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生产方法
制备方法一1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中,在搅拌和冷却下,滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液,搅拌1h后,得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后,回流反应1h,得0.85g相应产物(中间体)。氨解法 将20g 5-氯代-1,2,3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中,搅拌3.5h,得中间体,收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应,即可制得噻苯隆。
制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料,经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成:等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h,放置过夜,减压蒸出多余的水和乙醇,经后处理得肼基乙酸乙酯,收率91.25%;再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛(经硅藻土加去离子水处理)溶液中,温度0～5℃,用去离子水重结晶,产品收率74.45%,制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯;将上步产物加入二氯亚砜,室温下反应2h,滴加400mL饱和碳酸钠溶液,然后水蒸气蒸馏,水层用萃取剂萃取,产品收率46%,得5-氯-1,2,3-噻二唑;再加入溶剂,通氨4h,减压蒸出溶剂,残留物加去离子水溶解后萃取,收率71.3%,得5-氨基-1,2,3-噻二唑;上述产物在溶剂和三乙胺存在下,与异氰酸苯酯作用,得噻苯隆,产品可在丙醇中重结晶,收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化,以提高总收率。文献报道还有下述合成路线:
制备方法三采用1,2,3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应,生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。用途用作植物生长调节剂,适用于棉花等脱叶