咪唑

中文名称：咪唑

英文名称：Imidazole

别名名称：1,3-二氮唑 1,3-二氮杂茂 间二氮茂

咪唑更多别名：

分 子 式：C3H4N2

分 子 量：68

咪唑合成方法

由乙二醛经环合；中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗；滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。

另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。

3.咪唑的化学合成路线有乙二醛合成法、腈类合成法、酒石酸法、邻苯二胺与甲酸环合法、溴乙醛法等。

（1）工业乙二醛合成法　将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应釜，搅拌加热至85～88℃，保温4h。然后冷却至50～60℃，用石灰水中和至pH值10以上，再加热至85～90℃，排氨1h以上。稍冷后，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，加入到蒸馏装置中，先减压浓缩至无水蒸出，再继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，然后收集105～160℃/133.3～266.7Pa馏分，得咪唑。收率约45%。每吨产品消耗乙二醛4172kg，甲醛（37%）2344kg，硫酸铵（99%）3826kg，石灰2571kg。反应式如下：

该法由于收率和产品质量不尽如人意，文献报道了一些改进方法，如采用异丙醚萃取的方法、用乌洛托品代替甲醛的合成方法、用氨水代替硫酸铵的合成方法、用草酸铵代替硫酸铵的合成方法等。如用草酸铵代替硫酸铵可使收率提高到65%。

4.邻苯二胺与甲酸环合法　将邻苯二胺与甲酸环合生成苯并咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羧基咪唑，最后脱羧制得咪唑

5.溴乙醛法　用醋酸乙烯酯与溴加成，再用乙醇处理，生成溴代乙醛，再与溴化氢、乙醇作用生成缩醛。缩醛在乙二醇及浓盐酸作用下生成环状缩醛，用过量甲酰胺与缩醛在不断通入氨气情况下反应，生成咪唑，产率为50%。

用途

咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。

咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。

由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。

伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。

咪唑其他产品：        

供残留溶剂检查用 IGFBP-2 (Insulin-like Growth Factor Binding Protein 2)  胰岛素样生长因子结合蛋白-2（多肽）

供残留溶剂检查用 IGFBP-3 (Insulin-like Growth Factor Binding Protein 3)C-term  胰岛素样生长因子结合蛋白-3抗原

供残留溶剂检查用 IGF-IIBP3(Insulin like growth factor 2 mRNA binding protein 3)  胰岛素样生长因子2 mRNA 结合蛋白3抗原

供残留溶剂检查用 IKB Beta (Inhibitor of KB)  KB抑制蛋白β(多肽)

供残留溶剂检查用 IKB Alpha (Inhibitor of KB Alpha)  KB抑制蛋白α抗原

供残留溶剂检查用 IL-12(Interleukin-12)  白介素12抗原（白细胞介素-12）

效价测定 IL-12(Interleukin-12)human peptide  白介素12抗原(人)

效价测定 IL-12R Beta2/IL12RB2 peptide  白细胞介素-12受体β2抗原

效价测定 IL-13(Interleukin-13)  白介素13抗原

效价测定 IL-14/Taxilin alpha  白介素14抗原

效价测定 IL-15(Interleukin-15)  白细胞介素-15抗原

效价测定 IL-16(Interleukin-16)  白介素16抗原

效价测定 IL-16/LCF(interleukin-16)(Lymphocyte Chemotactic Factor)  白细胞介素-16抗原

效价测定 IL-17(Interleukin-17)  白介素-17抗原

效价测定 IL-17(Interleukin-17)human  白介素-17抗原（人）

效价测定 IL-18/IGIF(Interleukin-18)  白细胞介素-18/干扰素γ诱导因子

效价测定 Anti-IL-18R alpha/CD218a  白细胞介素-18受体α链抗体

效价测定 IL-23R(Interleukin-23 receptor)  白介素-23受体抗原

效价测定 IL-1 Alpha (Interleukin-1 Alpha )  白介素1α抗原

效价测定 IL-2 (Interleukin-2)Mouse、Ret  白介素2抗原（大、小鼠）

效价测定 IL-2 (Interleukin-2)Human  IL-2抗原（人）

效价测定 IL-23(Interleukin-23)  白介素-23抗原

效价测定 IL-4(Interleukin-4)  白介素4抗原

效价测定 IL-4(Interleukin-4)human peptide  白介素4抗原