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安东帕让获“2010诺贝尔化学奖”的偶联反应更快、更容易

安东帕

2010/11/16 11:56

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关键词:碳碳偶联反应;金属催化;安东帕;微波合成;放大合成

 

2010 年的诺贝尔化学奖颁给Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi及Akira Suzuki,理由是他们发展了钯催化交叉偶联。这一化学工具极大地促进了制造复杂化学物质的可能性,比如碳基分子,其复杂性可媲美天然分子。在Heck反应、Negishi反应及Suzuki反应中,碳原子在一个钯原子上相集,于是它们的“互相亲近”就启动了化学反应。

 
微波辅助合成有机技术(MAOS)由于具有反应时间短、控温精确、副产物少等突出优点,近年来已经作为一个常规仪器进入到很多合成实验室。奥地利安东帕有限公司利用在微波辐射加热方面先进技术,研制出了单模微波合成仪Monowave 300、多模高压微波合成仪Synthos 3000、公斤级(Kilolab)微波放大合成仪Masterwave BTR等全系列产品,解决了微波辅助化学合成(MAOS)领域的多项技术难题。安东帕的微波合成反应器具有最高的微波场密度、最快的加热速度、先进的测温和测压技术使化学家们的各种化学合成工作变得更轻松。下面的例子可以让你了解安东帕微波技术对于获得2010年诺贝尔化学奖的偶联反应类型的极大促进作用。
 

常规加热Heck偶联反应需要用含钯的均相催化剂和TEA碱情况下在偶极非质子溶剂(如乙腈或NMP)中120°C反应8-24小时。利用安东帕公司的微波合成仪(Monowave 300或Synthos 3000) 在180 °C -190°C只需要短短的15分钟就可完成反应,并且可以使用非均相的钯碳催化剂。

 图一:Heck反应(密闭式微波加热)

 Negishi coupling根岸偶联)反应中,有机锌试剂英语organozinc compound与卤代烃在镍或钯的配合物的催化下发生偶联,生成一根新的碳-碳键。由于有敏感试剂的存在,反应必须在惰性气体保护下进行,安东帕公司的微波合成仪(Monowave 300或Synthos 3000)利用专门充气工具,对反应进行快速的升温,只需1分钟就可获得5.7克纯度达98%的产品。

图二: Nigishi 反应(密闭式微波加热)

   Suzuki反应铃木反应),也称作Suzuki偶联反应是一个较新的有机偶联反应,零价钯配合物催化下,芳基或烯基硼酸或硼酸酯与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联。Suzuki反应用常规加热在常压回流条件下反应需要数小时,用安东帕公司的微波合成仪(Monowave 300或Synthos 3000)在密闭加热条件下只需要数分钟到数十分钟。可以为药物研发快速获得各种杂环化合物。

图三: Suzuki反应 (密闭式微波加热)

安东帕公司还成功突破了微波加热技术在放大合成方面局限,例如下面的这个Heck偶联,Masterwave BTR微波放大合成仪可以每次处理高达800ml的反应液,一次可获得50克的产物,采用8小时轮班工作,每天可生成1.2公斤的产品,一周就可获得6公斤的产品。极大地加速了从研究到生产的进程。

 

      

 

 

更多详细信息
关于Monowave 300
 
http://www.anton-paar.com/单模微波合成-Monowave-300/微波合成/60_China_zh?product_id=323
 
关于Synthos 3000
 
http://www.anton-paar.com/多模微波合成-Synthos-3000/微波合成/60_China_zh?product_id=120
 
关于Masterwave BTR
 
http://www.anton-paar.com/Microwave-Synthesis-in-the-Kilolab-Masterwave-BTR/微波合成/60_China_zh?product_id=369

 

 

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