【CAS号：541-91-3｜麝香酮】合成方法_用途

麝香酮有很多合成方法，原料可选择环已酮、丁二烯、环十五酮等出发合成；建议保存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。防止阳光直射；外观为白色至无色油状液体，CAS号：541-91-3，作为一种中检所对照品，本品在药理上具有瘠奋中枢神经、呼吸中枢和心脏，促旱灾多种脲体分泌的作用；更多麝香酮详情请联系上海远慕标准品对照品网。

【CAS号：541-91-3｜麝香酮】详细说明

【用途】

1、用于药物、麝香香料、定香剂等

2、具有扩张冠状动脉及增加冠脉血流量的作用，对心绞痛有一定疗效。一般于用药(舌下含服、气雾吸入)后5分钟内见效，缓解心绞痛的功效与硝酸甘油略相近似。

3、麝香酮是大环麝香的代表性品种，大环麝香的基本化学结构为13-19无环，至少含有一个官能团，根据化学结构，可分环酯类、环内酯类、环含氧酮类、环酮内酯类等等；在麝香型合成香料中，大环麝香的产量占5%；麝香酮具有甘甜的浓香，能与各种香料很好调和。香气阈值极低(0.001ppm-0.01ppm)，留香持久，是极为有效的定香剂；在药理上具有瘠奋中枢神经、呼吸中枢和心脏，促旱灾多种脲体分泌的作用，是一种治疗神志错迷的重要药物；可护张冠状动脉，增加冠脉流量，起到活血、消肿、止痛的作用；此外，还有兴奋子宫，增强子宫平滑肌的收缩的作用，故孕妇忌用；麝香以通诸窍、开经络、透肌骨、内治中风、中气、中恶及小儿惊厥，外治铁打损伤及疮毒等症而著称；高级书画加入麝香，不但清雅芬芒，且具有使书画经久不变、着水不化、防腐不蛀特殊作用。

【合成方法】

本品合成方法主要有3种关环法扩环法和插入甲基法；关环法是开链化合物通过羟醛缩合、迪克曼缩合醇酮缩合或霍纳尔-沃兹沃思-埃蒙斯烯化等分子内闭环反应合成麝香酮；扩环法是以环十二酮或环十三酮等为原料通过三碳或二碳扩环来合成麝香酮;插入甲基法是以环十五酮为原料通过在其β位引入甲基来合成麝香酮；由于扩环法和插入甲基法的初始原料-大环酮(如环十二酮、环十三酮、环十五酮等)不易获得，价格较昂贵，反应的试剂条件等都较为苛刻，在工业应用上受到限制，因此关环法是合成麝香酮的主要手段。

路线1：以十五碳二元酸为原料，经过酯化、酮醇缩合、甲磺酰基取代、消除、甲基化五步反应合成出消旋麝香酮，工艺如下：
 

合成方法

路线2：由1,10-二溴癸烷与乙酰乙酸甲酯通过亲核取代水解脱羧合成出中间体1(2,15-十六烷二酮)，或用1,9-癸二烯与丙酮通过自由基偶联合成1，然后以其为原料，TiCl4/Bu3N为催化剂，通过交叉羟醛缩合反应合成2，2再通过不同反应条件脱水得到3和4，最后催化氢化得到目标产物，工艺如图：
 

合成方法

路线3：以®-香茅:酸和10-十一烯酸甲酯为原料，TiCl4/Bu3N为催化剂，通过交叉克莱森缩合反应，水解脱羧，关环复分解反应，催化氢化合成，该反应分三步每步产率分别为76%、95%和74%，总产率可达53%，起始原料易得，但反应条件较苛刻，具体如下：
 

合成方法

路线4：以十四碳二元酸和邻苯二胺为原料，在常压下经环化季铵化得到双苯并咪唑盐，然后与碘化甲基镁加成-水解制得2,15-十六烷二酮，再分子内环合，氢化，得到麝香酮，具体如下：
 

合成方法

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