基本信息
4-氨基水杨酸;对氨基水杨酸;4-氨基-2-羟基苯甲酸
4-Amino-2-hydroxybenzoic acid;PAS
65-49-6
1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)
200-613-5
物化属性
135-145ºC
2G/L(20ºC)
该品为白色结晶。熔点为150-151℃(分解)。无臭或微有丙酮气味。溶于稀硝酸、稀氢氧化钠、丙酮、碳酸氢钠和磷酸,稍溶于乙醇,微溶于乙醚,不溶于水及苯。在40℃时该品水溶液不稳定,分解放出二氧化碳而生成氨基酚。暴露于空气中变为棕色。
安全信息
S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
医药中间体,用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。
由间氨基酚经羟化而得。将水;间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内,通入二氧化碳置换空气后,密闭升温至110±1℃,罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h,冷却至-5℃,加亚硫酸钠,过滤,水洗,合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物,套用。将上述洗滤液升温至10-15℃,用30-40硫酸中和至pH为6.4-7.0,加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液,经树脂脱色后,于30℃用30-40硫酸调节至pH为3-3.5,放置,甩滤,水洗至硫酸根合格,甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化,然后倾入冰水中,过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95。将得到的产物加入10倍甲醇中,均匀混合后,通入干燥的氯化氢,加热至沸,冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80。将酯化物溶解于热甲醇中,加入亚硝酸丁酯,再加入甲醇钠,静置数小时直至完全析出深红色沉淀物,分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中,加入盐酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳气体,析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80,将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸,即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25碳酸钠溶液中,加入硫酸亚铁水溶液,再加适量的碳酸钠溶液,加热至沸,分离析出铁盐。过滤,滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥,即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70,氯化物小于50ppm,硫酸根小于500ppm。