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CAS号:50-44-2
| 中文名称： | 6-巯基嘌呤 | ||
| 英文名称： | 6-Mercaptopurine | ||
| 分子式： | C5H4N4S | 分子量： | 152.18 |
| CAS No： | 50-44-2 | EINECS号： | 200-037-4 |
6-巯基嘌呤
1,7-Dihydro-6H-purine-6-thione;3H-Purine-6-thiol;6-Thioxopurine;7-Mercapto-1,3,4,6-tetrazaindene
50-44-2
1S/C5H4N4S/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
200-037-4
从水中析出者为微黄色棱状结晶一水合物（C5H4N4S·H2O，[6112-76-1]），在140℃失去结晶水。熔点313-314℃（分解）。溶于100份沸水，极微溶于冷水，几乎不溶于醇和醚。在碱笥溶液中缓慢分解，在空气及光照中颜色变深。无气味，味微苦。
该品为次黄嘌呤类干扰核合成的药物，又称抗代谢药物。阻止核酸的合成，制止癌细胞分裂繁殖，甚至因DNA合成受阻但蛋白质合成并不停止，因而发生不平衡生长，使癌细胞死亡。巯嘌呤属于周期特异性药物，主要作用于S期，对G1期也有延缓作用、对体液免疫和细胞免疫也有抑制作用。主要用于白血病。本品也是一种生化试剂。小鼠腹腔注射LD50为157mg/kg。
由4，5-二氨基-6-羟基嘧啶（见1160）与甲酸环合6-羟基嘌呤（C5H4N4O），再与五硫化二磷经置换反应制得巯嘌呤。将4，5-二氨基-6-羟基嘧啶、甲酸加入反应锅中，搅拌加热溶解，升温回流4h，减压回收甲酸至尽。加入氢氧化钠溶液溶解，加活性炭脱色，过滤。滤液冷却并用冰醋酸调节pH至6，放置后过滤出结晶，即6-羟基嘌呤。将6-羟基嘌噙和五硫化二磷加入吡啶中搅拌溶解，在118℃反应4h，即生成巯嘌呤，经后处理精制而得成品，收率近60。
