦想。10多年前,她们也都是考生的母亲,为了让孩子能更好的学习,含辛茹苦,为的是让孩子跳出农门,不要再经历她们的苦难。我们当中的大多数人,能在城市里有一份体面的工作,有更多的选择,其实都是父母,也就是现在这批广场舞大妈们,一点点的积攒下来的。也许,我们应该更多的尊重这批人,老人家一辈子不容易。没准十年之后,这批为了孩子前途,和广场舞大妈斗智斗勇的考生母亲,也会加入广场舞大妈的行列。大约二十年前,南周为一代人做过一个专题,叫“被共和国遗忘的一代”,这代人上学的时候,没书念;四十多岁,又赶上下岗……当上过大学的我们在埋怨社会不公时,却忘记了,最该抱怨这个社会的,正是她们这个年纪的人。而考生的母亲,同样也是悲剧的注脚。她们为了孩子,放弃了自我,以前只要考虑孩子就够了,现在还要考虑广场舞大妈……考生母亲和广场舞大妈,没有本质不同,只是年龄差了十岁而已。 中国是个非常悲剧的国家,正常文化看似主流,但实际上主导这个国度运行的却从来都是潜规则。譬如,讲耕读传家,耕读却都是男人的事情。几千年来,很少有人重视女孩的教育,女孩早晚是别人家的人,何必花冤枉钱呢/?女孩,是整个社会发展的基础。如果她们得不到良好的教育,整个社会的水准可想而知。无论是在首善之都南京,为广场舞发生的两代母亲之间的战争,还是早上六点的天堂苏州,为免费医疗体验插队而争吵的大妈之间的战争,都在陈述一个事实:母亲的素养和社会的要求,中间有着巨大的落差。无论是为子女的前途而揪心的考生母亲,还是给子女抚养下一代的广场舞大妈,在她们小时候,都没有受过良好的教育。所以,曾经为子女高考揪心的广场舞大妈,对他人的子女参加高考,会完全不闻不问。过去的事情,无法深究,已经成为母亲的人,也很难改变。尚可补救的是,对于我们这些养女儿的父母,还来得及把女儿,培养成一个未来的好母亲。 如果一个人忘掉了他在学校里所学到的每一样东西,那么留下来的就是教育。家庭中,负责教育的往往是母亲,而非父亲。母亲的教育理念,决定了子女的未来。好的母亲能培养出孩子好的习惯和好的思维,这会影响孩子一生。在中国,[size

  • 【求助】【求助】关于羧基的峰

    我的化合物含羧基,但是氢谱上9-13的地方并没有发现有峰,做质谱分子量又确实是我要的化合物,请问是什么原因,羧基有可能不出峰吗?

  • 【求助】含羧基的药物

    [size=5]各位朋友们好,我急切求助,在下想知道含有羧基的可用叔胺标记的药物有哪些?请指点迷津,诚挚感谢![/size]

  • 【转帖】大家知道吗,三聚氰胺有个姐妹叫NPN生物蛋白精(羟甲基羧基氮)

    新农村商网上的资料说是山东省滨州港牧丰蛋白饲料厂生产的:NPN生物蛋白精(羟甲基羧基氮)是一种新型蛋白氮饲料添加剂,NPN生物蛋白精是由有机醛基团与氮、磷营养基,经科学配比合成,经生化反应,将醛基部分氧化成羧基,使其具备了蛋白质的热量,同时NPN生物蛋白精又是适应反刍动物与非反刍动物饲料添加的一种强化型蛋白质饲料添加剂,含高效蛋白氮转换基,34±2%或43±2%,是牛、羊、禽及水产养殖业用以替代天然蛋白饲料的理想蛋白源。NPN生物蛋白精可以,降低饲料成本、提高饲料报酬,改善蛋、奶、肉的品质,并且无毒无副作用。 一、技术标准 1、外观:白色、灰色或黄色粉末 2、总氮含量(N%):34±2%或43±2%蛋白含量200%-280% 3、酸碱度(PH值):6.0-7.0或9.0-12 4、重金属(以Pb计):≤0.002% 二、用法用量 1、用量:根据配方需要可以添加不同的量,一般动物饲料为2――3%,反刍动物饲料可添加3―――5%; 2、用法:将计量的蛋白添加剂直接加入饲料中。 采用聚丙烯编织袋包装,每袋净重40公斤或50公斤。 本产品应储存在阴凉、通风、干燥的库房内,严禁与有毒物品混放。这种被称为NPN生物蛋白精的东东是什么?

  • 【分享转基因技术文章】转大麻哈鱼生长激素基因鲤食用安全毒性分析--

    以转基因鲤和非转基因鲤鱼肉(受试物)作为大鼠的饲料基础蛋白成分,从毒性方面开展转基因鲤的食用安全检测分析。急性经口毒性检测结果表明,实验期间,受试动物未见明显的中毒表现,无死亡,尸检中主要脏器亦未见异常,说明转大麻哈鱼生长激素基因鲤食用无毒。将转基因鲤以不同质量分数(10%、5%、2.5%)掺入饲料喂饲大鼠90d,检测结果表明,受试动物活动自如,被毛有光泽,鼻、眼、口腔无异常分泌物。一般毒性检测指标与阴性对照组比较,无显著性差异;末见该受试物对大鼠的血液学指标、血生化指标、尿常规和生化指标、脏器系数、病理组织学指标有不良影响。据此评价转大麻哈鱼生长激素基因鲤在大鼠实验阶段属无毒。

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