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CAS号:72-19-5
| 中文名称： | L-苏氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸 | ||
| 英文名称： | L-Threonine | ||
| 分子式： | C4H9NO3 | 分子量： | 119.12 |
| CAS No： | 72-19-5 | EINECS号： | 200-774-1 |
L-苏氨酸;(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸
L-2-Amino-3-hydroxybutyric acid;(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
72-19-5
1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
200-774-1
255ºC
90G/L(20ºC)
-28.4º(C=6,H2O)
L-苏氨酸(72-19-5)的性状： 1.本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，味稍甜。能溶于水(20.5%，25℃)，在甲醇中几乎不溶，不溶于无水乙醇、醚和氯仿。熔点253℃(分解)。等电点pH=6.16，pKα-COOH=2.71，pKα-NH3＋=9.62。在碱性溶液中不稳定，加热后分解生成乙醛和甘氨酸。 2.苏氨酸是维持机体生长发育的必需氨基酸，在机体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化，具有抗脂肪肝的作用。它又是许多非必需氨基酸(如甘氨酸、丙氨酸、天门冬氨酸等)的前体。它是谷类的第二限制性氨基酸，人体对食物蛋白质中苏氨酸的利用率又较低，所以苏氨酸是重要的营养剂。如缺乏苏氨酸会引起食欲不振、体重减轻、脂肪肝、睾丸萎缩、脑垂体前叶细胞染色性变化及影响骨骼发育。每日需自食物中摄取苏氨酸的最低限量为0.5g。 3.苏氨酸广泛存在于蛋白质中，如丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等，其中酪蛋白、蛋类中含量为4%～5%。
S24/25：防止皮肤和眼睛接触。
人体必须氨基酸之一，可用于改善营养；提高体质。
1.L-苏氨酸(72-19-5)的介绍： 本品是w．C．Ro在在1935年发现于纤维蛋白水解物之中，并证明它是最后被发现的必需氨基酸，其化学名称是。α-氨基-β-羟基丁酸，分子式为NH2—CH(C00H)—CHOH—CH3，有四种立体异构，具有生物学活性的只有L-型。实验表明，苏氨酸是动物维持生长所必需的，动物体内不能自身合成．必须由食物供给。苏氨酸缺乏，可导致动物采食量降低。生长受阻，饲料利用率下降，免疫机能抑制症状。2.L-苏氨酸(72-19-5)的生产方法： (1)方法一： 直接发酵法。 以葡萄糖为原料，选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏，达到本品产酸率为18g/L，谷氨酸棒状杆菌， 产酸率为14g/L，黏质赛杆菌率14g/L。 葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸(72-19-5) (2)方法二： 化学合成法。 因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物，即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来，再进一步进行光学异构体拆分，以得本品。 用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用，发生类似的羟醛缩合反应，合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物，根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸，最后拆分得本品。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。 ①小试合成工艺。 甘氨酸制备：将一氯乙酸189g(2mol)、甲醛溶液2100ml(3.3mol)，混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml(10mol)，控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃，4h。减压浓缩至300-400ml，有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品，在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水，加热使其全溶，加活性炭1%脱色；过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇，置于冰箱中过夜，过滤取结晶，得甘氨酸精品。收率约60%-68%。 甘氨酸铜的制备：取甘氨酸100g，加水7L，加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式碳酸铜80g，于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却，析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水)，过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜，收率95%-98%。 苏氨酸铜的制备：取甘氨酸铜52.5g，加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml，待温度不再上升，再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液，60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml，减压回收甲醇至干，再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶，经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物，收率68%-74%。 脱铜、精制：取上述苏氨酸铜427g，加入10%氢氧化氨溶液6L，使其全部溶解，过滤收集滤液，上732阳离子交换树脂吸附，用2mol/L氨水和水洗涤，直至洗脱液对茚三酮不显色为止。合并洗脱液，薄膜浓缩至1.5L，再加3L乙醇使其析出结晶，置于冰箱过夜，过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。 取DL-苏氨酸粗品42g，加126ml水加热使全溶，脱色过滤取滤液，加入252ml乙醇，冷却过夜，过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。 拆分、精制：将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合，缓缓搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃，并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种，缓慢冷却至30℃(平均每15min降1℃)，析出结晶D-苏氨酸，过滤取结晶，并与80℃干燥，得D-苏氨酸。收集滤液，投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g)，保持总体积不变，同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时，加入的晶种为本品)，得本品。如此反复操作，即可将D-苏氨酸和本品拆分开。 合并相应的D-苏氨酸粗品和本品的粗品，分别进行精制，即重结晶。分别取D和L-型苏氨酸，分别加水4倍，加热90℃至全溶，1%活性炭脱色，趁热过滤收集滤液，分别加入2倍体积的乙醇静置冷却，不时搅拌，析出结晶，得D-苏氨酸和本品的精品，收率87.3%-91.6%。 本品的含量在95%以上，纸层析呈现一个斑点。 ②放大的生产工艺。 以甘氨酸为原料，先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜，此时其α-H具有活性，在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应，而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体)，然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸，最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和本品拆分。3.L-苏氨酸(72-19-5)的质量标准： 中国药典2000年版 指标名称 指标 C4H9NO3含量/% ≥98.5 比旋度(3g/50mLH2O) －26.0°～－29.0° 溶液的透光率T(1g/10mLH2O，430nm)/% ≥98 溶液颜色、澄清度 无色澄清 氯化物/% ≤0.02 硫酸盐/% ≤0.02 铵盐/% ≤0.02 其他氨基酸/% 无 干燥失重/% ≤0.2 炽灼残渣/% ≤0.1 重金属 ≤百万分之十 铁盐/% ≤0.001 砷盐/% ≤0.0001 热原 符合规定4.不良反应和注意事项： 成人一次滴注22.5g时可引起发烧、头痛等不良反应。5.贮藏： 遮光，密闭保存。6.其他： ①疏水参数计算参考值(XlogP)：-2.9； ②氢键供体数量：3； ③氢键受体数量：4； ④可旋转化学键数量：2； ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA)：83.6； ⑥重原子数量：8。
