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气相色谱手性分离 (12)

简介：

二．对

二．对 Chirasil-Val 聚硅氧烷链的改性

早在 1966 年 Gil-Av 等就用涂在玻璃毛细管柱上的 N-三氟乙酰基-L-异赖氨酸戊酯作手性固定液分离消旋的N-三氟乙酰基氨基酸酯，1977 年Frank 制备出二甲基硅氧烷和(2-羰丙基)甲基硅氧烷的共聚物固定相 Chirasil-Val，这一固定相具有很好的分离氨基酸对映异构体的性能，并成为很有名的商品手性柱。

但是 Chirasil-Val 也有不尽如人意的地方，Koppenboefer 研究发现用Chirasil-Val 分离蛋白质水解得到关键的 20 个氨基酸对映体中，有 8 个对映体（Val,Gly,Thr,α-IIe, IIe,Ser,Pro,和Leo）分离不够好，改变柱温不能改善分离状况，必须调整固定相的极性。调整固定相的极性的办法是，1。合成具有固定结构的聚硅氧烷共聚物，即带不同烷基侧链的聚硅氧烷和带甲基（2-羧丙基）聚硅氧的共聚物。2。把L-缬氨酸叔丁基酰胺基团甲基（2-羧丙基）聚硅氧结合在一起，成为具有手性分离的固定相。1995年 Koppenboefer 发现在主链中二甲基硅氧烷链段和带有 L-缬氨酸叔丁基酰胺基团的硅氧烷链段比例进行了研究，此比例等于 7 的情况下分离效果最好。合成的路线如图 12-1所示：

                         

 

  图 12-1  Koppenboefer 合成改性 Chirasil-Val 路线

这种固定相制备的色谱柱分离 20 种氨基酸对映体的色谱如图 12-2所示。

 

 

                                            图 12-2  Koppenboefer的色谱柱分离 20 种氨基酸对映体的色谱如图

文献：

1．B. Koppenboefer,et ak.,Chromatographia,1995,40(11/12):718

2. B. Koppenboefer,et ak.,J.Chromatogr.A,1995,699:215

（RFU）

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