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对环芳烷类平面手性化合物

2010-06-08 14:11

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资料摘要:

[2.2]对环芳烷类平面手性化合物作为一类崭新的手性配体结构在不对称催化反应中的应用已成为研究热点之一。 [2.2]对环芳烷类配体与二茂铁或羰基金属络合物类平面手性化合物相比,独具以下特点:(1)平面手性的引入较为方便,在其骨架的苯环上只引入一个取代基就可形成平面手性,而在二茂铁或羰基金属络合物中必须至少引入两个不同的取代基才能形成平面手性;(2)这类化合物的基本骨架对光、热、酸、碱、氧化剂以及还原剂等具有高的化学稳定性;(3)骨架不易消旋(一般在200℃附近才会发生消旋化);(4)由于受分子张力限制,[2.2]对环芳烷具有高刚性,同时,由于[2.2]对环芳烷骨架的一个苯环的对映面被分子中另一苯环所屏蔽,使得手性[2.2]对环芳烷化合物在参与反应时同样有可能提供有效的不对称环境,从而能得到较好的不对称诱导结构。 目前已经有研究者用06-0460(产品编号)这个化合物成功地合成了15-0425、15-0426(产品编号)类双膦配体。该类配体具有以下几个特点:(1)单一平面手性;(2)C2对称性;(3)二苯基膦基处于假邻位(Pseudo-ortho)取代。 15-0425、15-0426(产品编号)类双膦配体是目前[2.2]对环芳烷类平面手性配体中应用最为成功的配体,这类配体在不对称氢化反应中所取得的优秀结构,无疑为[2.2]对环芳烷类平面手性配体在不对称催化反应中的应用展示了良好的发展前景。

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